Research progress in friedel-crafts reaction of indoles and i mines

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 3, 2012, Pages 462-471

  Chen, Yongcheng ^a   Xie, Zhengfeng ^a  

^a XINJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

3 indolylmethylamine derivative; Friedel Crafts reaction; Imine; Indole

Indexed keywords

EID: 84861981980     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc1103201     Document Type: Review

References (61)

1. Poulsen, T. B.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 2008,108,2903
2. Bigi, F.; Casiraghi, G; Casnati, G; Sartori, G; Fava, G G; Belicchi, M. F.J. Org. Chem. 1985, 50, 5018
3. Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6576
4. Zheng, C.; Sheng, Y. F.; Li, Y. X.; You, S. L. Tetrahedron 2010, 66, 2875
5. Olah, G A.; Khrisnamurti, R.; Prakash, G K. S. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3, Pergamon, New York, 1991, pp. 293-339
6. Sheng, Y. F.; Gu, Q.; Zhang, A. J.; You, S. L. J. Org. Chem. 2009, 74,6899
7. Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4016
8. Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550
9. Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Muniz, K.; Hermanns, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3284.
10. Smith, M. B. Organic Synthesis, McGraw-Hill, New York, 1994, p. 1313
11. Liu, T. Y.; Cui, H. L.; Chai, Q.; Long, J.; Li, B. J.; Wu, Y.; Ding, L. S.; Chen, Y. C. Chem. Commun. 2007, 43,2228
12. Johnson, J. A.; Ning, L.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,3
13. Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370.
14. Austin, J. F.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172.
15. Marugan, J. J.; Manthey, C.; Anaclerio, B.; Latrance, L.; Lu, T.; Markotan, T.; Leonard, K. A.; Crysler, C.; Eisennagel, S.; Dasgupta, M.; Tomczuk, B. J. Med. Chem. 2005, 48,926.
16. Ramesh, C.; Kavala, V.; Kuo, C. W.; Rama, R. B.; Yao, C. F. Eur. J. Org. Chem. 2010,2010,3796.
17. Zhang, H. C.; Ye, H.; Moretto, A. F.; Brumfield, K. K.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2000,2, 89.
18. Faul, M. M.; Winneroski, L. L.; Krumrich, C. A. J. Org. Chem. 1998, 63,6053.
19. Bennasar, M. L.; Vidal, B.; Bosch, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3597.
20. Paulvannan, K.; Hale, R.; Mesis, R.; Chen, T. Tetrahedron Lett. 2002,43,203.
21. Furstner, A.; Radkowski, K.; Peters, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005,44,2777.
22. Baran, P. S.; Richter, J. M.; Lin, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44,609.
23. Zhan, Z. P.; Yang, R. F.; Lang, K. Tetrahedron Lett. 2005,46, 3859.
24. Auria, M. Tetrahedron 1991, 47, 9225.
25. Liu, Z.; Shi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 119.
26. Wang, Y. Q.; Song, J.; Hong, R.; Li, H. M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 8156
27. Johannsen, M. Chem. Commun. 1999,35,2233
28. Saaby, S.; Fang, X. M.; Gathergood, N.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39,4114
29. Saaby, S.; Bayon, P.; Aburel, P. S.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67,4352
30. Zhuang, W.; Gathergood, N.; Hazell, R. G; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1009
31. Jia, Y. X.; Xie, J. H.; Duan, H. F.; Wang, L. X.; Zhou, Q. L. Org. Lett. 2006,8, 1621
32. Ishii, A.; Soloshonok, V. A.; Mikami, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1597
33. Gathergood, N.; Zhuang, W.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 12517
34. Lyle, M. P. A.; Draper, N. D.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2005, 7, 901
35. Jensen, K. B.; Thorhauge, J.; Hazell, R. G; Jorgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 160
36. Zhou, J.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 9030.
37. Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Frandrick, K. R.; Lam, H. W.; Wu, J. J.Am. Chem. Soc. 2003,125, 10780
38. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Kardak, B. G; Garcia, J. M.; Linden, A. J.Am. Chem. Soc. 2005,127,4154
39. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,8942
40. Jia, Y. X.; Yang, Y.; Zhu, S. F.; Zhou, Q. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 75.
41. Liu, Z.; Zhang, T.; Shi, M. J. Organomet. Chem. 2008,27, 2669
42. Jorge, E.; Ramon, G A.; Juan, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 629
43. Li, B. Y.; Li, Z. J.; Meng, X. B. Carbohydr. Res. 2010,345, 1708
44. Poulsen, T. B.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 2008,108, 2903
45. Qiu, X. L.; Zhu, J. W.; Wu, G K.; Lee, W. H.; Chamberlin, A. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 2018
46. Shirakawa, S.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2006, 8, 4939
47. Kang, Q.; Zhao, Z. A.; You, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1484
48. Terada, M.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007,129,292
49. Terada, M.; Yokoyama, S.; Sorimachi, K.; Uraguchi, D. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1863
50. Zhang, G W.; Wang, L.; Nie, J.; Ma, J. A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1457
51. Nakamura, S.; Sakurai, Y.; Nakashima, H.; Shibata, N.; Toru, T. Synlett 2009, 1639
52. Kang, Q.; Zhao, Z. A.; You, S. L. Tetrahedron 2009, 65, 1603
53. Yang, C. M.; Ni, C. Y.; Liu, Q. Z. Chin. J. Synth. Chem. 2010, 18, 184
54. Xu, F. X.; Huang, D.; Han, C.; Shen, W.; Lin, X. F.; Wang, Y. G J. Org. Chem. 2010, 75, 8677
55. Sun, F. L.; Zheng, X. J.; Gu, Q.; He, Q. L.; You, S. L. Eur. J. Org. Chem. 2010,2010,47
56. Husmann, R.; Sugiono, E.; Mersmann, S.; Raabe, G; Rueping, M.; Bolm, C. Org. Lett. 2011,13, 1044
57. Rueping, M.; Raja, S.; Nunez, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 563
58. Lei, F.; Chen, Y. J.; Sui, Y.; Liu, L.; Wang, D. Synlett 2003, 1160
59. Ube, H.; Fukuchi, S.; Terada, M. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1203
60. Qian, Y.; Ma, G Y; Lv, A. F.; Zhu, H. L.; Zhao, J.; Rawal, V. Chem. Commun. 2010, 46, 3004
61. Yadav, D. K.; Patel, R.; Sivastava, V. P.; Watal, G; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2010,51, 5701.