Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO 3H): An efficient Brönsted acid-surfactant combined catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitriles in water

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 5, 2012, Pages 1010-1020

  Shekouhy, Mohsen ^a  

^a ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACENAPHTHENEQUINONE; AMINONITRILES; CYCLIC KETONES; CYCLOHEXANONES; CYCLOPENTANONE; DIARYL KETONES; ECO-FRIENDLY; HETEROAROMATIC ALDEHYDES; ISATIN DERIVATIVES; ONE POT; POLYMERIC CATALYSTS; ROOM TEMPERATURE; THREE COMPONENT; TRIMETHYLSILYL CYANIDE; TYPE SYNTHESIS;

ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; CYANIDES; KETONES; POLYETHYLENE GLYCOLS; SURFACE ACTIVE AGENTS;

SULFURIC ACID;

EID: 84863085655     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy00493c     Document Type: Article

References (70)

1. H. Bienayme C. Hulme G. Oddon P. Schmitt Chem.-Eur. J. 2000 6 3321 3329
2. A. Strecker Ann. Chem. Pharm. 1850 75 27 45
3. Y. M. Shafran V. S. Bakulev V. S. Mokrushin Russ. Chem. Rev. 1989 58 148 162
4. J. March, Advanced Organic Chemistry, Wiley, New York, 1995, 4th edn, p. 965
5. L. M. Weinstock P. Davis B. Handelsman R. Tull J. Org. Chem. 1967 32 2823 2829
6. W. L. Matier D. A. Owens W. T. Comer D. Dietchman H. C. Ferguson R. J. Seidehamel J. R. Young J. Med. Chem. 1973 16 901 908
7. R. O. Duthaler Tetrahedron 1994 50 1539 1650
8. H. Groger Chem. Rev. 2003 103 2795 2827
9. S. Kobayashi H. Ishitani Chem. Rev. 1999 99 1069 1094
10. S. Harusawa Y. Hamada T. Shioiri Tetrahedron Lett. 1979 20 4663 4666
11. P. Vachal E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10012 10014
12. S. Nakamura N. Sato M. Sugimoto T. Toru Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1513 1516
13. B. C. Ranu S. S. Dey S. Hajra Tetrahedron 2002 58 2529 2532
14. S. K. De R. A. Gibbs Tetrahedron Lett. 2004 45 7407 7408
15. J. S. Yadav B. V. S. Reddy B. Eswaraiah M. Srinivas Tetrahedron 2004 60 1767 1771
16. B. Karimi A. A. Safari J. Organomet. Chem. 2008 693 2967 2970
17. B. M. Reddy B. Thirupathi M. K. Patil J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 307 154 159
18. H. A. Oskooie M. M. Heravi A. Sadnia F. Jannati F. K. Behbahani Synth. Commun. 2007 37 2543 2548
19. N. H. Khan S. Agrawal R. I. Kureshy S. H. R. Abdi S. Singh E. Suresh R. V. Jasra Tetrahedron Lett. 2008 49 640 644
20. Z. L. Shen S. J. Ji T. P. Loh Tetrahedron 2008 64 8159 8163
21. S. H. Wang L. F. Zhao Z. M. Du Chin. J. Chem. 2006 24 135 137
22. E. Rafiee A. Azad Synth. Commun. 2007 37 1127 1132
23. S. K. De Synth. Commun. 2005 35 1577 1582
24. M. M. Mojtahedi S. Abaee T. Alishiri Tetrahedron Lett. 2009 50 2322 2325
25. A. Heydari A. Arefi S. Khaksar R. K. Shiroodi J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 271 142 144
26. A. Shaabani A. Maleki M. R. Soudi H. Mofakham Catal. Commun. 2009 10 945 949
27. J. S. Yadav B. V. S. Reddy B. Eshwaraiah M. Srinivas P. Vishnumurthy New J. Chem. 2003 27 462 465
28. W. Y. Chen J. Lu Silica sulfuric acid catalyzed one-pot synthesis of α-aminonitriles Synlett 2005 2293 2296
29. B. Karimi D. Zareyee J. Mater. Chem. 2009 19 8665 8670
30. K. Niknam D. Saberi M. Nouri Sefat Tetrahedron Lett. 2010 51 2959 2962
31. B. A. Bhanu A. Bisai V. K. Singh Tetrahedron Lett. 2004 45 9565 9567
32. J. S. Yadav B. V. S. Reddy B. Eeshwaraiah M. Srinivas Tetrahedron 2004 60 1767 1771
33. A. Heydari P. Fatemi A. A. Alizadeh Tetrahedron Lett. 1998 39 3049 3050
34. J. Lablanc H. W. Gibson Tetrahedron Lett. 1992 33 6295 6298
35. T. K. Chakraborty G. V. Reddy K. A. Hussain Tetrahedron Lett. 1991 32 7597
36. H. A. Oskooie M. M. Heravi K. Bakhtiari V. Zadsirjan F. F. Bamoharram Synlett 2006 1768 1770
37. A. Baeza C. Nájera J. M. Sansano Synthesis 2007 1230 1234
38. I. V. P. Raj G. Suryavanshi A. Sudalai Tetrahedron Lett. 2007 48 7211 7214
39. P. A. Grieco, Organic Synthesis in Water, Blackie Academic and Professional, London, 1998
40. Green Chemistry, ed., P. T. Anastas, and, T. C. Williamson, ACS Symposium Series 626, American Chemical Society, Washington, DC, 1996
41. V. J. Li and T. H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997
42. P. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 1998
43. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095 3165
44. S. Kobayashi, K. Manabe and S. Nagayama, in Modern Carbonyl Chemistry, ed., J. Otera, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
45. K. Manabe Y. Mori T. Wakabayashi S. Nagayama S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7202 7207
46. S. Kobayashi S. Nagayama T. Busujima J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8287 8288
47. D. C. Bailey S. H. Langer Chem. Rev. 1981 81 109 148
48. L. A. Thompson J. A. Ellman Chem. Rev. 1996 96 555 600
49. A. Kiasat M. F. Mehrjardi Catal. Commun. 2008 9 1497 1500
50. X. Wang Z. Quan F. Wang M. Wang Z. Zhang Z. Li Synth. Commun. 2006 36 451 456
51. X. C. Wang L. Li Z. J. Quan H. P. Gong H. L. Ye X. F. Cao Chin. Chem. Lett. 2009 20 651 655
52. A. Hasaninejad A. Zare M. Shekouhy Tetrahedron 2011 67 390 400
53. A. Hasaninejad A. Zare M. Shekouhy J. Ameri-Rad Green Chem. 2011 13 958 964
54. A. Hasaninejad M. Shekouhy A. Zare S. M. S. Hoseini Ghattali N. Golzar J. Iran. Chem. Soc. 2011 8 411 423
55. K. C. Joshi P. Chand Pharmazie 1982 37 864 865
56. A. H. Abdel-Rahman E. M. Keshk M. A. Hanna S. M. El-Bady Bioorg. Med. Chem. 2006 12 2483 2488
57. T. H. Kang K. Matsumoto Y. Murakami H. Takayama M. Kitajima N. Aimi H. Watanabe Eur. J. Pharmacol. 2002 444 39 45
58. J. Ma S. M. Hecht Chem. Commun. 2004 1190 1191
59. M. M. Khafagy A. H. F. A. El-Wahas F. A. Eid A. M. El-Agrody Farmaco 2002 57 715 722
60. M. G. Dekamin S. Javanshir M. R. Naimi-Jamal R. Hekmatshoar J. Mokhtari J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 283 29 32
61. M. G. Dekamin J. Mokhtari M. R. Naimi-Jamal Catal. Commun. 2009 10 582 585
62. M. G. Dekamin S. Sagheb Asl M. R. Naimi-Jamal Tetrahedron Lett. 2009 50 4063 4066
63. M. G. Dekamin R. Alizadeh M. R. Naimi-Jamal Appl. Organomet. Chem. 2010 24 229 235
64. M. G. Dekamin M. Farahmand M. R. Naimi-Jamal S. Javanshir Catal. Commun. 2008 9 1352 1355
65. M. G. Dekamin Z. Karimi J. Organomet. Chem. 2009 694 1789 1794
66. D. Enders J. P. Shilvock Chem. Soc. Rev. 2000 29 359 373
67. P. Vongvilai O. Ramstrom J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14419 14425
68. V. Banphavichit W. Mansawat W. Bhanthumnavin T. Vilaivan Tetrahedron 2004 60 10559 10568
69. B. A. Bhanu Prasad A. Bisai V. K. Singh Tetrahedron Lett. 2004 45 95 98
70. M. G. Dekamin Z. Mokhtari Tetrahedron 2012 68 922 930