Synthesis of phidianidines A and B

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 10, 2012, Pages 4832-4836

  Lin, Hong Yu ^a   Snider, Barry B ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE PRECURSOR; AMMONIUM FORMATE; BIOLOGICAL EVALUATION; CELL LINES; CYTOTOXIC; EFFICIENT SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS;

BROMINE; CELL CULTURE; CHLORINE COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS;

AMMONIUM COMPOUNDS;

AMMONIUM FORMATE; BROMINE; GUANIDINE; INDOLE; INDOLEACETIC ACID; NATURAL PRODUCT; PHIDIANIDINE A; PHIDIANIDINE B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; HUMAN; HUMAN CELL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

INDOLE ALKALOIDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; OXADIAZOLES;

EID: 84862083209     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300449n     Document Type: Article

References (57)

1. Carbone, M.; Li, Y.; Irace, C.; Mollo, E.; Castelluccio, F.; Di Pascale, A.; Cimino, G.; Santamaria, R.; Guo, Y.-W.; Gavagnin, M. Org. Lett. 2011, 13, 2516-2519
2. Hemming, K. J. Chem. Res., Synop. 2001, 209-216
3. Kayukova, L. A. Pharm. Chem. J. 2005, 39, 539-547
4. Pace, A.; Pierro, P. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4337-4348
5. Byrde, R. J. W.; Clifford, D. R.; Woodcock, D. Ann. Appl. Biol. 1962, 50, 291-298
6. Srivastava, S. K.; Smith, T. A. Phytochemistry 1981, 21, 997-1008
7. Cabral, J. P. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 341-344
8. Yu., M.; Pochapsky, S. S.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 9065-9074
9. Yu, M.; Snider, B. B. Org. Lett. 2009, 11, 1031-1032
10. Yu., M.; Pochapsky, S. S.; Snider, B. B. Org. Lett. 2010, 12, 828-831
11. Barykina, O. V.; Snider, B. B. Org. Lett. 2010, 12, 2664-2667
12. Saunders, J.; MacLeod, A. M.; Merchant, K.; Showell, G. A.; Snow, R. J.; Street, L. J.; Baker, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1618-1619
13. Saunders, J.; Cassidy, M.; Freedman, S. B.; Harley, E. A.; Iversen, L. L.; Kneen, C.; MacLeod, A. M.; Merchant, K. J.; Snow, R. J.; Baker, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 1128-1138
14. Street, L. J.; Baker, R.; Book, T.; Kneen, C. O.; MacLeod, A. M.; Merchant, K. J.; Showell, G. A.; Saunders, J.; Herbert, R. H.; Freedman, S. B.; Harley, E. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 2690-2697
15. Showell, G. A.; Gibbons, T. L.; Kneen, C. O.; MacLeod, A. M.; Merchant, K.; Saunders, J.; Freedman, S. B.; Patel, S.; Baker, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 1086-1094
16. Chen, C.-y.; Senanayake, C. H.; Bill, T. J.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Erider, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3738-3741
17. Ahmad, S.; Ngu, K.; Combs, D. W.; Wu, S. C.; Weinstein, D. S.; Liu, W.; Chen, B.-C.; Chandrasena, G.; Dorso, C. R.; Kirby, M.; Atwal, K. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 177-180
18. Vieira, E.; Huwyler, J.; Jolidon, S.; Knoflach, F.; Mutel, V.; Wichmann, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4628-4631
19. Lee, J. W.; Jun, S. I.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2709-2711
20. Srinivasan, R.; Tan, L. P.; Wu, H.; Yang, P.-Y.; Kalesh, K. A.; Yao, S. Q. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1821-1828
21. Snider, B. B.; O'Hare, S. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2455-2458
22. Kumar, V.; Kaushik, M. P.; Mazumdar, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1910-1916
23. Sathe, M.; Karade, H. N.; Kaushik, M. P. Synth. Commun. 2008, 38, 1375-1380
24. Pufahl, R., A.; Nanjappan, P. G.; Woodard, R. W.; Marletta, M. A. Biochemistry 1992, 31, 6822-6828
25. Xian, M.; Fujiawara, N.; Wen, Z.; Cai, T.; Kazuma, S.; Janczuk, A. J.; Tang, X.; Telyatnikov, V. V.; Zhang, Y.; Chen, X.; Miyamoto, Y.; Taniguchi, N.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Lett. 2002, 10, 3049-3055
26. Cho, J. Y.; Dutton, A.; Miller, T.; Houk, K. N.; Fukuto, J. M. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 417, 65-76
27. Schade, D.; Kotthaus, J.; Klein, N.; Kotthaus, J.; Clement, B. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5249-5259
28. Cai, S. X.; Zhang, H.-z.; Kuemmerle, J. D.; Zhang, H.; Kemnitzer, W. E. PCT Int. Appl. 2004, WO 2004058253 A1
29. Chem. Abstr. 2004, 141, 123632.
30. Fox, B. M.; Iio, K.; Inaba, T.; Kayser, F.; Li, K.; Sagawa, S.; Tanaka, M.; Yoshida, A. PCT Int. Appl. 2005, WO 2005013907 A2
31. Chem. Abstr. 2005, 142, 240441.
32. Kubota, H.; Nakamura, Y.; Higashijima, T.; Yamamoto, Y.; Oka, K.; Igarashi, S. U.S. Pat. Appl. Publ. 2007, US 20070032485 A1
33. Chem. Abstr. 2007, 146, 229322.
34. Kubota, H.; Sugahara, M.; Furukawa, M.; Takano, M.; Motomura, D. U.S. Pat. Appl. Publ. 2007, US 20070082896 A1
35. Chem. Abstr. 2007, 146, 421853.
36. Lachance, N.; Li, C. S.; Leclerc, J.-P.; Ramtohul, Y. K. PCT Int. Appl. 2008, WO 2008064474 A1
37. Chem. Abstr. 2008, 149, 32315.
38. Bradbury, R. H.; Hales, N. J.; Rabow, A. A. PCT Int. Appl. 2009, WO 2009081197 A1
39. Chem. Abstr. 2009, 151, 124013.
40. Li, X.; Liu, X.; Loren, J.; Molteni, V.; Nabakka, J.; Yeh, V.; Chianelli, D. PCT Int. Appl. 2009, WO 2009105712 A1
41. Chem. Abstr. 2009, 151, 313557.
42. Bertram, L. S.; Fyfe, M. C. T.; Gattrell, W.; Jeevaratnam, R. P.; Keily, J.; Procter, M. J. PCT Int. Appl. 2010, WO 2010004348 A1
43. Chem. Abstr. 2010, 152, 144685.
44. Fox, B. M.; Iio, K.; Li, K.; Choi, R.; Inaba, T.; Jackson, S.; Sagawa, S.; Shan, B.; Tanaka, M.; Yoshida, A.; Kayser, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6030-6033
45. Hannick, S. M.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 3833-3835
46. Srinivasa, G. R.; Nalina, L.; Abiraj, K.; Gowda, D. C. J. Chem. Res., Synop. 2003, 630-631
47. Boruah, A.; Baruah, M.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Synlett 1997, 1253-1253
48. Lin, W.; Zhang, X.; He, Z.; Jin, Y.; Gong, L.; Mi, A. Synth. Commun. 2002, 32, 3279-3284
49. Amantini, D.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 109-147
50. Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2189-2191
51. Han, S.; Moore, R. A.; Viola, R. E. Bioorg. Chem. 2002, 30, 81-94
52. DeMong, D. E.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8561-8565
53. Rasmussen, T.; Jensen, J.; Anthoni, U.; Christophersen, C.; Nielsen, P. H. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1553-1558
54. Baran, P. S.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14028-14029
55. Thomas, J. R.; Liu, X.; Hergenrother, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12434-12435
56. Morales-Ríos, M. S.; Del Río, R. E.; Joseph-Nathan, P. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 552-558
57. Joseph-Nathan, P.; Del Río, R. E.; Morales-Ríos, M. S. Heterocycles 1988, 27, 377-383