Synthesis of imidazo[2,1-b]thiazoles linked to an unprotected carbohydrate moiety

Carbohydrate Research

Volumn 355, Issue , 2012, Pages 79-86

  Barradas, José Sebastián ^a   Errea, María Inés ^b   D'Accorso, Norma Beatriz ^a,c  

^a UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^b INSTITUTO TECNOLÓGICO DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^c Facultad de Ciencias Naturales e Instituto M Lillo   (Argentina)

Author keywords

Carbohydrates; Heterocycles; Imidazo 2,1 b thiazoles; Protective groups

Indexed keywords

DEPROTECTION; HETEROCYCLES; IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLES; ONE STEP; P-METHOXYBENZYL; PROTECTIVE GROUP; TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL;

ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBOHYDRATES;

ACETIC ACID DERIVATIVE; BENZYL DERIVATIVE; CARBOHYDRATE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZO[2,1 B]THIAZOLE DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; DEPROTECTION REACTION; ONE POT SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS;

CARBOHYDRATES; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; THIAZOLES;

EID: 84862023694     PISSN: 00086215     EISSN: 1873426X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.carres.2012.04.011     Document Type: Article

References (29)

1. Jaguelin, S.; Robert, A.; Gayral, P. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 51-57.
2. Gowen, B. B.; Bray, M. Future Microbiol. 2011, 6, 1429-1441.
3. Jain, K. S.; Bariwal, J. B.; Kathiravan, M. K.; Phoujdar, M. S.; Sahne, R. S.; Chauhan, B. S.; Shah, A. K.; Yadav, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4759-4800.
4. Andreani, A.; Burnelli, S.; Granaiola, M.; Guardigli, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Rizzoli, M.; Varoli, L.; Roda, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 43, 657-661.
5. Andreani, A.; Granaiola, M.; Guardigli, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Roda, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 40, 1331-1334.
6. Güzeldemirci, N. U.; Küçükbasmaci, Ö. Eur. J. Org. Chem. 2010, 45, 63-68.
7. Andreani, A.; Rambaldi, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Andreani, F.; Gehret, J.-C. Pharm. Acta Helv. 1996, 71, 247-252.
8. Andreani, A.; Rambaldi, M.; Locatelli, A.; Bossa, R.; Fraccari, A.; Galatulas, I. J. Med. Chem. 1992, 35, 4634-4637.
9. Andreani, A.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Garaliene, V.; Welsh, W.; Arora, S.; Farruggia, G.; Masotti, L. J. Med. Chem. 2005, 48, 5604-5607.
10. Gürsoy, E.; Güzeldemirci, N. U. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 320-326.
11. Andreani, A.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Recanatini, M.; Garaliene, V. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2359-2366.
12. Andreani, A.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Varoli, L.; Lannigan, D.; Smith, J.; Scudiero, D.; Kondapaka, S.; Shoemaker, R. H. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4311-4323.
13. Park, J.-H.; El-Gamal, M. I.; Lee, Y. S.; Oh, C.-H. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46,5769-5777.
14. Andreani, A.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Recanatini, M.; Lenaz, G.; Fato, R.; Bergamini, C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5525-5532.
15. Budriesi, R.; Ioan, P.; Locatelli, A.; Cosconati, S.; Leoni, A.; Ugenti, M. P.; Andreani, A.; Di Toro, R.; Bedini, A.; Spampinato, S.; Marinelli, L.; Novellino, E.; Chiarini, A. J. Med. Chem. 2008, 51, 1592-1600.
16. Barradas, J. S.; Errea, M. I.; D'Accorso, N. B.; Sepúlveda, C. S.; Talarico, L. B.; Damonte, E. B. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2468-2474.
17. Barradas, J. S.; Errea, M. I.; D'Accorso, N. B.; Sepúlveda, C. S.; Damonte, E. B. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 259-264.
18. Peters, C. J. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2002, 262, 65-74.
19. Schmidt, O. T. In Methods in Carbohydrate Chemistry; Academic Press: NewYork, 1963; Vol. 2,
20. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190-6191.
21. Takaku, H.; Kamaike, K.; Tsuchiya, H. J. Org. Chem. 1984, 49, 51-56.
22. Kim, K. S.; Song, Y. H.; Lee, B. H.; Hahn, C. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 404-407.
23. Hanessian, S.; Ponpipom, M. M.; Lavallee, P. Carbohydr. Res. 1972, 24, 45-56.
24. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156.
25. More, J. D.; Finney, N. S. Org. Lett. 2002, 4, 3001-3003.
26. Landreau, C.; Deniaud, D.; Reliquet, A.; Meslin, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 421-424.
27. Landreau, C.; Deniaud, D.; Meslin, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4912-4917.
28. Leblanc, Y.; Fitzsimmons, B. J.; Adams, J.; Perez, F.; Rokach, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 789-793.
29. Yan, L.; Kahne, D. Synlett 1995, 524.