A highly diastereoselective decarboxylative mannich reaction of β-keto acids with optically active N-sulfinyl α-imino esters

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 3092-3095

  Yang, Cui Feng ^a   Shen, Chen ^a   Wang, Jian Yong ^a   Tian, Shi Kai ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862557665     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301180z     Document Type: Article

References (50)

1. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626-2704
2. Verkade, J. M. M.; van Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 29-41
3. Friestad, G. K.; Mathies, A. K. Tetrahedron 2007, 63, 2541-2569
4. Ting, A.; Schaus, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5797-5815
5. Córdova, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102-112
6. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10-19
7. Martín-Rapún, R.; Fan, X.; Sayalero, S.; Bahramnejad, M.; Cuevas, F.; Pericàs, M. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8780-8783
8. Zhang, H.; Chuan, Y.; Li, Z.; Peng, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2288-2294
9. Yalalov, D. A.; Tsogoeva, S. B.; Shubina, T. E.; Martynova, I. M.; Clark, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6624-6628
10. Hahn, B. T.; Fröhlich, R.; Harms, K.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9985-9988
11. Zhang, H.; Mitsumori, S.; Utsumi, N.; Imai, M.; Garcia-Delgado, N.; Mifsud, M.; Albertshofer, K.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 875-886
12. Kano, T.; Hato, Y.; Yamamoto, A.; Maruoka, K. Tetrahedron 2008, 64, 1197-1203
13. Zhang, H.; Mifsud, M.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9630-9631
14. Cobb, A. J. A.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Gold, J. B.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 84-96
15. Chowdari, N. S.; Ahmad, M.; Albertshofer, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2006, 8, 2839-2842
16. Wang, W.; Wang, J.; Li, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7243-7246
17. Cobb, A. J. A.; Shaw, D. M.; Ley, S. V. Synlett 2004, 3, 558-560
18. Chowdari, N. S.; Ramachary, D. B.; Barbas, C. F., III. Synlett 2003, 12, 1906-1909
19. Córdova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843
20. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2507-2515
21. Nakamura, Y.; Matsubara, R.; Kiyohara, H.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2003, 5, 2481-2484
22. Ferraris, D.; Young, B.; Cox, C.; Dudding, T.; Drury, W. J.; Ryzhkov, L.; Taggi, A. E.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 67-77
23. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Kitagawa, H. Org. Lett. 2002, 4, 143-145
24. Fujii, A.; Sodeoka, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8011-8014
25. Hagiwara, E.; Fujii, A.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2474-2475
26. Ferraris, D.; Young, B.; Dudding, T.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4548-4549
27. Rohr, K.; Mahrwald, R. Org. Lett. 2011, 13, 1878-1880
28. Kourouli, T.; Kefalas, P.; Ragoussis, N.; Ragoussis, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 4615-4618
29. Grayson, D. H.; Tuite, M. R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 2137-2142
30. Stiles, M.; Wolf, D.; Hudson, G. V. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 628-632
31. Schöpf, C.; Thierfelder, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1935, 518, 127-155
32. Zheng, Y.; Xiong, H.-Y.; Nie, J.; Hua, M.-Q.; Ma, J.-A. Chem. Commun. 2012, 48, 4308-4310
33. Kimball, F. S.; Tunoori, A. R.; Victory, S. F.; Dutta, D.; White, J. M.; Himes, R. H.; Georg, G. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4703-4707
34. Baxter, G.; Melville, J.; Robins, D. J. Synlett 1991, 359-360
35. Evans, D. A.; Mito, S.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11583-11592
36. Yasuda, M. Chem. Lett. 1975, 89-90
37. Fujii, M.; Terao, Y.; Sekiya, M. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 2675-2679
38. Tsuda, T.; Okada, M.; Nishi, S.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 421-426
39. Tsuda, T.; Tokai, M.; Ishida, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 5216-5221
40. Yang, C.-Y.; Wang, J.-Y.; Tian, S.-K. Chem. Commun. 2011, 47, 8343-8345
41. Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600-3740
42. Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Pérez-Luna, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162-1186
43. Lin, G.-Q.; Xu, M.-H.; Zhong, Y.-W.; Sun, X.-W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831-840
44. Morton, D.; Stockman, R. A. Tetrahedron 2006, 62, 8869-8905
45. Ellman, J. A. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 39-46
46. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984-995
47. Li, Y.; Ji, D.-M.; Xu, M.-H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8452-8458
48. Ji, D.-M.; Xu, M.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 1550-1552
49. Gu, C.-L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. J. Org. Chem. 2009, 74, 5754-5757
50. Andreassen, T.; Hansen, L.-K.; Gautun, O. R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4871-4876