Spectroscopic and theoretical study of the "Azo"-Dye e124 in condensate phase: evidence of a dominant hydrazo form

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 1, 2010, Pages 526-534

  Almeida, Mariana R ^a   Stephani, Rodrigo ^b   Dos Santos, Hélio F ^a   De Oliveira, Luiz Fernando C ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF JUIZ DE FORA   (Brazil)

^b Gemacom Tech Indústria Comércio Ltda   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; CALCULATED VALUES; CHARACTERISTIC PEAKS; EXPERIMENTAL DATA; FIRST PRINCIPLE CALCULATIONS; FOOD DYE; INTENSE BANDS; MIXED MODE; NMR SPECTRUM; PONCEAU 4R; RAMAN SPECTRUM; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; TAUTOMERIC EQUILIBRIA; THEORETICAL RESULT; THEORETICAL STUDY; UV/VIS SPECTRA;

AZO DYES; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXYGEN; PHENOLS; RAMAN SCATTERING; RAMAN SPECTROSCOPY;

SOLID SOLUTIONS;

EID: 75249101736     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp907473d     Document Type: Article

References (53)

1. MacDougall, D. B. In Colour in Food - Improving Quality; MacDougall, D. B., Ed.; Woodhead Publishing Limited and CRC Press: Cambridge, 2002; pp 1-6.
2. Snehalatha, M.; Sekar, N.; Jayakumar, V. S.; Hubert Joe, I. Spectrochim. Acta A 2008, 69, 82.
3. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Quant. Chem. Aspects Chem. Rev. 1994, 94, 195.
4. Åstrand, P. O.; Ramanujam, P. S.; Hvilsted, S.; Bak, K. L.; Sauer, S. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3482.
5. Biswas, N.; Umapathy, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2734.
6. Ojala, W. H.; Sudbeck, E. A.; Lu, L. K.; Richardison, T. I.; Lovrien, R. E.; Gleason, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2131.
7. Zollinger, H. Colour Chemistry. Synthesis, Properties and Application of Organic Dyes and Pigments; VCH: Weinheim, 1991; pp 45-68.
8. Ozen, A. S.; Doruker, P.; Aviyente, V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13506.
9. Kelemen, J. Dyes Pism. 1981, 2, 73.
10. Kelemen, J.; Moss, S. H.; Sauter, T.; Winkler, Dyes Pism. 1982, 3, 27.
11. Ball, P.; Nicholls, C. H. Dyes Pism. 1982, 3, 26.
12. Antonov, L.; Stoyanov, S. Dyes Pism. 1995, 28, 31.
13. Abbott, L.C. C.; Batchelor, S. N.; Oakes, J.; Gilbert, B. C.; Whitwood, A. C.; Lindsay Smith, J. R.; Moore, J. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2894.
14. Monahan, A. R.; Flannery, J. B., Jr. Chem. Phys. Lett. 1972, 17, 510.
15. Peica, N.; Pavel, I.; Pînzaru, S. C.; Rastogi, V. K.; Kiefer, W. J Raman Spectrosc. 2005, 36, 657.
16. Szantay, C., Jr.; Csepregi, Z.; Aranyosi, P.; Rusznak, I.; Toke, L.; Vig, A. Masn. Reson. Chem. 1997, 35, 306.
17. Armstrong, D. R.; Clarkson, J.; Smith, W. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17825.
18. Clarkson, J.; Armstrong, D. R.; Munro, C. H.; Smith, W. E. J. Raman Spectrosc. 1998, 29, 421.
19. Littleford, R. E.; Hughes, M. P.; Dent, G.; Tackley, D.; Smith, W. E. Appl. Spectrosc. 2003, 57, 977.
20. Dines, T. J.; Onoh, H. J. Raman Spectrosc. 2004, 35, 284.
21. Dines, T. J.; Wu, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13456.
22. Guillaumont, D.; Nakamura, S. Dyes Pism. 2000, 46, 85.
23. Abbott, L. C.; Batchelor, S. N.; Jansen, L.; Oakes, J.; Lindsay Smith, J. R.; Moore, J. N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10208.
24. Becke, A. D. Phys. Rev.A 1988, 38, 3098.
25. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev.B 1988, 37, 785.
26. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
27. Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B.; Do Val, A. M. G.; Guimarães, A. C. Ouím. Nova 1999, 22, 732.
28. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
29. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
30. Kurtz, H. A.; Stewart, J. J. P.; Dieter, K. M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 82.
31. Dupuis, M.; Karna, S. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 487.
32. De Almeida, W. B.; Costa, L. R. A.; Dos Santos, H. F.; Zerner, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 2, 1335.
33. Frisch, M. J. ; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P. J.; Dannenberg, J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
34. Bertolasi, V.; Nanni, L.; Gilli, P.; Ferreti, V.; Gilli, G. New J. Chem. 1994, 18, 251.
35. Gilli, G.; Belluci, F.; Ferreti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023.
36. Zhuo, J. C. Magn. Reson.Chem. 1997, 35, 311.
37. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferreti, V.; Gilli, G.; Vaughan, K. New J. Chem. 1999, 23, 1261.
38. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferreti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10405.
39. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Lycǩa, A.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13554.
40. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Ferreti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3845.
41. Mohajeri, A. J. Mol. Struc: Theochem 2004, 678, 201.
42. Huang, W.; Qian, H. Dyes Pigm. 2008, 77, 446.
43. Dos; Santos, H. F.; De Oliveira, L. F. C.; Dantas, S. O.; Santos, P. S.; De Almeida, W. B. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1076.
44. Junqueira, G. M. A.; Rocha, W. R.; De Almeida, W. B.; Dos Santos, H. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 437.
45. Matazo, D. R. C.; Ando, R. A.; Borin, A. C.; Santos, P. S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4437.
46. De Oliveira, L. F. C.; Santos, P. S.; Ribeiro, M. C. C. J. Raman Spectrosc. 1997, 28, 53.
47. Cross, W. I.; Flower, K. R.; Pritchard, R. G. J. Chem. Res. 1999, 178.
48. Lycǩa, A. Dyes Pigm. 1999, 43, 27.
49. Lycǩa, A.; Vrba, Z.; Vrba, M. Dyes Pigm. 2000, 47, 45.
50. Lycǩa, A. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1993, 26, 47.
51. Lycǩa, A. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2000, 42, 01.
52. Abbott, L. C. C.; Batchelor, S. N.; Jansen, L.; Oakes, J.; Smith, J. R. L.; Moore, J. N. New. J. Chem. 2004, 28, 815.
53. Oakes, J.; Gratton, P.; Clark, R.; Wilkes, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 2, 2569.