Investigating the halochromic properties of Azo dyes in an aqueous environment by using a combined experimental and theoretical approach

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 26, 2012, Pages 8120-8129

  De Meyer, Thierry ^a   Hemelsoet, Karen ^a   Van Der Schueren, Lien ^a   Pauwels, Ewald ^a   De Clerck, Karen ^a   Van Speybroeck, Veronique ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

azo compounds; density functional calculations; dyes pigments; halochromism; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

AB INITIO COMPUTATIONS; ABSORPTION PEAKS; AQUEOUS ENVIRONMENT; AZO COMPOUND; DYES/PIGMENTS; EXPERIMENTAL APPROACHES; FUNCTIONALS; HALOCHROMISM; IMPLICIT MODELING; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR ENVIRONMENT; PH SENSITIVE; PH VALUE; PROTONATED; PROTONATION SITE; STRUCTURAL CHANGE; THEORETICAL APPROACH; TIME-DEPENDENT DFT; UV/ VIS SPECTROSCOPY; UV/VIS SPECTRA; WATER MOLECULE; WATER SOLVENTS;

AZO DYES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR DYNAMICS; PROTONATION; RAMAN SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; WATER ABSORPTION;

CALCULATIONS;

EID: 84862579852     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103633     Document Type: Article

References (85)

1. H. Zollinger, Color Chemistry: Synthesis Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
2. G. Hallas, A. D. Towns, Topics in Applied Chemistry: The Chemistry and Application of Dyes, Plenum Press, New York, 1990.
3. P. Bamfield, Chromic Phenomena, Technological Applications of Colour Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2001.
4. A. F. Little, R. M. Christie, Color. Technol. 2010, 126, 157.
5. M. Rubacha, Polym. Adv. Technol. 2007, 18, 323.
6. M. A. Cohen Stuart, W. T. S. Huck, J. Genzer, M. Muller, C. Ober, M. Stamm, G. B. Sukhorukov, I. Szleifer, V. V. Tsukruk, M. Urban, F. Winnik, S. Zauscher, I. Luzinov, S. Minko, Nat. Mater. 2010, 9, 101.
7. D. Roy, J. N. Cambre, B. S. Sumerlin, Progress Polymer Sci. 2010, 35, 278-301.
8. M. Emond, J. Sun, J. Gregoire, S. Maurin, C. Tribet, L. Jullien, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6493.
9. G. J. Mohr, O. S. Wolfbeis, Anal. Chim. Acta 1994, 292, 41-48.
10. S. Trupp, M. Alberti, T. Carofiglio, E. Lubian, H. Lehmann, R. Heuermann, E. Yacoub-George, K. Bock, G. J. Mohr, Sensors Actuators B 2010, 150, 206.
11. T. Kuwabara, H. Nakajima, M. Nanasawa, A. Ueno, Anal. Chem. 1999, 71, 2844.
12. L. Van der Schueren, K. De Clerck, Textile Res. J. 2010, 80, 590.
13. H. Wang, P. M. Callahan, J. Chromatogr. A 1998, 828, 121-134.
14. L. Van der Schueren, T. Mollet, O. Ceylan, K. De Clerck, Eur. Polym. J. 2010, 46, 2229.
15. L. Van der Schueren, K. De Clerck, Intern. J. Clothing Sci. Technol. 2011, 23, 269.
16. D. Staneva, R. Betcheva, J. M. Chovelon, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 1950.
17. Y. Egawa, R. Hayashida, J. I. Anzai, Anal. Sci. 2006, 22, 1117.
18. M. V. Canamares, J. V. Garcia-Ramos, C. Domingo, S. Sanchez-Cortes, J. Raman Spectrosc. 2004, 35, 921.
19. P. Fabbri, F. Pilati, L. Rovati, R. McKenzie, J. Mijovic, Electro-Optics Optical Mater. 2011, 33, 1362.
20. S. Capel-Cuevas, M. P. Cuellar, I. de Orbe-Paya, M. C. Pegalajar, L. F. Capitan-Vallvey, Anal. Chim. Acta 2010, 681, 71-81.
21. X. Tao, J. B. Li, H. Mohwald, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3397.
22. D. Staneva, R. Betcheva, J. M. Chovelon, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 183, 159-164.
23. M. R. Almeida, R. Stephani, H. F. Dos Santos, L. F. C. de Oliveira, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 526.
24. S. Kinali, S. Demirci, Z. Calisir, M. Kurt, A. Atac, J. Mol. Structure 2011, 993, 254.
25. Z. Seferoglu, E. Aktan, N. Ertan, Color. Technol. 2009, 125, 342.
26. S. K. Park, C. K. Lee, K. C. Min, N. S. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1817.
27. L. Briquet, D. P. Vercauteren, J.-M. André, E. A. Perpète, D. Jacquemin, Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 257.
28. D. Jacquemin, E. A. Perpète, G. E. Scuseria, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123.
29. D. Jacquemin, E. Perpète, I. Ciofini, C. Adamo, Theoretica Chimica Acta 2008, 120, 405.
30. D. Jacquemin, J. Preat, E. A. Perpète, D. P. Vercauteren, J.-M. André, I. Ciofini, C. Adamo, Intern. J. Quantum Chemistry 2011, 111, 4224.
31. L. C. Abbott, S. N. Batchelor, J. Oakes, B. C. Gilbert, A. C. Whitwood, J. R. L. Smith, J. N. Moore, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2894.
32. A. Teimouri, A. N. Chermahini, M. Emami, Tetrahedron 2008, 64, 11776.
33. A. Teimouri, A. N. Chermahini, K. Taban, H. A. Dabbagh, Spectrochim. Acta Part A 2009, 72, 369.
34. M. Snehalatha, C. Ravikumar, I. H. Joe, Solid State Sci. 2009, 11, 1275.
35. L. L. Walkup, K. C. Weerasinghe, M. L. Tao, X. Q. Zhou, M. H. Zhang, D. Z. Liu, L. C. Wang, J. Physical Chemistry C 2010, 114, 19521.
36. D. Guillaumont, S. Nakamura, Dyes Pigm. 2000, 46, 85.
37. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
38. R. Declerck, B. De Sterck, T. Verstraelen, G. Verniest, S. Mangelinckx, J. Jacobs, N. De Kimpe, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, Chem. Eur. J. 2009, 15, 580.
39. V. Van Speybroeck, R. J. Meier, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 151.
40. M. D. Díaz, M. Fioroni, K. Burger, S. Berger, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1663.
41. B. Kirchner, J. Hutter, J. Chem. Phys. 2004, 121, 5133.
42. F. Chami, M. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7794.
43. A. S. Özen, P. Doruker, V. Aviyente, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13506.
44. M. S. Baird, J. D. Hamlin, A. O'Sullivan, A. Whiting, Dyes Pigm. 2008, 76, 406.
45. H. M. Senn, W. Thiel, Angew. Chem. 2009, 121, 1220
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1198.
47. M. E. Moret, E. Tapavicza, L. Guidoni, U. F. Rohrig, M. Sulpizi, I. Tavernelli, U. Rothlisberger, Chimia 2005, 59, 493-498.
48. I. Tavernelli, U. F. Rohrig, U. Rothlisberger, Mol. Phys. 2005, 103, 963-981.
49. I. Tavernelli, B. F. E. Curchod, U. Rothlisberger, Phys. Rev. A 2010, 81, 13.
50. J. Rinuy, A. Piron, P. F. Brevet, M. Blanchard-Desce, H. H. Girault, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3434.
51. R. L. Reeves, R. S. Kaiser, M. S. Maggio, E. A. Sylvestre, W. H. Lawton, Can. J. Chemistry 1973, 51, 628.
52. D. Li-Vien, N. B. Colthup, W. G. Fateley, J. G. Grasselli, The Handbook of Infrared and Raman Characteristic Frequencies of Organic Molecules, Academic Press, 1991.
53. G. Socrates, Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies. Tables and Charts, 3rd Ed., Volume 35, John Wiley and Sons, Chichester, 2001.
54. A. Dreuw, M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
55. I. Alata, C. Dedonder, M. Broquier, E. Marceca, C. Jouvet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17483.
56. Gaussian 09 Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian Inc., Wallingford CT 2009.
57. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
58. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
59. A. S. Özen, V. Aviyente, F. De Proft, P. Geerlings, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5990.
60. F. Ucun, A. Saglam, I. Kara, F. Karci, J. Mol. Struct. 2008, 868, 94.
61. A. J. Kunov-Kruse, S. B. Kristensen, C. Liu, R. W. Berg, J. Raman Spectrosc. 2011, 42, 1470.
62. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 419.
63. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
64. J. M. Ho, A. Klamt, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442.
65. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51.
66. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
67. M. Orozco, F. J. Luque, Chem. Rev. 2000, 100, 4187.
68. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
69. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
70. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
71. D. Jacquemin, E. A. Perpète, I. Ciofini, C. Adamo, R. Valero, Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2071.
72. R. Dennington, T. Keith, J. Millam. GaussView Version 5. Semichem Inc. Shawnee Mission KS 2009.
73. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Molecular Graphics 1996, 14, 33.
74. G. Lippert, J. Hutter, M. Parrinello, Mol. Phys. 1997, 92, 477.
75. S. Goedecker, M. Teter, J. Hutter, Phys. Rev. B 1996, 54, 1703.
76. C. Hartwigsen, S. Goedecker, J. Hutter, Phys. Rev. B 1998, 58, 3641.
77. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 15.
78. D. J. Price, C. L. Brooks, J. Chem. Phys. 2004, 121, 10096.
79. B. R. Brooks, C. L. Brooks III, A. D. Mackerell, Jr., L. Nilsson, R. J. Petrella, B. Roux, Y. Won, G. Archontis, C. Bartels, S. Boresch, A. Caflisch, L. Caves, Q. Cui, A. R. Dinner, M. Feig, S. Fischer, J. Gao, M. Hodoscek, W. Im, K. Kuczera, T. Lazaridis, J. Ma, V. Ovchinnikov, E. Paci, R. W. Pastor, C. B. Post, J. Z. Pu, M. Schaefer, B. Tidor, R. M. Venable, H. L. Woodcock, X. Wu, W. Yang, D. M. York, and, M. Karplus, J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545-1614.
80. T. Laino, F. Mohamed, A. Laio, M. Parrinello, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1176.
81. T. Laino, F. Mohamed, A. Laio, M. Parrinello, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1370.
82. G. Bussi, D. Donadio, M. Parrinello, J. Chem. Phys. 2007, 126, 7.
83. S. Nosé, Mol. Phys. 1984, 52, 255.
84. S. Nosé, J. Chem. Phys. 1984, 81, 511.
85. T. Verstraelen, M. Van Houteghem, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 2414.