Synthesis of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs

Heteroatom Chemistry

Volumn 19, Issue 1, 2008, Pages 55-65

  Deng, Sheng Lou ^a   Baglin, Isabelle ^a   Nour, Mohammed ^b   Cavé, Christian ^c  

^a UFR Pharmacie   (France)

^b UNIVERSITÉ DE LA NOUVELLE CALÉDONIE   (New Caledonia)

^c UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ESTERS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PHOSPHONODIPEPTIDES; PHTHALIC ANHYDRIDES; URSOLIC ACID;

PEPTIDES;

EID: 38449117299     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20396     Document Type: Article

References (41)

1. Lee, K. H.; Lin, Y. M.; Wu, T. S.; Zhang, D. C.; Yamagishi, T.; Hayashi, T.; Hall, I. H.; Chang, J. J.; Wu, R. Y.; Yang, T. H. Planta Med 1988, 54, 308-311.
2. Baricevic, D.; Sosa, S.; Della, R.; Tubaro, A.; Simonovska, B.; Krosna, A.; Zupancic, A. J. Ethnopharm 2001, 75(2/3), 125-132.
3. Collins, M. A.; Charles, H. P. Food Microbiol 1987, 4(4), 311-315.
4. Huang, M. T.; Ho, C.-T.; Wang, Z. Y.; Ferraro, T.; Lou, Y. R.; Stauber, K.; Ma, W.; Georgiadis, C.; Laskin, J. D.; Conney, A. H. Cancer Res 1994, 54(3), 701-708.
5. Mallavadhani, U. V.; Mahapatra, A.; Jamil, K.; Reddy, S. Biol Pharm Bull 2004, 27(10), 1576-1579.
6. Young, H. S.; Chung, H. Y.; Lee, C. K.; Park, K. Y.; Yokozawa, T.; Oura, H. Biol Pharm Bull 1994, 17(7), 990-992.
7. Kashiwada, Y.; Nagao, T.; Hashimoto, A.; Ikeshiro, Y. H.; Okabe, L.; Cosentino, M.; Lee, K.-H. J Nat Prod 2000, 63(12), 1619-1622.
8. Novotny, L.; Vachalkova, A.; Biggs, D. Neoplasma 2001,48(4), 241-246.
9. Kashiwada, Y.; Wang, H. K.; Nagao, T.; Kitanaka, S.; Yasuda, I.; Fujioka, T.; Yamagishi, T.; Cosentino, L. M.; Kozuka, M.; Okabe, H.; Ikeshiro, Y.; Hu, C. Q.; Yeh, E.; Lee, K. H. J Nat Prod 1998, 61(9), 1090-1095.
10. Quere, L.; Wenger, T.; Schramm, H. J. Biochem Biophys Res Commun 1996, 227(2), 484-488.
11. Hsu, H. Y.; Yang, J. J.; Lin, S. Y.; Lin, C. C. Cancer Lett 1997, 113(1/2), 31-37.
12. Es-Saady, D.; Simon, A.; Oiller, M.; Maurizis, J. C.; Chulia, A. J.; Delage, C. Cancer Lett 1996, 106(2), 193-197.
13. Harmand, P. O.; Duval, R.; Delage, C.; Simon, A. Int J Cancer 2005, 114, 1-11.
14. Es-Saady, D.; Simon, A.; Jayat-Vignoles, C.; Chulia, A. J.; Delage, C. Anticancer Res 1996, 16(1), 481-486.
15. (a) Baglin, I.; Mitaine-Offer, A.-C.; Nour, M.; Tan, K.; Cavé, C.; Lacaille-Dubois, M. A. Mini-Rev Med Chem 2003, 3(6), 525-539;
16. (b) Baglin, I.; Poumaroux, A.; Nour, M.; Tan, K.; Mitaine-Offer, A. C.; Lacaille-Dubois, M. A.; Chauffert, B.; Cavé, C. J Enzyme Inhib Med Chem 2003, 18(2), 111-117.
17. Deng, S.; Baglin, I.; Nour, M.; Flekhter, O.; Vita, C.; Cavé, C. Phosphorus Sulfur Silicone Relat Elem 2007, 182, 951-967.
18. For reviews: (a) Kafarski, P.; Mastalers, P. Beitr Wirkstofforsch, 1984, 21, 1;
19. (b) Kafarski, P.; Lejczak, B. Phosphorus Sulfur Silicon 1991, 63, 193-215;
20. (c) Seto, H.; Kazuyama, T. Nat Prod Rep 1999, 16, 589-596.
21. Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Science 1987, 235, 569-571.
22. Bartlett, P. A.; Hanson, J. E.; Giannousis, P. P. J Org Chem 1990, 55, 6268-6274.
23. Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.; Bartlett, P. A. J Am Chem Soc 1991, 113, 297-307.
24. Pollack, S. J.; Hsiun, P.; Schultz, P. G. J Am Chem Soc 1998, 111, 5961-5962.
25. Guo, J.; Huang, W.; Scanlan, T. S. J Am Chem Soc 1994, 116, 6062-6069.
26. Atherton, F. R.; Hassall, C. H.; Lambert, R. W. J Med Chem 1986, 29(1), 29-40.
27. Klenner, T.; Valenzuela-Paz, P.; Keppler, B. K.; Angres, G.; Scherf, H. R.; Wingen, F.; Amelung, F.; Schmaehl, D. Cancer Treat Rev 1990, 17(2/3), 253-259.
28. Neuzil, E.; Cassaigne, A. Ann Biochem Med 1980, 34, 165-210.
29. De Clercq, E.; Holy, A.; Rosenberg, I.; Sakuma, T.; Balzarini, J.; Maudgal, P. C.; Nature 1986, 323, 464-467.
30. De Clercq, E.; Sakuma, T.; Baba, M.; Pauwels, R.; Balzarini, J.; Rosenberg, A. I.; Holy, A. Antiviral Res 1987, 8, 261-272.
31. Dai, Q.; Chen, R. Y. Heteroat Chem 1997, 8(3), 279-282.
32. Dai, Q.; Chen, R. Y. Chin J Chem 1997, 15(3), 283-285.
33. Chen, R. Y.; Dan, S. C. Phosphorus Sulfur Silicon Relat Elem 1991, 56(1-4), 39-48.
34. Chen, R. Y.; Zhang, Y. H.; Chen, M. R. Heteroat Chem 1993, 4(1), 1-5.
35. Oleksyszyn, J.; Subotkowska, L.; Przemylaw, M. Synthesis 1979, 12, 985-986.
36. Billman, J. H.; Halting, W. F. J Am Chem Soc 1948, 70, 1473-1474.
37. Shukla, J. S.; Srivastava, B. Curr Sci 1985, 54(22), 1162-1164; CA 104: 81557.
38. Krauser, S. F.; Watterson, A. C. J Org Chem 1978, 43(10), 2026-2029.
39. Assefa, H.; Nimrod, A.; Walker, L.; Sindelar, R.; Bioorg Med Chem Lett 1999, 9, 1889-1894.
40. Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbrüggen, H.; Angew Chem, Int Engl 1978, 17, 569-582.
41. Jain, S. M.; Atal, C. K. Indian J Chem B 1986, 25, 427-428.