Conformational, steric and electronic effects on the site- and chemoselectivity of the metal-catalyzed reaction of N-bis(trimethylsilyl)methyl, N-(2-indolyl)methyl α-diazoamides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 23, 2012, Pages 4597-4608

  Zhang, Bao ^a,b   Wee, Andrew G H ^a  

^a UNIVERSITY OF REGINA   (Canada)

^b TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC CONDITIONS; C-H INSERTION; CATALYZED REACTIONS; CHEMO-SELECTIVITY; DOUBLE BONDS; ELECTRONIC EFFECTS; ELECTRONIC FACTORS; HIGH YIELD; INDOLE DERIVATIVES; REACTION CONDITIONS; SIDE-CHAINS; SIGMA BONDS; STERIC EFFECT; TRIMETHYLSILYL;

CATALYSIS; RHODIUM;

AMIDES;

AMIDE; AZO COMPOUND; COPPER; INDOLE; INDOLE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; METHYLATION;

AMIDES; AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; COPPER; ELECTRONS; INDOLES; METHYLATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; RHODIUM;

EID: 84862181827     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25103e     Document Type: Article

References (64)

1. T. C. Barden Top. Heterocycl. Chem. 2010 26 31
2. Y.-J. Wu Top. Heterocycl. Chem. 2010 26 1
3. W. Gul M. Hamann Life Sci. 2005 78 42
4. R. J. Sundberg Top. Heterocycl. Chem. 2010 26 47
5. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608
6. G. Bartoli G. Bencivenni R. Dalpozzo Chem. Soc. Rev. 2010 39 4449
7. S. Cacchi G. Fabrizi Chem. Rev. 2005 105 2873
8. S. Cacchi G. Fabrizi Chem. Rev. 2011 111 PR215
9. D. W. Robbins T. A. Boebel J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4068
10. S. Patil R. Patil Curr. Org. Synth. 2007 4 201
11. A. DeAngelis V. W. Shurtleff O. Dmitrenko J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1650
12. S. Muthusamy B. Gnanaprakasam Tetrahedron Lett. 2008 49 475
13. S. Muthusamy C. Gunanathan S. A. Babu E. Suresh P. Dastidar Chem. Commun. 2002 824
14. M. B. Johansen M. A. Kerr Org. Lett. 2010 12 4956
15. H. Song J. Yang W. Chen Y. Qin Org. Lett. 2006 8 6011
16. T. Sawada D. E. Fuerst J. L. Wood Tetrahedron Lett. 2003 44 4919
17. S. Muthusamy P. Srinivasan Tetrahedron Lett. 2005 46 1063
18. J. M. Antos M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10256
19. R. Gibe M. A. Kerr J. Org. Chem. 2002 67 6247
20. W. W. Chan S.-H. Yeung Z. Zhou A. S. C. Chan W.-Y. Yu Org. Lett. 2010 12 604
21. F. Gnad M. Poleschak O. Reiser Tetrahedron Lett. 2004 45 4277
22. E. Wenkert M. E. Alonso H. E. Gottlieb L. E. Sanchez J. Org. Chem. 1977 42 3945
23. W. J. Welstead Jr. H. F. Stauffer Jr. L. F. Sancilio J. Med. Chem. 1974 17 544
24. R. W. Jackson R. H. Manske Can. J. Res. 1935 13B 170
25. S. J. Hedley D. L. Ventura P. M. Dominiak C. L. Nygren H. M. L. Davies J. Org. Chem. 2006 71 5349
26. M. Salim A. Capretta Tetrahedron 2000 56 8063
27. E. Cuevas-Yañez J. M. Muchowski R. Cruz-Almanza Tetrahedron 2004 60 1505
28. M. E. Jung F. Slowinski Tetrahedron Lett. 2001 42 6835
29. J. Yang H. Wu L. Shen Y. Qin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13794
30. L. Shen M. Zhang Y. Wu Y. Qin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3618
31. C. J. Moody S. Miah A. M. Z. Slawin D. J. Mansfield I. C. Richards Tetrahedron 1998 54 9689
32. F. Zaragoza Tetrahedron 1995 51 8829
33. M. P. Doyle M. S. Shanklin S. M. Oon H. Q. Pho F. R. van de Heide W. R. Veal J. Org. Chem. 1988 53 3384
34. N. Watanabe M. Anada S.-H. Hashimoto S. Ikegami Synlett 1994 1031
35. M. P. Doyle R. J. Pieters J. Taunton H. Q. Pho A. Padwa D. L. Hertzog L. Precedo J. Org. Chem. 1991 56 820
36. A. G. H. Wee B. S. Liu L. Zhang J. Org. Chem. 1992 57 4404
37. C. H. Yoon A. Nagle C. Chen D. Gandhi K. W. Jung Org. Lett. 2003 5 2259
38. Z. Chen Z. Chen Y. Jiang W. Hu Synlett 2004 1763
39. M. Anada S.-H. Hashimoto Tetrahedron Lett. 1998 39 79
40. C. H. Yoon M. J. Zaworotko B. Moulton K. W. Jung Org. Lett. 2001 3 3539
41. C. A. Merlic A. L. Zechman M. M. Miller J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11101
42. M. P. Doyle M. N. Protopopova W. R. Winchester K. L. Daniel Tetrahedron Lett. 1992 33 7819
43. J. Clayden K. Tchabanenko Chem. Commun. 2000 317
44. A. G. H. Wee D. D. McLeod Heterocycles 2000 53 637
45. B. Zhang A. G. H. Wee Org. Lett. 2010 12 5386
46. A. G. H. Wee S. C. Duncan G.-J. Fan Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 297
47. A. G. H. Wee S. C. Duncan J. Org. Chem. 2005 70 8372
48. B. Zhang A. G. H. Wee Chem. Commun. 2008 4837
49. R. B. Kolhatkar S. K. Ghorai C. George M. A. E. Reith A. K. Dutta J. Med. Chem. 2003 46 2205
50. R. Silvestri G. De Martino G. La Regina M. Artico S. Massa L. Vargiu M. Mura A. G. Loi T. Marceddu P. La Colla J. Med. Chem. 2003 46 2482
51. C.-L. Lidwine J. Benoit M. Jean-Yves Synlett 2001 848
52. C. Bhattacharya P. Bonfante A. Deagostino Y. Kapulnik P. Larini E. G. Occhiato C. Prandi P. Venturello Org. Biomol. Chem. 2009 7 3413
53. M. G. Saulnier G. W. Gribble J. Org. Chem. 1982 47 757
54. D. L. Comins M. O. Killpack J. Org. Chem. 1987 52 104
55. R. F. Borch M. D. Bernstein H. D. Durst J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2897
56. J. P. Marino Jr. M. H. Osterhout A. T. Price S. M. Sheehan A. Padwa Tetrahedron Lett. 1994 35 849
57. D. F. Taber R. E. Ruckle Jr. M. J. Hennesy J. Org. Chem. 1986 51 4077
58. M. P. Doyle A. B. Dyatkin C. L. Autry J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 619
59. J. S. Clark A. G. Dossetter Y.-S. Wong R. J. Townsend W. G. Whittingham C. A. Russell J. Org. Chem. 2004 69 3886
60. E. Wenkert P. D. R. Moeller S. R. Piettre J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7188
61. D. Nagarathnam M. Vedachalam P. C. Srinivasan Synthesis 1983 156
62. M. Kizil B. Patro O. Callaghan J. A. Murphy M. B. Hursthouse D. Hibbs J. Org. Chem. 1999 64 7856
63. S. Cacchi G. Fabrizi Chem. Rev. 2005 105 2873
64. A. G. H. Wee B. Zhang Tetrahedron Lett. 2007 48 4135