Highly regioselective aminobromination of α,β-unsaturated nitro compounds with benzyl carbamate/N-bromosuccinimide as nitrogen/bromine source

RSC Advances

Volumn 2, Issue 13, 2012, Pages 5565-5570

  Ji, Xiaoyun ^a   Duan, Zhiqiang ^a   Qian, Yu ^a   Han, Jianlin ^a   Li, Guigen ^a,b   Pan, Yi ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC SUBSTRATES; CATALYTIC SYSTEM; CHEMICAL YIELDS; HALO-AMINES; LARGE SCALE PREPARATION; N-BROMOSUCCINIMIDE; NITRO COMPOUNDS; PROTECTING GROUP; REGIO-SELECTIVE;

UNSATURATED COMPOUNDS;

EID: 84862583738     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20490h     Document Type: Article

References (45)

1. J. Qui R. B. Silverman J. Med. Chem. 2000 43 706
2. D. Chen C. Timmons L. Guo X. Xu G. Li Synthesis 2004 2749
3. D. Chen L. Guo J. Liu S. Kirtane J. F. Cannon G. Li Org. Lett. 2005 7 921
4. H. B. Mei L. J. Yan J. L. Han G. Li Y. Pan Chem. Biol. Drug Des. 2010 76 392
5. J. L. Han Y. F. Li S. J. Zhi Y. Pan C. Timmons G. Li Tetrahedron Lett. 2006 47 7225
6. J. E. Kemp, In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3;, B. M. Trost, and, I. Fleming, ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991, 469-513
7. Y. Y. Yeung X. Gao E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9644
8. D. A. Griffith S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5863
9. J. Lessard H. Driguez J. P. Vermes Tetrahedron Lett. 1970 11 4887
10. F. A. Daniher P. E. Butler J. Org. Chem. 1968 33 4336
11. F. A. Daniher P. E. Butler J. Org. Chem. 1968 33 2637
12. F. A. Daniher M. T. Melchior P. E. Butler Chem.Commun. 1968 931
13. B. S. Orlek G. Stemp Tetrahedron Lett. 1991 32 4045
14. G. Li S. R. S. Saibabu Kotti C. Timmons Eur. J. Org. Chem. 2007 2745
15. G. Li H. X. Wei S. H. Kim M. Neighbors Org. Lett. 1999 1 395
16. H. X. Wei S. H. Kim G. Li Tetrahedron 2001 57 3869
17. G. Li H. X. Wei S. H. Kim Tetrahedron 2001 57 8407
18. J. L. Han S. J. Zhi L. Y. Wang Y. Pan G. Li Eur. J. Org. Chem. 2007 1332
19. H. Sun G. Q. Zhang S. J. Zhi J. L. Han G. Li Y. Pan Org. Biomol. Chem. 2010 8 4236
20. D. Chen C. Timmons S. Chao G. Li Eur. J. Org. Chem. 2004 3097
21. Z. G. Chen J. F. Wei R. T. Li X. Y. Shi P. F. Zhao J. Org. Chem. 2009 74 1371
22. Q. Li M. Shi C. Timmons G. Li Org. Lett. 2006 8 625
23. M. H. Qi L. X. Shao M. Shi Chin. J. Chem. 2011 29 2739
24. S. J. Zhi J. L. Han C. Lin G. H. An Y. Pan G. Li Synthesis 2008 1570
25. L. Revesz E. Blum R. Wicki Tetrahedron Lett. 2005 46 5577
26. S. Minakata Y. Yoneda Y. Oderaotoshi M. Komatsu Org. Lett. 2006 8 967
27. G. W. Wang X. L. Wu Adv. Synth. Catal. 2007 349 1977
28. V. V. Thakur S. K. Talluri A. Sudalai Org. Lett. 2003 5 861
29. X. L. Wu J. J. Xia G. W. Wang Org. Biomol. Chem. 2008 6 548
30. J. F. Wei L. H. Zhang Z. G. Chen X. Y. Shi J. J. Cao Org. Biomol. Chem. 2009 7 3280
31. Z. Wang Y. M. Zhang H. Fu Y. Y. Jiang Y. F. Zhao Synlett 2008 2667
32. T. A. Foglia D. Swern J. Org. Chem. 1966 31 3625
33. T. A. Foglia D. Swern J. Org. Chem. 1968 33 766
34. B. Crookes T. P. Seden R. W. Turner Chem. Commun. 1968 324
35. S. J. Zhi H. Sun C. Lin G. Q. Zhang G. Li Y. Pan Sci. China: Chem. 2010 53 140
36. Z. G. Chen Y. Wang J. F. Wei P. F. Zhao X. Y. Shi J. Org. Chem. 2010 75 2085
37. S. J. Zhi H. B. Mei G. Q. Zhang H. Sun J. L. Han G. Li Y. Pan Sci. China: Chem. 2010 53 1946
38. H. B. Mei J. L. Han G. Li Y. Pan RSC Adv. 2011 1 429
39. H. B. Mei Y. W. Xiong Y. Qian J. L. Han G. Li Y. Pan RSC Adv. 2012 2 151
40. Z. G. Chen P. F. Zhao Y. Wang Eur. J. Org. Chem. 2011 5887
41. X. Y. Ji H. B. Mei Y. Qian J. L. Han G. Li Y. Pan Synthesis 2011 3680
42. D. Enders J. Wiedemann Synthesis 1996 1443
43. D. Lucet L. Toupet T. L. Gall G. Mioskowski J. Org. Chem. 1997 62 2682
44. A. Schmauder L. D. Sibley M. E. Maier Chem.-Eur. J. 2010 16 4328
45. S. L. Deng B. Isabelle N. Mohammed C. Christian Heteroat. Chem. 2008 19 55