Exploiting the enantioselectivity of Baeyer-Villiger monooxygenases via boron oxidation

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 23, Issue 9, 2012, Pages 703-708

  Brondani, Patrícia B ^a   Dudek, Hanna ^b   Reis, Joel S ^a   Fraaije, Marco W ^b   Andrade, Leandro H ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; BORONIC ACID DERIVATIVE; ESTER; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE;

ARTICLE; BAEYER VILLIGER REACTION; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; NONHUMAN; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 84862691571     PISSN: 09574166     EISSN: 1362511X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetasy.2012.05.004     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Torres Pazmiño, D. E.; Dudek, H.; Fraaije, M. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 138-144;
2. (b) Nolan, L. C.; O-Connor, K. E. Biotechnol. Lett. 2008, 30, 1879-1891;
3. (c) Van Berkel, W. J. H.; Kamerbeek, N. M.; Fraaije, M. W. J. Biotechnol. 2006, 124, 670-689.
4. (a) Colonna, S.; Gaggero, N.; Carrea, G.; Ottolina, G.; Pasta, P.; Zambianchi, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1797-1799;
5. (b) Branchaud, B. P.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2153-2161.
6. (a) de Gonzalo, G.; Mihovilovic, M. D.; Fraaije, M. W. Chem. Bio. Chem. 2010, 11, 2208-2231;
7. (b) Kayser, M. M. Tetrahedron 2009, 65, 947-974;
8. (c) Mihovilovic, M. D. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1265-1287;
9. (d) Kamerbeek, N. M.; Janssen, D. B.; van Berkel, W. J. H.; Fraaije, M. W. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 667-678.
10. (a) Stewart, J. D. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 195-216;
11. (b) Mihovilovic, M. D.; Müller, B.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 22, 3711-3730.
12. Pazmiño, D. E. T.; Snajdrova, R.; Rial, D. V.; Mihovilovic, M. D.; Fraaije, M. W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1361-1368.
13. (a) Fraaije, M. W.; Wu, J.; Heuts, D. P. H. M.; van Hellemond, E. W.; Lutje Spelberg, J. H.; Janssen, D. B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 66, 393-400;
14. (b) Malito, E.; Alfieri, A.; Fraaije, M. W.; Mattevi, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 13157-13162.
15. Brondani, P. B.; de Gonzalo, G.; Fraaije, M. W.; Andrade, L. H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2169-2173.
16. Morrill, C.; Funk, T. W.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7733-7736.
17. (a) Hawkins, J. M.; Loren, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7794-7795;
18. (b) Hawkins, J. M.; Loren, S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1657-1660.
19. Lathan, J. A.; Walsh, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 7, 527-528.
20. (a) Levy, L. M.; Dehli, J. R.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2053-2058. and references therein cited.;
21. (b) Liu, J.; Chen, J.; Xia, C. J. Mol. Catal. A. Chem. 2006, 250, 232-236.
22. (a) Pietruszka, J.; Solguga, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5998-6008;
23. (b) Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8287-8297.
24. (a) Fraaije, M. W.; Wu, J.; Heuts, D. P. H. M.; van Hellemond, E. W.; Spelberg, L. J. H.; Janssen, D. B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 66, 393-400;
25. (b) Kamerbeek, N. M.; Moonen, M. J. H.; van der Ven, J. G. M.; van Berkel, W. J. H.; Fraaije, M. W.; Janssen, D. B. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2547-2557;
26. (c) Donoghue, N. A.; Norris, D. B.; Trudgill, P. W. Eur. J. Biochem. 1976, 63, 175-192;
27. (d) Kamerbeek, N. M.; Moonem, M. J. H.; van de Ven, J. G. M.; van Berkel, W. J. H.; Fraaije, M. W.; Jassen, D. B. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2547-2557.
28. Dudek, H. M.; de Gonzalo, G.; Torres Pazmino, D. E.; Stepniak, P.; Wyrwicz, L. S.; Rychlewski, L.; Fraaije, M. W. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 5730-5738.
29. (a) Paptchikhine, A.; Cheruku, P.; Engman, M.; Anderson, P. G. Chem. Commun. 2009, 5996-5998;
30. (b) Moran, W. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2006, 8, 2413-2415.
31. (a) Hammond, G. B.; Calogeropou, T.; Wiemer, D. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4265-4268;
32. (b) Calogeropou, T.; Hammond, G. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 4185-4190;
33. (c) Lee, K.; Wiemer, D. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2433-2436;
34. (d) Wang, X.; Zhang, L.; Xu, Y.; Krishnamurthy, D.; Varsolona, R.; Nummy, L.; Shen, S.; Frutos, R. P.; Byrne, D.; Chung, J. C.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 273-276;
35. (e) Takagi, J.; Takahashi, K.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8001-8006;
36. (f) Takahashi, K.; Takagi, J.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2000, 126-127.
37. Kamiya, N.; Chikami, Y.; Ishii, Y. Synlett 1990, 675-676.
38. J. S. Reis, L. H. Andrade, Unpublished results.
39. Pietruszka, J.; Witt, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4293-4300.
40. (a) Patti, A.; Pedotti, S.; Sanfilippo, C. Chirality 2007, 19, 344-351;
41. (b) Belmessieri, D.; Joannesse, C.; Woods, P. A.; MacGregor, C.; Jones, C.; Campbell, C. D.; Johnston, C. P.; Duguet, N.; Concellón, C.; Bragg, R. A.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 559-570.