Trichogin GA IV: A versatile template for the synthesis of novel peptaibiotics

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 6, 2012, Pages 1285-1299

  De Zotti, Marta ^a   Biondi, Barbara ^a   Peggion, Cristina ^a   Formaggio, Fernando ^a   Park, Yoonkyung ^b   Hahm, Kyung Soo ^b,c   Toniolo, Claudio ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b Chosun University   (South Korea)

^c Chosun University College of Medicine   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILIC CHARACTER; AMPHIPHILICITY; ANTI-MICROBIAL ACTIVITY; ANTI-MICROBIAL AGENT; ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITY; BACTERIAL MEMBRANES; BIOLOGICAL PROPERTIES; CHARGED RESIDUES; CONFORMATIONAL PREFERENCES; FLUORESCENCE LEAKAGE; GRAM-POSITIVE BACTERIUM; HELICAL CONFORMATION; HELICAL STRUCTURES; HEMOLYTIC ACTIVITY; MEMBRANE-MIMETIC ENVIRONMENTS; MODEL MEMBRANES; NMR TECHNIQUES; PEPTAIBOLS; PROTEOLYTIC DEGRADATION; REVERSIBLE PROCESS; S. AUREUS; SOLID-PHASE METHODOLOGIES; TRICHODERMA;

BACTERIA; BIOMIMETICS; CELL DEATH;

MEMBRANES;

ANTIINFECTIVE AGENT; LIPOPEPTIDE; TRICHOGIN GA IV;

ARTICLE; BACTERIUM; CELL LINE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; ERYTHROCYTE; FUNGUS; HUMAN; MICROBIOLOGICAL EXAMINATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIA; CELL LINE; CELL SURVIVAL; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; ERYTHROCYTES; FUNGI; HUMANS; LIPOPEPTIDES; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

BACTERIA (MICROORGANISMS); FUNGI; POSIBACTERIA; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; TRICHODERMA LONGIBRACHIATUM;

EID: 84862965062     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06178j     Document Type: Article

References (88)

1. R. M. Epand R. F. Epand J. Pept. Sci. 2011 17 298 305
2. H. Duclohier Curr. Pharm. Des. 2010 16 3212 3223
3. R. E. W. Hancock H.-G. Sahl Nat. Biotechnol. 2006 24 1551 1557
4. C. Toniolo and H. Brückner, Peptaibiotics, Wiley/VCH, Weinheim/Zürich, 2009
5. C. Toniolo M. Crisma F. Formaggio C. Peggion R. F. Epand R. M. Epand Cell. Mol. Life Sci. 2001 58 1179 1188
6. C. Peggion F. Formaggio M. Crisma R. F. Epand R. M. Epand C. Toniolo J. Pept. Sci. 2003 9 679 689
7. C. Auvin-Guette S. Rebuffat Y. Prigent B. Bodo J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2170 2174
8. S. Rebuffat C. Goulard B. Bodo M.-F. Roquebert Recent Res. Devel. Org. Biorg. Chem. 1999 3 65 91
9. C. Toniolo C. Peggion M. Crisma F. Formaggio X. Shui D. S. Eggleston Nat. Struct. Biol. 1994 1 908 914
10. R. Gurunath P. Balaram Biopolymers 1995 35 21 29
11. V. Monaco F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo X. Shui D. S. Eggleston Biopolymers 1996 39 31 42
12. C. Toniolo M. Crisma F. Formaggio C. Peggion V. Monaco C. Goulard S. Rebuffat B. Bodo J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4952 4958
13. P. Scrimin A. Veronese P. Tecilla U. Tonellato V. Monaco F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2505 2506
14. M. Crisma V. Monaco F. Formaggio C. Toniolo C. George J. L. Flippen-Anderson Lett. Pept. Sci. 1997 4 213 218
15. V. Monaco E. Locardi F. Formaggio M. Crisma S. Mammi E. Peggion C. Toniolo S. Rebuffat B. Bodo J. Pept. Res. 2009 52 261 272
16. E. Locardi S. Mammi E. Peggion V. Monaco F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo B. Bodo S. Rebuffat J. Kamphuis Q. B. Broxterman J. Pept. Sci. 1998 4 389 399
17. C. Peggion V. Moretto F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo J. Kamphuis B. Kaptein Q. B. Broxterman J. Pept. Res. 2001 58 317 324
18. F. Formaggio C. Peggion M. Crisma C. Toniolo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1372 1377
19. M. Saviano R. Improta E. Benedetti B. Carrozzini G. L. Cascarano C. Didierjean C. Toniolo M. Crisma ChemBioChem 2004 5 541 544
20. I. L. Karle P. Balaram Biochemistry 1990 29 6747 6756
21. E. Benedetti B. Di Blasio V. Pavone C. Pedone C. Toniolo M. Crisma Biopolymers 1992 32 453 456
22. C. Toniolo M. Crisma F. Formaggio G. Valle G. Cavicchioni G. Précigoux A. Aubry J. Kamphuis Biopolymers 1993 33 1061 1072
23. C. Toniolo M. Crisma F. Formaggio Biopolymers 2001 60 396 419
24. C. Toniolo E. Benedetti Trends Biochem. Sci. 1991 16 350 353
25. K. A. Bolin G. L. Millhauser Acc. Chem. Res. 1999 32 1027 1033
26. V. Monaco F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo P. Hanson G. Millhauser C. George J. R. Deschamps J. L. Flippen-Anderson Bioorg. Med. Chem. 1999 7 119 131
27. D. J. Anderson P. Hanson J. Mc Nulty G. Millhauser V. Monaco F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6919 6927
28. V. Monaco F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo P. Hanson G. L. Millhauser Biopolymers 1999 50 239 253
29. A. D. Milov Yu. D. Tsvetkov F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo J. Raap J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3784 3789
30. A. D. Milov Yu. D. Tsvetkov F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo G. L. Millhauser J. Raap J. Phys. Chem. B 2001 105 11206 11213
31. A. D. Milov Yu. D. Tsvetkov F. Formaggio S. Oancea C. Toniolo J. Raap J. Phys. Chem. B 2003 107 13719 13727
32. A. D. Milov Yu. D. Tsvetkov F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo J. Raap J. Pept. Sci. 2003 9 690 700
33. A. D. Milov Yu. D. Tsvetkov F. Formaggio S. Oancea C. Toniolo J. Raap Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 3596 3603
34. L. Stella C. Mazzuca M. Venanzi A. Palleschi M. Didonè F. Formaggio C. Toniolo B. Pispisa Biophys. J. 2004 86 936 945
35. A. D. Milov D. A. Erilov E. S. Salnikov Yu. D. Tsvetkov F. Formaggio C. Toniolo J. Raap Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 1794 1799
36. C. Mazzuca L. Stella M. Venanzi F. Formaggio C. Toniolo B. Pispisa Biophys. J. 2005 88 3411 3421
37. E. S. Salnikov D. A. Erilov A. D. Milov Yu. D. Tsvetkov C. Peggion F. Formaggio C. Toniolo J. Raap S. A. Dzuba Biophys. J. 2006 91 1532 1540
38. M. Venanzi E. Gatto G. Bocchinfuso A. Palleschi L. Stella F. Formaggio C. Toniolo ChemBioChem 2006 7 43 45
39. E. Gatto C. Mazzuca L. Stella M. Venanzi C. Toniolo B. Pispisa J. Phys. Chem. B 2006 110 22813 22818
40. M. Venanzi E. Gatto G. Bocchinfuso A. Palleschi L. Stella C. Baldini F. Formaggio C. Toniolo J. Phys. Chem. B 2006 110 22834 22841
41. M. Venanzi G. Bocchinfuso E. Gatto A. Palleschi L. Stella F. Formaggio C. Toniolo ChemBioChem 2009 10 91 97
42. V. N. Syryamina N. P. Isaev C. Peggion F. Formaggio C. Toniolo J. Raap S. A. Dzuba J. Phys. Chem. B 2010 114 12277 12283
43. C. Mazzuca B. Orioni M. Coletta F. Formaggio C. Toniolo G. Maulucci M. De Spirito B. Pispisa M. Venanzi L. Stella Biophys. J. 2010 99 1791 1800
44. S. Smeazzetto M. De Zotti M. R. Moncelli Electrochem. Commun. 2011 13 834 836
45. C. Heuber F. Formaggio C. Baldini C. Toniolo K. Müller Chem. Biodiversity 2007 4 1200 1217
46. R. F. Epand R. M. Epand V. Monaco S. Stoia F. Formaggio M. Crisma C. Toniolo Eur. J. Biochem. 1999 266 1021 1028
47. R. F. Epand R. M. Epand F. Formaggio M. Crisma H. Wu R. I. Lehrer C. Toniolo Eur. J. Biochem. 2001 268 703 712
48. M. De Zotti B. Biondi F. Formaggio C. Toniolo L. Stella Y. Park K.-S. Hahm J. Pept. Sci. 2009 15 615 619
49. F. Formaggio, Q. B. Broxterman and C. Toniolo, in Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry, Synthesis of Peptides and Peptidomimetics, Vol. E22c, ed., M. Goodman, A. Felix, L. Moroder, and, C. Toniolo, Thieme, Stuttgart, Germany, 2003, pp. 292-310
50. M. De Zotti B. Biondi C. Peggion Y. Park K.-S. Hahm F. Formaggio C. Toniolo J. Pept. Sci. 2011 17 585 594
51. K. Barlos O. Chatzi D. Gatos G. Stavropoulos Int. J. Pept. Protein Res. 1991 37 513 520
52. R. Bollhagen M. Schmiedberger K. Barlos E. Grell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2559 2560
53. C. U. Hjørringgaard J. M. Pedersen T. Vosegaard N. C. Nielsen T. Skrydstrup J. Org. Chem. 2009 74 1329 1332
54. L. J. Bellamy, The Infrared Spectra of Complex Molecules, 2nd edn, Methuen, London, 1966
55. M. T. Cung M. Marraud J. Néel Ann. Chim. (Paris) 1972 183 209
56. E. S. Pysh C. Toniolo J. Am. Chem. Soc. 1977 99 6211 6219
57. S. Beychok, in Poly-α-Amino Acids: Protein Models for Conformational Studies, ed., G. D. Fasman, Dekker, New York, 1967, pp. 293-337
58. M. C. Manning R. W. Woody Biopolymers 1991 31 569 585
59. C. Toniolo A. Polese F. Formaggio M. Crisma J. Kamphuis J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2744 2745
60. F. Formaggio M. Crisma P. Rossi P. Scrimin B. Kaptein Q. B. Broxterman J. Kamphuis C. Toniolo Chem.-Eur. J. 2006 6 4498 4504
61. P. M. Hardy, in Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids; ed., G. C. Barrett, Chapman and Hall, London, 1985, pp. 6-24
62. I. André S. Linse F. A. A. Mulder J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15805 15813
63. K. Wüthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, Wiley, New York, 1986
64. G. Irmscher G. Jung Eur. J. Biochem. 1977 80 165 174
65. H.-H. Nguyen D. Imhof M. Kronen B. Schlegel A. Hartl U. Gräfe L. Gera S. Reissmann J. Med. Chem. 2002 45 2781 2787
66. R. Banerjee G. Basu P. Chène S. Roy J. Pept. Res. 2002 60 88 94
67. H. Yamaguchi H. Kodama S. Osada F. Kato M. Jelokhani-Niaraki M. Kondo Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003 67 2269 2272
68. S. Zikou A.-I. Koukkou P. Mastora M. Sakarellos-Daitsiotis C. Sakarellos C. Drainas E. Panou-Pomonis J. Pept. Sci. 2007 13 481 486
69. J. D. Sadowsky J. K. Murray Y. Tomita S. H. Gellman ChemBioChem 2007 8 903 916
70. J. Svenson W. Stensen B.-O. Brandsdal B. E. Haug J. Monrad J. S. Svendsen Biochemistry 2008 47 3777 3788
71. L. P. Miranda K. A. Winters C. V. Gegg A. Patel J. Aral J. Long J. Zhang S. Diamond M. Guido S. Stanislaus M. Ma H. Li M. J. Rose L. Poppe M. M. Véniant J. Med. Chem. 2008 51 2758 2765
72. J. Taira Y. Kida H. Yamaguchi K. Kuwano Y. Higashimoto H. Kodama J. Pept. Sci. 2010 16 607 612
73. B. L. Feringa, Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
74. L. A. Carpino J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4397 4398
75. W. König R. Geiger Chem. Ber. 1970 103 788 798
76. L. A. Carpino A. El-Faham C. A. Minor F. Albericio J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994 201 203
77. M. Rance O. W. Sørensen G. Bodenhausen G. Wagner R. R. Ernst K. Wüthrich Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983 117 479 485
78. A. Bax D. G. Davis J. Magn. Reson. 1985 65 355 360
79. C. Griesinger G. Otting K. Wüthrich R. R. Ernst J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7870 7872
80. A. Bax S. Subramanian J. Magn. Reson. 1986 67 565 569
81. A. Bax M. F. Summers J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2093 2094
82. C. Bauer R. Freeman T. Frenkiel J. Keeler A. J. Shak J. Magn. Reson. 1984 58 442 457
83. L. Emsley G. Bodenhausen J. Magn. Reson. 1989 82 211 221
84. A. Bax R. H. Griffey B. L. Hawkins J. Magn. Reson. 1983 55 301 315
85. M. El Hajji S. Rebuffat T. Le Doan G. Klein M. Satre B. Bodo Biochim. Biophys. Acta 1989 978 97 104
86. S. C. Park M. H. Kim M. A. Hossain S. Y. Shin Y. Kim L. Stella J. D. Wade Y. Park K.-S. Hahm Biochim. Biophys. Acta 2008 1778 229 241
87. Y. Park S. N. Park S. C. Park J. Y. Park Y. H. Park J. S. Hahm K.-S. Hahm Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 321 631 637
88. M. T. Tosteson S. J. Holmes M. Razin D. C. Tosteson J. Membrane Biol. 1985 87 35 44