Reactions and structural characterization of gold(iii) complexes with amino acids, peptides and proteins

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 23, 2012, Pages 6887-6901

  Glišić, Biljana ^a   Rychlewska, Urszula ^b   Djuran, Miloš I ^a  

^a UNIVERSITY OF KRAGUJEVAC   (Serbia)

^b ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-TUMOR AGENTS; CYTOTOXIC; MECHANISTIC STUDIES; PEPTIDE COMPLEX; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

AMINO ACIDS; CHARACTERIZATION; PEPTIDES;

GOLD COMPOUNDS;

AMINO ACID; GOLD; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PEPTIDE; PROTEIN;

CHEMISTRY; HUMAN; REVIEW;

AMINO ACIDS; GOLD; HUMANS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PEPTIDES; PROTEINS;

EID: 84862175764     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30169e     Document Type: Review

References (100)

1. B. Rosenberg L. Van Camp T. Krigas Nature 1965 205 698 699
2. B. Rosenberg L. Van Camp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385 386
3. B. Lippert, Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug, John Wiley & Sons Inc., New York, 1999
4. R. V. Parish B. P. Howe J. P. Wright J. Mack R. G. Pritchard R. G. Buckley A. M. Elsome S. P. Fricker Inorg. Chem. 1996 35 1659 1666
5. R. G. Buckley A. M. Elsome S. P. Fricker G. R. Henderson B. R. C. Theobald R. V. Parish B. P. Howe L. R. Kelland J. Med. Chem. 1996 39 5208 5214
6. S. J. Berners-Price, Gold-based therapeutic agents: a new perspective, in Bioinorganic Medicinal Chemistry, ed., E. Alessio, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Wienheim, 2011, pp. 197-222
7. L. Messori F. Abbate G. Marcon P. Orioli M. Fontani E. Mini T. Mazzei S. Carotti T. O'Connell P. Zanello J. Med. Chem. 2000 43 3541 3548
8. G. Marcon S. Carotti M. Coronnello L. Messori E. Mini P. Orioli T. Mazzei M. A. Cinellu G. Minghetti J. Med. Chem. 2002 45 1672 1677
9. A. Casini M. A. Cinellu G. Minghetti C. Gabbiani M. Coronnello E. Mini L. Messori J. Med. Chem. 2006 49 5524 5531
10. C. Gabbiani A. Casini L. Messori A. Guerri M. A. Cinellu G. Minghetti M. Corsini C. Rosani P. Zanello M. Arca Inorg. Chem. 2008 47 2368 2379
11. C.-M. Che R. W.-Y. Sun W.-Y. Yu C.-B. Ko N. Zhu H. Sun Chem. Commun. 2003 1718 1719
12. L. Ronconi C. Marzano P. Zanello M. Corsini G. Miolo C. Maccà A. Trevisan D. Fregona J. Med. Chem. 2006 49 1648 1657
13. L. Ronconi D. Fregona Dalton Trans. 2009 10670 10680
14. E. R. T. Tiekink Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002 42 225 248
15. M. Coronnello E. Mini B. Caciagli M. A. Cinellu A. Bindoli C. Gabbiani L. Messori J. Med. Chem. 2005 48 6761 6765
16. I. Ott Coord. Chem. Rev. 2009 253 1670 1681
17. X. Wang Z. Guo Dalton Trans. 2008 1521 1532
18. R. W.-Y. Sun C.-M. Che Coord. Chem. Rev. 2009 253 1682 1691
19. S. Nobili E. Mini I. Landini C. Gabbiani A. Casini L. Messori Med. Res. Rev. 2010 30 550 580
20. A. N. Wein A. T. Stockhausen K. I. Hardcastle M. R. Saadein S. Peng D. Wang D. M. Shin Z. Chen J. F. Eichler J. Inorg. Biochem. 2011 105 663 668
21. T. G. Appleton Coord. Chem. Rev. 1997 166 313 359
22. E. Farkas and I. Sóvágó, Metal complexes of amino acids and peptides, in Specialist Periodical Reports, Amino Acids, Peptides and Protein, ed., G. C. Barrett, and, J. S. Davies, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998, vol. 29; 2000, vol. 31; 2002, vol. 33
23. H. Sigel R. B. Martin Chem. Rev. 1982 82 385 426
24. I. Sóvágó, Metal complexes of peptides and their derivatives, in Biocoordination Chemistry, ed., K. Burger, Ellis Horwood, New York, 1990, pp. 135-184
25. A. Iakovidis N. Hadjiliadis Coord. Chem. Rev. 1994 135-136 17 63
26. L. D. Pettit, J. E. Gregor and H. Kozłowski, Complex formation between metal ions and peptides, in Perspectives on Bioinorganic Chemistry, ed., R. W. Hay, J. R. Dilworth, and, K. B. Nolan, Jai Press Ltd, London, 1991, vol. 1, pp. 1-41
27. L. D. Pettit and R. A. Robinson, Metal-peptide complex formation, in Handbook of Metal-Ligand Interaction in Biological Fluids, ed., G. Berthon, Marcel Dekker Inc., New York, vol. 1, 1995, part 3, ch. 2
28. W. Bal M. Dyba H. Kozłowski Acta Biochim. Pol. 1997 44 467 476
29. H. Kozłowski W. Bal M. Dyba T. Kowalik-Jankowska Coord. Chem. Rev. 1999 184 319 346
30. P. Tsiveriotis N. Hadjiliadis Coord. Chem. Rev. 1999 190-192 171 184
31. H. Kozłowski T. Kowalik-Jankowska M. Jeżowska-Bojczuk Coord. Chem. Rev. 2005 249 2323 2334
32. T. Kowalik-Jankowska, H. Kozłowski, E. Farkas and I. Sóvágó, Nickel ion complexes of amino acids and peptides, in Metal Ions in Life Science, ed., A. Sigel, H. Sigel, and, R. K. O. Sigel, John Wiley & Sons, 2007, vol. 2, pp. 63-108
33. I. Sóvágó K. sz Dalton Trans. 2006 3841 3854
34. C. G. Ágoston T. K. Jankowska I. Sóvágó J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 3295 3302
35. J. Zou Z. Guo J. A. Parkinson Y. Chen P. J. Sadler Chem. Commun. 1999 1359 1360
36. J. Zou J. A. Parkinson P. J. Sadler J. Chin. Chem. Soc. 2002 49 499 504
37. P. K. Sen N. Gani J. K. Midya B. Pal Transition Met. Chem. 2008 33 229 236
38. P. K. Sen N. Gani J. K. Midya B. Pal Int. J. Chem. Kinet. 2009 41 473 482
39. T. Yang C. Tu J. Zhang L. Lin X. Zhang Q. Liu J. Ding Q. Xu Z. Guo Dalton Trans. 2003 3419 3424
40. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
41. I. J. Bruno J. C. Cole P. R. Edgington M. K. Kessler C. F. Macrae P. McCabe J. Pearson R. Taylor Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 389 397
42. R. J. Sundberg R. B. Martin Chem. Rev. 1974 74 471 517
43. S. Timári C. Kállay K. sz I. Sóvágó K. Várnagy Dalton Trans. 2009 1962 1971
44. J. A. Cuadrado W. Zhang W. Hang V. Majidi J. Environ. Monit. 2000 2 355 359
45. V. Soni R. S. Sindal R. N. Mehrotra Polyhedron 2005 24 1167 1174
46. B. A. Al-Maythalony A. A. Isab M. I. M. Wazeer A. Ibdah Inorg. Chim. Acta 2010 363 3200 3207
47. M. Milovanović A. Djeković V. Volarević B. Petrović N. Arsenijević Ž. D. Bugarčić J. Inorg. Biochem. 2010 104 944 949
48. D. H. Brown W. E. Smith ACS Symp. Ser. 1983 209 401 418
49. W. E. Smith J. Reglinski Perspect. Bioinorg. Chem. 1991 1 183 208
50. C. F. Shaw III M. P. Cancro P. L. Witkiewicz J. E. Eldridge Inorg. Chem. 1980 19 3198 3201
51. P. L. Witkiewicz C. F. Shaw III J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 1111 1114
52. C. F. Shaw III G. Schmitz H. O. Thompson P. L. Witkiewicz J. Inorg. Biochem. 1979 10 317 330
53. B. A. Al-Maythalony M. I. M. Wazeer A. A. Isab Inorg. Chim. Acta 2010 363 3244 3253
54. F. K. Keter S. O. Ojwach O. A. Oyetunji I. A. Guzei J. Darkwa Inorg. Chim. Acta 2009 362 2595 2602
55. E. Bordignon L. Cattalini G. Natile A. Scatturin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 878 879
56. G. Natile E. Bordignon L. Cattalini Inorg. Chem. 1976 15 246 248
57. A. V. Vujačić J. Z. Savić S. P. Sovilj K. Mészáros Szécsényi N. Todorović M. Ž. Petković V. M. Vasić Polyhedron 2009 28 593 599
58. G. Annibale L. Canovese L. Cattalini G. Natile J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980 1017 1021
59. B.. GliŠić S. Rajković M. D. Živković M. I. Djuran Bioorg. Chem. 2010 38 144 148
60. B. B. Koleva S. Zareva Ts. Kolev M. Spiteller J. Coord. Chem. 2008 61 3534 3548
61. Ts. Kolev B. B. Koleva S. Y. Zareva M. Spiteller Inorg. Chim. Acta 2006 359 4367 4376
62. S. L. Best M. I. Djuran P. J. Sadler Met.-Based Drugs 1994 1 509
63. M. Wienken B. Lippert E. Zangrando L. Randaccio Inorg. Chem. 1992 31 1983 1985
64. S. Carotti G. Marcon M. Marussich T. Mazzei L. Messori E. Mini P. Orioli Chem.-Biol. Interact. 2000 125 29 38
65. U. Rychlewska B. Warżajtis B.. GliŠić M. D. Živković S. Rajković M. I. Djuran Dalton Trans. 2010 39 8906 8913
66. M. Wienken E. Zangrando L. Randaccio S. Menzer B. Lippert J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 3349 3357
67. S. Rajković C. Kállay R. Serényi G. Malandrinos N. Hadjiliadis D. Sanna I. Sóvágó Dalton Trans. 2008 5059 5071
68. E. Farkas I. Sóvágó A. Gergely J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983 1545 1551
69. M. Suzuki M. Abe T. Ueno S. Abe T. Goto Y. Toda T. Akita Y. Yamada Y. Watanabe Chem. Commun. 2009 4871 4873
70. S. L. Best T. K. Chattopadhyay M. I. Djuran R. A. Palmer P. J. Sadler I. Sóvágó K. Várnagy J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 2587 2596
71. B.. GliŠić, S. Rajković and M. I. Djuran, submitted for publication
72. A. J. Canumalla N. Al-Zamil M. Phillips A. A. Isab C. F. Shaw III J. Inorg. Biochem. 2001 85 67 76
73. P. M. Yangyuoru J. W. Webb C. F. Shaw III J. Inorg. Biochem. 2008 102 584 593
74. B.. GliŠić S. Rajković Z. Stanić M. I. Djuran Gold Bull. 2011 44 91 98
75. U. Rychlewska B. Warżajtis B.. GliŠić S. Rajković M. I. Djuran Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2010 66 51 54
76. B. B. Koleva Ts. Kolev S. Y. Zareva M. Spiteller J. Mol. Struct. 2007 831 165 173
77. B. B. Ivanova J. Coord. Chem. 2005 58 587 593
78. B. B. Koleva Ts. Kolev M. Lamshöft M. Spiteller Transition Met. Chem. 2008 33 911 919
79. B. B. Koleva Ts. Kolev M. Spiteller Inorg. Chim. Acta 2007 360 2224 2230
80. Ts. Kolev B. B. Ivanova S. Y. Zareva J. Coord. Chem. 2007 60 109 115
81. A. Casini C. Hartinger C. Gabbiani E. Mini P. J. Dyson B. K. Keppler L. Messori J. Inorg. Biochem. 2008 102 564 575
82. E. Ennifar P. Walter P. Dumas Nucleic Acids Res. 2003 31 2671 2682
83. Accelrys DS ViewerPro, V. 5.0, Accerys, San Diego, CA
84. A. Bindoli M. P. Rigobello G. Scutari C. Gabbiani A. Casini L. Messori Coord. Chem. Rev. 2009 253 1692 1707
85. A. Casini L. Messori Curr. Top. Med. Chem. 2011 11 2647 2660
86. A. Chircorian A. M. Barrios Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5113 5116
87. K. P. Bhabak B. J. Bhuyan G. Mugesh Dalton Trans. 2011 40 2099 2111
88. A. Casini G. Kelter C. Gabbiani M. A. Cinellu G. Minghetti D. Fregona H.-H. Fiebig L. Messori JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 1139 1149
89. F. Mendes M. Groessl A. A. Nazarov Y. O. Tsybin G. Sava I. Santos P. J. Dyson A. Casini J. Med. Chem. 2011 54 2196 2206
90. C. A. Butts J. Swift S. Kang L. Di Costanzo D. W. Christianson J. G. Saven I. J. Dmochowski Biochemistry 2008 47 12729 12739
91. V. Calderone C. Forleo M. Benvenuti M. C. Thaller G. M. Rossolini S. Mangani J. Mol. Biol. 2004 335 761 773
92. G. Marcon L. Messori P. Orioli M. A. Cinellu G. Minghetti Eur. J. Biochem. 2003 270 4655 4661
93. L. Messori A. Balerna I. Ascone C. Castellano C. Gabbiani A. Casini C. Marchioni G. Jaouen A. Congiu Castellano JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2011 16 491 499
94. A. Casini M. C. Diawara R. Scopelliti S. M. Zakeeruddin M. Grätzel P. J. Dyson Dalton Trans. 2010 39 2239 2245
95. C. Gabbiani A. Casini G. Kelter F. Cocco M. A. Cinellu H.-H. Fiebig L. Messori Metallomics 2011 3 1318 1323
96. L. Maiore M. A. Cinellu E. Michelucci G. Moneti S. Nobili I. Landini E. Mini A. Guerri C. Gabbiani L. Messori J. Inorg. Biochem. 2011 105 348 355
97. C. Gabbiani G. Mastrobuoni F. Sorrentino B. Dani M. P. Rigobello A. Bindoli M. A. Cinellu G. Pieraccini L. Messori A. Casini Med. Chem. Commun. 2011 2 50 54
98. K. Fritz-Wolf S. Urig K. Becker J. Mol. Biol. 2007 370 116 127
99. A. Casini J. Inorg. Biochem. 2012 10.1016/j.jinorgbio.2011.12.007
100. S. J. Berners-Price A. Filipovska Metallomics 2011 3 863 873