Kinetics and mechanism of the racemic addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes catalysed by Lewis bases

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 21, 2012, Pages 4289-4298

  North, Michael ^a   Omedes Pujol, Marta ^a   Young, Carl ^a  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; ETHERS; KINETICS; ORGANIC COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

BASE CATALYSIS; CATALYSE; HYPERVALENT SILICON; KINETICS AND MECHANISM; LEWIS BASIS; PRESENCE OF WATER; REACTION MECHANISM; REACTION MIXTURE; SECOND ORDER KINETICS; SPECTROSCOPIC EVIDENCE; SPECTROSCOPIC METHOD; TETRABUTYLAMMONIUM; TETRABUTYLAMMONIUM SALTS; TRIETHYLAMINES; TRIMETHYLSILYL CYANIDE; TRIMETHYLSILYL ETHERS;

CYANIDES;

EID: 84861865815     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25188d     Document Type: Article

References (114)

1. A. Lapworth J. Chem. Soc. 1903 995 1005
2. A. Lapworth J. Chem. Soc. 1904 1206 1214
3. A. Lapworth R. H. F. Manske J. Chem. Soc. 1928 2533 2549
4. A. Lapworth R. H. F. Manske J. Chem. Soc. 1930 1976 1981
5. M. North, The synthesis of nitriles: general methods and aliphatic nitriles, in Comprehensive Organic Functional Group Transformations Volume 3, ed., A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees, and, G. Pattenden, Elsevier, 1995, pp. 611-640
6. M. North, The synthesis of nitriles: general methods and aliphatic nitriles, in Comprehensive Organic Functional Group Transformations II Volume 3, ed., A. R. Katritzky, R. J. K. Taylor, and, K. Jones, Elsevier, 2004, pp. 621-655
7. M. North, Introduction of the cyanide group by addition to CO, in Science of Synthesis Volume 19 'Compounds with Four and Three Carbon-Heteroatom Bonds', ed., S.-I. Murahashi, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2004, pp. 235-284
8. R. Yoneda K. Santo S. Harusawa T. Kurihara Synthesis 1986 1054 1055
9. M. F. Parisi G. Gattuso A. Notti F. M. Raymo J. Org. Chem. 1995 60 5174 5179
10. C. J. Peterson R. Tsao J. R. Coates Pest Manage. Sci. 2000 56 615 617
11. N. Thasana V. Prachyawarakorn S. Tontoolarug S. Ruchirawat Tetrahedron Lett. 2003 44 1019 1021
12. T. A. Salama S. S. Elmorsy A.-G. M. Khalil M. M. Girges A.-A. S. El-Ahl Synth. Commun. 2007 37 1313 1319
13. F. L. Cabirol A. E. C. Lim U. Hanefeld R. A. Sheldon I. M. Lyapkalo J. Org. Chem. 2008 73 2446 2449
14. T. S. A. Heugebaert B. I. Roman A. De Blieck C. V. Stevens Tetrahedron Lett. 2010 51 4189 4191
15. I. V. P. Raj A. Sudalai Tetrahedron Lett. 2005 46 8303 8306
16. D. A. Evans L. K. Truesdale G. L. Carroll J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 55 56
17. R. Noyori S. Murata M. Suzuki Tetrahedron 1981 37 3899 3910
18. R. C. Corcoran J. Ma J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4536 4542
19. J. Ipaktschi A. Heydari Chem. Ber. 1993 126 1905 1912
20. J. W. Faller L.-L. Gundersen Tetrahedron Lett. 1993 34 2275 2278
21. M. C. Pirrung S. W. Shuey J. Org. Chem. 1994 59 3890 3897
22. P. G. Cozzi C. Floriani J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 2557 2563
23. J. Chen K. Sakamoto A. Orita J. Otera Synlett 1996 877 879
24. N. Komatsu M. Uda H. Suzuki T. Takahashi T. Domae M. Wada Tetrahedron Lett. 1997 38 7215 7218
25. Y. Yang D. Wang Synlett 1997 1379 1380
26. P. Saravanan R. V. Anand V. K. Singh Tetrahedron Lett. 1998 39 3823 3824
27. T.-P. Loh K.-C. Xu D. S.-C. Ho K.-Y. Sim Synlett 1998 369 370
28. J. S. Fossy C. J. Richards Tetrahedron Lett. 2003 44 8773 8776
29. L. Mei M. H. Zhu Synth. Commun. 2005 35 2615 2623
30. S. K. De R. A. Gibbs J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 232 123 125
31. K. Iwanami M. Aoyagi T. Oriyama Tetrahedron Lett. 2006 47 4741 4744
32. S. C. George S. S. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 1167 1170
33. B. Y. Park K. Y. Ryu J. H. Park S.-g. Lee Green Chem. 2009 11 946 948
34. M. Bandini P. G. Cozzi A. Garelli P. Melchiorre A. Umani-Ronchi Eur. J. Org. Chem. 2002 3243 3249
35. S. E. Denmark W. Chung J. Org. Chem. 2006 71 4002 4005
36. H. Kawabata M. Hayashi Tetrahedron Lett. 2002 43 5645 5647
37. R. Córdoba J. Plumet Tetrahedron Lett. 2003 44 6157 6159
38. S. S. Kim D. W. Kim G. Rajagopal Synthesis 2004 213 216
39. L. Wang X. Huang J. Jiang X. Liu X. Feng Tetrahedron Lett. 2006 47 1581 1584
40. J. J. Song F. Gallou J. T. Reeves Z. Tan N. K. Yee C. H. Senanayake J. Org. Chem. 2006 71 1273 1276
41. Y. Fukuda K. Kondo T. Aoyama Synthesis 2006 2649 2652
42. Y. Suzuki A. Bakar M. D. K. Muramatsu M. Sato Tetrahedron 2006 62 4227 4231
43. T. Kano K. Sasaki T. Konishi H. Mii K. Maruoka Tetrahedron Lett. 2006 47 4615 4618
44. I. V. P. Raj G. Suryavanshi A. Sudalai Tetrahedron Lett. 2007 48 7211 7214
45. M. G. Dekamin J. Mokhtari M. R. Naimi-Jamal Catal. Commun. 2009 10 582 585
46. M. G. Dekamin S. Sagheb-Asl M. R. Naimi-Jamal Tetrahedron Lett. 2009 50 4063 4066
47. S. Matsukawa I. Sekine A. Iitsuka Molecules 2009 14 3353 3359
48. R. Córdoba A. G. Csákÿ J. Plumet ARKIVOC 2004 vi 94 99
49. R. Córdoba A. G. Csákÿ J. Plumet F. L. Ortiz R. Herrera H. A. Jiménez-Vázquez J. Tamariz Tetrahedron 2004 60 3825 3830
50. I. Amurrio R. Córdoba A. G. Csákÿ J. Plumet Tetrahedron 2004 60 10521 10524
51. D. A. Evans L. K. Truesdale Tetrahedron Lett. 1973 14 4929 4932
52. D. A. Evans J. M. Hoffman L. K. Truesdale J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5822 5823
53. W. J. Greenlee D. G. Hangauer Tetrahedron Lett. 1983 24 4559 4560
54. S. Matsubara T. Takai K. Utimoto Chem. Lett. 1991 1447 1450
55. G. K. Packard Y. Hu A. Vescovi S. D. Rychnovsky Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2822 2826
56. S. Kobayashi Y. Tsuchiya T. Mukaiyama Chem. Lett. 1991 537 540
57. I. S. Kruchok I. I. Gerus V. P. Kukhar Tetrahedron 2000 56 6533 6539
58. A. Baeza C. Nájera J. M. Sansano ARKIVOC 2005 ix 353 363
59. A. Baeza C. Najera M. de Gracia Retamosa J. M. Sansano Synthesis 2005 2787 2797
60. X. Wang S.-K. Tian Synlett 2007 1416 1420
61. K. Motokura M. Tada Y. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9540 9541
62. K. Motokura M. Tomita M. Tada Y. Iwasawa Chem.-Eur. J. 2008 14 4017 4027
63. N. H. Khan S. Agrawal R. I. Kureshy S. H. R. Abdi A. Sadhukhan R. S. Pillai H. C. Bajaj Catal. Commun. 2010 11 907 912
64. N. H. Khan S. Agrawal R. I. Kureshy P. K. Bera S. H. R. Abdi H. C. Bajaj Catal. Lett. 2010 137 255 260
65. S. Aoki S. Kotani M. Sugiura M. Nakajima Tetrahedron Lett. 2010 51 3547 3549
66. C. J. Hamilton A. H. Fairlamb I. M. Eggleston J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1115 1123
67. S. P. Kolis M. T. Clayton J. L. Grutsch M. M. Faul Tetrahedron Lett. 2003 44 5707 5710
68. R. Yoneda T. Osaki S. Harusawa T. Kurihara J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 607 610
69. R. Yoneda S. Harusawa T. Kurihara J. Org. Chem. 1991 56 1827 1832
70. C. S. Marvel N. O. Brace F. A. Miller A. R. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1949 71 34 36
71. H. M. R. Hoffmann Z. M. Ismail R. Hollweg A. R. Zein Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990 63 1807 1810
72. M. Scholl C.-K. Lim G. C. Fu J. Org. Chem. 1995 60 6229 6231
73. M. Okimoto T. Chiba Synthesis 1996 1188 1190
74. T. Watahiki S. Ohba T. Oriyama Org. Lett. 2003 5 2679 2681
75. W. Zhang M. Shi Org. Biomol. Chem. 2006 4 1671 1674
76. M. North D. L. Usanov C. Young Chem. Rev. 2008 108 5146 5226
77. N. H. Khan R. I. Kureshy S. H. R. Abdi S. Agrawal R. V. Jasra Coord. Chem. Rev. 2008 252 593 623
78. W. Wang X. Liu L. Lin X. Feng Eur. J. Org. Chem. 2010 4751 4769
79. Y. N. Belokon S. Caveda-Cepas B. Green N. S. Ikonnikov V. N. Khrustalev V. S. Larichev M. A. Moscalenko M. North C. Orizu V. I. Tararov M. Tasinazzo G. I. Timofeeva L. V. Yashkina J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3968 3973
80. Y. N. Belokon M. North T. Parsons Org. Lett. 2000 2 1617 1619
81. Y. N. Belokon V. I. Maleev M. North D. L. Usanov Chem. Commun. 2006 4614 4616
82. M. North M. Omedes-Pujol Tetrahedron Lett. 2009 50 4452 4454
83. M. North C. Williamson Tetrahedron Lett. 2009 50 3249 3252
84. Y. N. Belokon B. Green N. S. Ikonnikov V. S. Larichev B. V. Lokshin M. A. Moscalenko M. North C. Orizu A. S. Peregudov G. I. Timofeeva Eur. J. Org. Chem. 2000 2655 2661
85. Y. N. Belokon B. Green N. S. Ikonnikov M. North T. Parsons V. I. Tararov Tetrahedron 2001 57 771 779
86. Y. N. Belokon W. Clegg R. W. Harrington C. Young M. North Tetrahedron 2007 63 5287 5299
87. Y. N. Belokon W. Clegg R. W. Harrington M. North C. Young Inorg. Chem. 2008 47 3801 3814
88. M. North M. Omedes-Pujol C. Williamson Chem.-Eur. J. 2010 16 11367 11375
89. M. North M. Omedes-Pujol Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 1043 1055
90. V. Chechik M. Conte T. Dransfield M. North M. Omedes-Pujol Chem. Commun. 2010 46 3372 3374
91. M. North P. Villuendas C. Williamson Tetrahedron 2010 66 1915 1924
92. Y. N. Belokon W. Clegg R. W. Harrington V. I. Maleev M. North M. Omedes Pujol D. L. Usanov C. Young Chem.-Eur. J. 2009 15 2148 2165
93. C. Chuit R. J. P. Corriu C. Reye J. C. Young Chem. Rev. 1993 93 1371 1448
94. M. Benaglia S. Guizzetti L. Pignataro Coord. Chem. Rev. 2008 252 492 512
95. D. A. Dixon W. R. Hertler D. B. Chase W. B. Farnham F. Davidson Inorg. Chem. 1988 27 4012 4018
96. S. E. Denmark R. A. Stavenger Acc. Chem. Res. 2000 33 432 440
97. S. E. Denmark J. Fu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12021 12022
98. S. E. Denmark J. Fu Chem. Commun. 2003 167 170
99. S. E. Denmark J. Fu Chem. Rev. 2003 103 2763 2793
100. S. E. Denmark T. Bui J. Org. Chem. 2005 70 10393 10399
101. S. E. Denmark J. Fu D. M. Coe X. Su N. E. Pratt B. D. Griedel J. Org. Chem. 2006 71 1513 1522
102. S. E. Denmark J. Fu M. J. Lawler J. Org. Chem. 2006 71 1523 1536
103. S. E. Denmark S. M. Pham R. A. Stavenger X. Su K.-T. Wong Y. Nishigaichi J. Org. Chem. 2006 71 3904 3922
104. A. Cornish-Bowden J. Biosci. 2002 27 121 126
105. N. Kurono M. Yamaguchi K. Suzuki T. Ohkuma J. Org. Chem. 2005 70 6530 6532
106. M.-A. Lacour N. J. Rahier M. Taillefer Chem.-Eur. J. 2011 17 12276 12279
107. K. Mai G. Patil J. Org. Chem. 1986 51 3545 3548
108. A. Baeza C. Nájera J. M. Sansano J. M. Saá Chem.-Eur. J. 2005 11 3849 3862
109. S. J. Zuend E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15872 15883
110. A. K. Covington R. A. Matheson J. Solution Chem. 1976 5 781 786
111. J. Le Coutre J. Tittor D. Oesterhelt K. Gerwert Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 4962 4966
112. H. B. Dunford W. D. Hewson J. Phys. Chem. 1979 83 3307
113. E. K. Ralph (III) E. Grunwald J. Am. Chem. Soc. 1967 89 2963 2967
114. K. Banert C. Berndt S. Firdous M. Hagedorn Y.-H. Joo T. Rüffer H. Lang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10206 10209