Palladium-catalyzed conjugate addition of terminal alkynes to enones

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 2996-2999

  Villarino, Lara ^a   García Fandiño, Rebeca ^a   López, Fernando ^b   Mascareñas, José L ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862552231     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300988n     Document Type: Article

References (44)

1. Perlmutter, P. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis; Tetrahedron Organic Chemistry Series 9; Pergamon Press: Oxford, 1992.
2. Schwartz, J.; Carr, D. B.; Hansen, R. T.; Dayrit, F. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3053
3. Kim, S.; Lee, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7627
4. Sinclair, J. A.; Molander, G. A.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 954
5. Wu, T. R.; Chong, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3244
6. Larionov, O. V.; Corey, E. J. Org. Lett. 2010, 12, 300
7. Woo, J. C. S.; Cui, S.; Walker, S. D.; Faul, M. M. Tetrahedron 2010, 66, 4730
8. Cui, S.; Walker, S. D.; Woo, J. C. S.; Borths, C. J.; Mukherjee, H.; Chen, M. J.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 436
9. Fujimori, S.; Knöpfel, T. F.; Zarotti, P.; Ichikawa, T.; Boyall, D.; Carreira, E. M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1635
10. Chisholm, J. D.; Lerum, R. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6591
11. Nishimura, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2008, 66, 1160
12. Nishimura, T.; Sawano, T.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8057
13. Nishimura, T.; Guo, X. X.; Uchiyama, N.; Katoh, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1576
14. Fillion, E.; Zorzitto, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14608
15. Knopfel, T. F.; Zarotti, P.; Ichikawa, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9682
16. Knöpfel, T. F.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054
17. Yazaki, R.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10275
18. Fujimori, S.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4964
19. Knöpfel, T. F.; Boyall, D.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2004, 6, 2281
20. Kidwai, M.; Jain, A.; Bhardwaj, S. Catal. Lett. 2011, 141, 183
21. Nishimura, T.; Washitake, Y.; Uemura, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2563
22. Uemura, S.; Nishimura, T.; Washitake, Y.; Nishiguchi, Y.; Maeda, Y. Chem. Commun. 2004, 1312
23. Chang, S.; Na, Y.; Choi, E.; Kim, S. Org. Lett. 2001, 3, 2089
24. Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron 1999, 55, 3937
25. Nishimura, T.; Sawano, T.; Ou, K.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 10142
26. Jiang, H. F.; Zhou, L.; Chen, L.; Skouta, R.; Li, C. J. Org. Biol. Chem. 2008, 6, 2969
27. Li, C. J.; Chen, L. Chem. Commun. 2004, 2362
28. Trost, B. M.; Sorum, M. T.; Chan, C.; Harms, A. E.; Rühter, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 698
29. Trost, B. M.; Kottirsch, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2816
30. Rubin, M.; Markov, J.; Chuprakov, S.; Wink, D. J.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 6251
31. Trost, B. M.; Chan, C.; Ruhter, G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3486
32. Rubina, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11107
33. Nishiura, M.; Hou, Z.; Wakatsuki, Y.; Yamaki, T.; Miyamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1184
34. Mascareñas, J. L.; Gulías, M.; López, F. Pure. Appl. Chem. 2011, 83, 495
35. Villarino, L.; López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13308
36. Gulías, M.; García, R.; Delgado, A.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 384
37. Mascareñas, J. L.; García-Fandiño, R.; Gulías, M.; Castedo, L.; Granja, J. R.; Cardenas, D. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 272
38. Durán, J.; Gulías, M.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Org. Lett. 2005, 7, 5693
39. Trillo, B.; Gulías, M.; López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2381
40. López, F.; Delgado, A.; Rodríguez, J. R.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10262
41. Mascareñas, J. L.; Delgado, A.; Rodríguez, J. R.; Castedo, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9282
42. Trillo, B.; Gulías, M.; López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5609
43. For a Ni-catalyzed hydroalkynylation of styrenes, see: Shirakura, M.; Suginome, M. Org. Lett. 2009, 11, 523
44. Reetz, M. T.; Guo, H.; Ma, J.-A.; Goddard, R.; Mynott, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4136