Ab initio study of the solvent H-bonding effect on ESIPT reaction and electronic transitions of 3-hydroxychromone derivatives

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 25, 2012, Pages 8910-8918

  Kenfack, Cyril A ^a,b   Klymchenko, Andrey S ^a   Duportail, Guy ^a   Burger, Alain ^c   Mély, Yves ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF DOUALA   (Cameroon)

^c UNIVERSITÉ DE NICE SOPHIA ANTIPOLIS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 HYDROXYCHROMONE; 3 HYDROXYFLAVONE; 3-HYDROXYCHROMONE; 3-HYDROXYFLAVONE; ACETONITRILE; ACETONITRILE DERIVATIVE; ALCOHOL; CHROMONE DERIVATIVE; FLAVONOID; METHANOL; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; HYDROGEN BOND;

ACETONITRILES; CHROMONES; ELECTRONS; ETHANOL; FLAVONOIDS; HYDROGEN BONDING; METHANOL; MODELS, MOLECULAR; SOLVENTS;

EID: 84862291602     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp40869d     Document Type: Article

References (42)

1. P. T. Chou M. L. Martinez J. H. Clements J. Phys. Chem. 1993 97 2618 2622
2. D. McMorrow M. Kasha J. Phys. Chem. 1984 88 2235 2243
3. A. D. Roshal J. A. Organero A. Douhal Chem. Phys. Lett. 2003 379 53 59
4. A. S. Klymchenko A. P. Demchenko Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 461 468
5. V. V. Shvadchak A. S. Klymchenko H. de Rocquigny Y. Mély Nucleic Acids Res. 2009 37 1 12
6. A. S. Klymchenko A. P. Demchenko Langmuir 2002 18 5637 5639
7. A. P. Demchenko Y. Mély G. Duportail A. S. Klymchenko Biophys. J. 2009 96 3461 3470
8. A. Sytnik D. Gormin M. Kasha Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 11968 11972
9. K. Enander L. Choulier A. L. Olsson D. A. Yushchenko D. Kanmert A. S. Klymchenko A. P. Demchenko Y. Mély D. Altschuh Bioconjugate Chem. 2008 19 1864 1870
10. V. Y. Postupalenko V. V. Shvadchak G. Duportail V. G. Pivovarenko A. S. Klymchenko Y. Mély Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2011 1808 424 432
11. R. Das A. S. Klymchenko G. Duportail Y. Mély Photochem. Photobiol. Sci. 2009 8 1583 1589
12. P.-T. Chou S.-C. Pu Y.-M. Cheng W.-S. Yu Y.-C. Yu F.-T. Hung W.-P. Hu J. Phys. Chem. A 2005 109 3777 3787
13. Y.-M. Cheng S.-C. Pu Y.-C. Yu P.-T. Chou C.-H. Huang C.-T. Chen T.-H. Li W.-P. Hu J. Phys. Chem. A 2005 109 11696 11706
14. T. C. Swinney D. F. Kelley J. Chem. Phys. 1993 99 211 221
15. A. J. G. Strandjord P. F. Barbara J. Phys. Chem. 1985 89 2355 2361
16. V. V. Shynkar Y. Mély G. Duportail E. Piémont A. S. Klymchenko A. P. Demchenko J. Phys. Chem. A 2003 107 9522 9529
17. V. V. Shynkar A. S. Klymchenko E. Piémont A. P. Demchenko Y. Mély J. Phys. Chem. A 2004 108 8151 9159
18. C. Chudoba E. Riedle M. Pfeiffer T. Elsaesser Chem. Phys. Lett. 1996 263 622 628
19. R. Improta V. Barone J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14320 14321
20. T. Gustavsson N. Sarkar E. Lazzarotto D. Markovitsi V. Barone R. Improta J. Phys. Chem. B 2006 110 12843 12847
21. I. V. Polyakov B. L. Grigorenko E. M. Epifanovsky A. I. Krylov A. V. Nemukhin J. Chem. Theory Comput. 2010 6 2377 2387
22. J. Srinivasan T. E. Cheatham III P. Cieplak P. A. Kollman D. Case J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9401 9409
23. D. Escudero S. Trupp B. Bussemer G. J. Mohr L. González J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1062 1072
24. B. Mennucci J. Tomasi R. Cammi J. R. Cheeseman M. J. Frisch F. J. Devlin S. Gabriel P. J. Stephens J. Phys. Chem. A 2002 106 6102 6113
25. R. Improta G. Scalmani M. J. Frisch V. Barone J. Chem. Phys. 2007 127 074504
26. A. D. Quartarolo N. Russo J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1073 1081
27. L. Goerik J. Moellmann S. Grimme Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4611 4620
28. L. Goerik S. Grimme J. Chem. Phys. 2010 132 184103
29. D. Jacquemin J. Preat V. Wathelet M. Fontaine E. A. Perpète J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2072 2083
30. D. Jacquemin E. A. Perpète G. E. Scuseria I. Ciofini C. Adamo J. Chem. Theory Comput. 2008 4 123 135
31. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6170
32. A. D. Quartolo E. Sicilia N. Russo J. Chem. Theory Comput. 2009 5 1849 1857
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003. licence g03
34. N. A. Nemkovich W. Baumann V. G. Pivovarenko J. Photochem. Photobiol., A 2002 153 19 24
35. M. H. Abraham H. S. Chadha G. S. Whiting R. C. Mitchell J. Pharm. Sci. 1994 83 1085 1100
36. M. H. Abraham J. Phys. Org. Chem. 1993 6 660 684
37. R. Casadesús O. Vendrell M. Moreno J. M. Lluch K. Morokuma Chem. Phys. 2006 325 243 250
38. C. Lapouge L. Dangleterre J.-P. Cornard J. Phys. Chem. A 2006 110 12494 12500
39. J. M. Jean K. B. Hall Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 37 41
40. C. A. Kenfack E. Piémont N. Ben Gaied A. Burger Y. Mély J. Phys. Chem. B 2008 112 9736 9745
41. A. S. Klymchenko V. G. Pivovarenko A. P. Demchenko Spectrochim. Acta, Part A 2003 59 787 792
42. S. O. Yesylevskyy A. S. Klymchenko A. P. Demchenko THEOCHEM 2005 755 229 239