Divergent carbonylation reactivity preferences of nickel complexes containing amido pincer ligands: Migratory insertion versus reductive elimination

Organometallics

Volumn 31, Issue 2, 2012, Pages 700-708

  Liang, Lan Chang ^a   Hung, Yu Ting ^a   Huang, Yu Lun ^a   Chien, Pin Shu ^a   Lee, Pei Ying ^a   Chen, Wei Chen ^a  

^a NATIONAL SUN YAT SEN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL DERIVATIVES; AMBIENT CONDITIONS; BENZENE SOLUTION; BOND FORMING; CARBAMOYL; DIARYLAMINES; DIPHOSPHINE LIGAND; MIGRATORY INSERTION; NICKEL COMPLEX; PINCER LIGANDS; REDUCTIVE ELIMINATION; ZEROVALENT;

BENZENE; CARBON MONOXIDE; CARBONYLATION; NICKEL COMPOUNDS; PHOSPHORUS;

LIGANDS;

EID: 84863030819     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201041z     Document Type: Article

References (72)

1. Hebrard, F.; Kalck, P. Chem. Rev. 2009, 109, 4272-4282.
2. Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. Chem. Rev. 1996, 96, 663-681.
3. Sen, A. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303-310.
4. Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4746-4764.
5. Nakamura, A.; Munakata, K.; Ito, S.; Kochi, T.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6761-6779.
6. Christophe, M.; Thomas, C. M.; Süss-Fink, G. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 125-142.
7. Ford, P. C. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 31-37.
8. Hegg, E. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 775-783.
9. Stavropoulos, P.; Carrie, M.; Muetterties, M. C.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5385-5387.
10. Ariyananda, P. W. G.; Kieber-Emmons, M. T.; Yap, G. P. A; Riordan, C. G. Dalton Trans. 2009, 4359-4369.
11. Martinelli, J. R.; Freckmann, D. M. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 4843-4846.
12. Kramer, J. W.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Org. Lett. 2006, 8, 3709-3712.
13. Rayabarapu, D. K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5630-5631.
14. Rowley, J. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4948-4960.
15. Brummond, K. M.; Gao, D. Org. Lett. 2003, 5, 3491-3494.
16. García-Gómez, G.; Moretó, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 878-879.
17. Jacob, J.; Reynolds, K. A.; Jones, W. D.; Godleski, S. A.; Valente, R. R. Organometallics 2001, 20, 1028-1031.
18. Liang, L.-C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1152-1177.
19. Liang, L.-C.; Lin, J.-M.; Lee, W.-Y. Chem. Commun. 2005, 2462-2464.
20. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Huang, M.-H. Organometallics 2005, 24, 353-357.
21. Liang, L.-C.; Lee, W.-Y.; Tsai, T.-L.; Hsu, Y.-L.; Lee, T.-Y. Dalton Trans. 2010, 39, 8748-8758.
22. Liang, L.-C.; Lee, W.-Y.; Yin, C.-C. Organometallics 2004, 23, 3538-3547.
23. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Hsiao, Y.-C.; Li, C.-W.; Chang, C.-H. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3961-3965.
24. Lee, P.-Y.; Liang, L.-C. Inorg. Chem. 2009, 48, 5480-5487.
25. Chien, P.-S.; Liang, L.-C. Inorg. Chem. 2005, 44, 5147-5151.
26. Liang, L.-C.; Huang, M.-H.; Hung, C.-H. Inorg. Chem. 2004, 43, 2166-2174.
27. Huang, M.-H.; Liang, L.-C. Organometallics 2004, 23, 2813-2816.
28. Liang, L.-C.; Lee, W.-Y.; Hung, C.-H. Inorg. Chem. 2003, 42, 5471-5473.
29. Winter, A. M.; Eichele, K.; Mack, H. G.; Potuznik, S.; Mayer, H. A.; Kaska, W. C. J. Organomet. Chem. 2003, 682, 149-154.
30. Menard, G.; Jong, H.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2009, 28, 5253-5260.
31. MacLachlan, E. A.; Hess, F. M.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10895-10905.
32. MacLachlan, E. A.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2005, 24, 1112-1118.
33. Yurkerwich, K.; Parkin, G. Inorg. Chim. Acta 2010, 364, 157-161.
34. Ozerov, O. V. In The Chemistry of Pincer Compounds; Morales-Morales, D., Jensen, C. M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2007, p 287-309.
35. Fafard, C. M.; Adhikari, D.; Foxman, B. M.; Mindiola, D. J.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10318-10319.
36. Cavaliere, V. N.; Crestani, M. G.; Pinter, B.; Pink, M.; Chen, C. H.; Baik, M. H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10700-10703.
37. Andino, J. G.; Kilgore, U. J.; Pink, M.; Ozarowski, A.; Krzystek, J.; Telser, J.; Baik, M. H.; Mindiola, D. J. Chem. Sci. 2010, 1, 351-356.
38. Adhikari, D.; Pink, M.; Mindiola, D. J. Organometallics 2009, 28, 2072-2077.
39. Adhikari, D.; Mossin, S.; Basuli, F.; Dible, B. R.; Chipara, M.; Fan, H.; Huffman, J. C.; Meyer, K.; Mindiola, D. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 10479-10490.
40. Harkins, S. B.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2030-2031.
41. Mankad, N. P.; Harkins, S. B.; Antholine, W. E.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2009, 48, 7026-7032.
42. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1607-1616.
43. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5874-5875.
44. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16476-16477.
45. Calimano, E.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11161-11173.
46. Cantat, T.; Scott, B. L.; Morris, D. E.; Kiplinger, J. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 2114-2127.
47. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Lee, P.-Y. Organometallics 2008, 27, 3082-3093.
48. Liang, L.-C.; Lin, J.-M.; Hung, C.-H. Organometallics 2003, 22, 3007-3009.
49. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Lin, J.-M.; Huang, M.-H.; Huang, Y.-L.; Liao, J.-H. Organometallics 2006, 25, 1399-1411.
50. Fryzuk, M. D.; Macneil, P. A.; Rettig, S. J. J. Organomet. Chem. 1987, 332, 345-360.
51. Fryzuk, M. D.; Macnell, P. A. Organometallics 1982, 1, 1540-1541.
52. Fryzuk, M. D.; Macneil, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6993-6999.
53. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Huang, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15562-15563.
54. Casey, C. P.; Neumann, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5395-5396.
55. Tam, W.; Wong, W.-K.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1589-1591.
56. Bianchini, C.; Meli, A. Organometallics 1985, 4, 1537-1542.
57. Fryzuk, M. D.; Mylvaganam, M.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. Organometallics 1996, 15, 1134-1138.
58. Liang, L.-C.; Li, C.-W.; Lee, P.-Y.; Chang, C.-H.; Lee, H. M. Dalton Trans. 2011, 40, 9004-9011.
59. Darensbourg, D. J.; Robertson, J. B.; Larkins, D. L.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chem. 1999, 38, 2473-2481.
60. Lesueur, W.; Solari, E.; Floriani, C.; ChiesiVilla, A.; Rizzoli, C. Inorg. Chem. 1997, 36, 3354-3362.
61. Ozerov, O. V.; Guo, C. Y.; Fan, L.; Foxman, B. M. Organometallics 2004, 23, 5573-5580.
62. Fan, L.; Yang, L.; Guo, C. Y.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2004, 23, 4778-4787.
63. Weng, W.; Guo, C. Y.; Moura, C.; Yang, L.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2005, 24, 3487-3499.
64. Ozerov, O. V.; Guo, C. Y.; Papkov, V. A.; Foxman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4792-4793.
65. Otsuka, S.; Nakamura, A.; Yoshida, T.; Naruto, M.; Ataka, K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3180-3188.
66. Whited, M. T.; Zhu, Y. J.; Timpa, S. D.; Chen, C. H.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V.; Grubbs, R. H. Organometallics 2009, 28, 4560-4570.
67. Keim, W.; Behr, A.; Gruber, B.; Hoffmann, B.; Kowaldt, F. H.; Kurschner, U.; Limbacker, B.; Sistig, F. P. Organometallics 1986, 5, 2356-2359.
68. Shultz, C. S.; DeSimone, J. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9172-9173.
69. Liang L.-C.; Chien, P.-S.; Lee, P.-Y.; Lin, J.-M.; Huang, Y.-L. Dalton Trans. 2008, 3320-3327.
70. Holland, P. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1092-1104.
71. Mindiola D. J.; Hillhouse, G. L. Chem. Commun. 2002, 1840-1841.
72. Sheldrick, G. M. SHELXTL, version 5.1; Bruker AXA Inc.: Madison, WI, 1998.