Toward a small molecule, biomimetic carbonic anhydrase model: Theoretical and experimental investigations of a panel of zinc(II) aza-macrocyclic catalysts

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 12, 2012, Pages 6803-6812

  Koziol, Lucas ^a   Valdez, Carlos A ^a   Baker, Sarah E ^a   Lau, Edmond Y ^a   Floyd, William C ^a   Wong, Sergio E ^a   Satcher, Joe H ^a   Lightstone, Felice C ^a   Aines, Roger D ^a  

^a LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICARBONATE; BIOMIMETIC MATERIAL; CARBON DIOXIDE; CARBONATE DEHYDRATASE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; MOLECULAR WEIGHT; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

AZA COMPOUNDS; BICARBONATES; BIOMIMETIC MATERIALS; CARBON DIOXIDE; CARBONIC ANHYDRASES; CATALYSIS; LIGANDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; ZINC;

EID: 84862511730     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300526b     Document Type: Article

References (50)

1. Lindskog, S. Pharmacol. Ther. 1997, 74, 1-20
2. Zhang, X.; Hubbard, C. D.; van Eldik, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9161-9171
3. Behravan, G.; Jonsson, B.; Lindskog, S. Eur. J. Biochem. 1990, 190, 351-357
4. Merz, K. M.; Banci, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 863-871
5. Khalifa, R. G. Biophys. Chem. 2003, 100, 159-170
6. Andersson, I.; Backlund, A. Plant Physiol. Biochem. 2008, 46, 275-291
7. Taylor, T.; Andersson, I. J. Mol. Biol. 2008, 46, 275-291
8. Campbell, I. D.; Lindskog, S.; White, A. I. J. Mol. Biol. 1974, 90, 469-489
9. Silverman, D. N. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 30-36
10. Maupin, C. M.; McKenna, R.; Silverman, D. N.; Voth, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7598-7608
11. Maupin, C. M.; McKenna, R.; Silverman, D. N.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7598-7608
12. Mauksch, M.; Brauer, M.; Weston, J.; Anders, E. ChemBioChem 2001, 2, 190-198
13. Looney, A.; Saleh, A.; Zhang, Y.; Parkin, G. Inorg. Chem. 1994, 33, 1158-1164
14. Kumar, V.; Kannan, K. K. J. Mol. Biol. 1994, 241, 226-232
15. Xue, Y.; Vidgren, J.; Svensson, L. A.; Liljas, A.; Jonsson, B. H.; Lindskog, S. Proteins 1993, 15, 80-87
16. Khalifah, R. G. J. Biol. Chem. 1971, 246, 2561-2573
17. Liang, Z.; Xue, Y.; Behravan, G.; Jonsson, B.; Lindskog, S. Eur. J. Biochem. 1993, 211, 821-827
18. Zhang, X.; van Eldik, R.; Koike, T.; Kimura, E. Inorg. Chem. 1993, 32, 5749-5755
19. Zhang, X.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 5606-5614
20. Nakata, K.; Shimomura, N.; Shiina, N.; Izumi, M.; Ichikawa, K.; Shiro, M. J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 255-266
21. Brown, R. S.; Salmon, D.; Curtis, N. J.; Kusuma, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3188-3194
22. Kimblin, C.; Murphy, V. J.; Hascall, T.; Bridgewater, B. M.; Bonanno, J. B.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2000, 39, 967-974
23. Huang, D.; Makhlynets, O. V.; Tan, L. L.; Lee, S. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Holm, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. 2011, 108, 1222-1227
24. Kato, M.; Ito, T. Inorg. Chem. 1985, 24, 509-514
25. Shengli, G.; Shengming, L.; Yuanqi, Y.; Kaibei, Y. J. Coord. Chem. 2011, 46, 145-157
26. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
27. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
28. Amin, E. A.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 75-85
29. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1996, 105, 11024-11031
30. Valiev, M.; Bylaska, E. J.; Govina, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Dam, H. J. J. V.; Wang, D.; Nieplocha, J.; Apra, E.; Windus, T. L.; de Jong, W. A. Comput. Phys. Commun. 2010, 181, 1477-1489
31. Feller, D. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586
32. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052
33. Kimura, E.; Shiota, T.; Koike, T.; Shiro, M.; Kodama, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5805-5811
34. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem.Soc. 2002, 124, 6421-6427
35. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorsky, B. Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11371-11376
36. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
38. Norman, P. R. Inorg. Chim. Acta 1987, 130, 1-4
39. Liang, X.; Weishaupl, M.; Parkinson, J. A.; Parsons, S.; McGregor, P. A.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4709-4717
40. Tautermann, C. S.; Loferer, M. J.; Voegele, A. F.; Liedl, K. R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12013-12020
41. Shelton, V. M.; Morrow, J. R. Inorg. Chem. 1991, 30, 4295-4299
42. Harding, A. P.; Popelier, P. L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11264-11282
43. Harding, A. P.; Popelier, P. L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11283-11293
44. Koike, T.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8935-8941
45. Subat, M.; Woinaroschy, K.; Gerstl, C.; Sarkar, B.; Kaim, W.; Konig, B. Inorg. Chem. 2008, 47, 4661-4668
46. Rainbolt, J. E.; Koech, P. K.; Yonker, C. R.; Zheng, F.; Main, D.; Weaver, M. L.; Linehan, J. C.; Heldebrant, D. J. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 480-484
47. Notni, J.; Gunther, W.; Anders, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2007, 985-993
48. Rotzinger, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5230-5238
49. Hartmann, M.; Clark, T.; van Eldik, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7843-7850
50. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338