Hole transfer in LNA and 5-Me-2-deoxyzebularine-modified DNA

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 22, 2012, Pages 9406-9409

  Kawai, Kiyohiko ^a   Hayashi, Mitsuo ^a   Majima, Tetsuro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HOLE TRANSFER; LOCKED NUCLEIC ACID; MODIFIED DNA; ORDERS OF MAGNITUDE;

RATE CONSTANTS;

DNA;

5 ME 2' DEOXYZEBULARINE; DNA; LOCKED NUCLEIC ACID; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DNA MODIFICATION;

CYTIDINE; DNA; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGONUCLEOTIDES; PHOTOLYSIS; POROSITY; SURFACE PROPERTIES; TRANSITION TEMPERATURE;

EID: 84861877054     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302641e     Document Type: Article

References (46)

1. Kanvah, S.; Joseph, J.; Schuster, G. B.; Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Landman, U. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 280
2. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14002
3. Genereux, J. C.; Barton, J. K. Chem. Rev. 2010, 110, 1642
4. Okamoto, A.; Tanaka, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5066
5. Cohen, H.; Nogues, C.; Naaman, R.; Porath, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11589
6. Taniguchi, M.; Kawai, T. Phys. E (Amsterdam, Neth.) 2006, 33, 1
7. Guo, X.; Gorodetsky, A. A.; Hone, J.; Barton, J. K.; Nuckolls, C. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 163
8. Ge, B.; Huang, Y. C.; Sen, D.; Yu, H.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9965
9. Slinker, J. D.; Muren, N. B.; Renfrew, S. E.; Barton, J. K. Nat. Chem. 2011, 3, 230
10. Lewis, F. D.; Liu, J.; Zuo, X.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4850
11. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3835
12. Osakada, Y.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5562
13. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11012
14. Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R.; Thazhathveetil, A. K.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9722
15. Conron, S. M. M.; Thazhathveetil, A. K.; Wasielewski, M. R.; Burin, A. L.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14388
16. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5893
17. Xu, B.; Zhang, P.; Li, X.; Tao, N. Nano Lett. 2004, 4, 1105
18. Hihath, J.; Xu, B.; Zhang, P.; Tao, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16979
19. Paul, A.; Bezer, S.; Venkatramani, R.; Kocsis, L.; Wierzbinski, E.; Balaeff, A.; Keinan, S.; Beratan, D. N.; Achim, C.; Waldeck, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6498
20. Venkatramani, R.; Davis, K. L.; Wierzbinski, E.; Bezer, S.; Balaeff, A.; Keinan, S.; Paul, A.; Kocsis, L.; Beratan, D. N.; Achim, C.; Waldeck, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 62
21. Voityuk, A. A.; Rösch, N. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3013
22. Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12556
23. Kawai, K.; Kodera, H.; Osakada, Y.; Majima, T. Nat. Chem. 2009, 1, 156
24. Kawai, K.; Kodera, H.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 627
25. Kawai, K.; Kodera, H.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14216
26. Kawai, K.; Hayashi, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4806
27. ONeill, M. A.; Becker, H.-C.; Wan, C.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5896
28. ONeill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11471
29. ONeill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13234
30. Valis, L.; Wang, Q.; Raytchev, M.; Buchvarov, I.; Wagenknecht, H.-A.; Fiebig, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10192
31. Kubar, T.; Elstner, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8788
32. Hatcher, E.; Balaeff, A.; Keinan, S.; Venkatramani, R.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11752
33. Venkatramani, R.; Keinan, S.; Balaeff, A.; Beratan, D. N. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 635
34. Steinbrecher, T.; Koslowski, T.; Case, D. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16935
35. Thazhathveetil, A. K.; Trifonov, A.; Wasielewski, M. R.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11485
36. Hariharan, M.; McCullagh, M.; Schatz, G. C.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12856
37. Eichert, A.; Behling, K.; Betzel, C.; Erdmann, V. A.; Fuerste, J. P.; Foerster, C. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 6729
38. Bruylants, G.; Boccongelli, M.; Snoussi, K.; Bartik, K. Biochemistry 2009, 48, 8473
39. Rogers, J. E.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3854
40. Tierney, M. T.; Sykora, M.; Khan, S. I.; Grinstaff, M. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7574
41. Tierney, M. T.; Grinstaff, M. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 5355
42. Kawai, K.; Kimura, T.; Kawabata, K.; Tojo, S.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12838
43. Kawai, K.; Osakada, Y.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. Biol. 2005, 12, 1049
44. Kawai, K.; Osakada, Y.; Matsutani, E.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10195
45. Wolfgang, J.; Risser, S. M.; Priyadarshy, S.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2986
46. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 341