Synthesis of symmetric 1,4-diamino-2-butynes via a Cu(I)-catalyzed one-pot A3-coupling/decarboxylative coupling of a propiolic acid, an aldehyde, and an amine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 11, 2012, Pages 5149-5154

  Feng, Huangdi ^a,b   Ermolat'ev, Denis S ^a   Song, Gonghua ^b   Van Der Eycken, Erik V ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL GROUP; MICROWAVE-ASSISTED; MULTI-COMPONENT COUPLING; ONE POT; PROPIOLIC ACID;

ALDEHYDES; CATALYSIS;

ORGANIC COMPOUNDS;

1,4 DIAMINO 2 BUTYNE DERIVATIVE; ALDEHYDE; ALKYNE DERIVATIVE; AMINE; COPPER; PROPIOLIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; MICROWAVE RADIATION; ONE POT SYNTHESIS; OXIDATIVE COUPLING;

ALDEHYDES; ALKYNES; AMINES; CATALYSIS; DIAMINES; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; PROPIONATES;

EID: 84861819250     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300562j     Document Type: Article

References (50)

1. Jeon, H. B.; Lee, Y. H.; Qiao, C. H.; Huang, H.; Sayre, L. M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4631
2. Pec, P.; Frebort, I. Eur. J. Biochem. 1992, 209, 661
3. Clavier, H.; Correa, A.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Cavallo, S.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10244
4. Ermolat'ev, D. S.; Bariwal, J. B.; Steenackers, H. P. L.; De Keersmaecker, S. C. J.; Van der Eycken, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9465
5. Moura-Lettsa, G.; DiBlasi, C. M.; Bauer, R. A.; Tan, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6745
6. Dachs, A.; Torrent, A.; Roglans, A.; Parella, T.; Osuna, S.; Sola, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5289
7. Shackelford, S. A.; Belletire, J. L.; Boatz, J. A.; Schneider, S.; Wheaton, A. K.; Wight, B. A.; Ammon, H. L.; Peryshkov, D. V.; Strauss, S. H. Org. Lett. 2010, 12, 2714
8. Koradin, C.; Gommermann, N.; Polborn, K.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2797
9. Volla, C. M. R.; Vogel, P. Org. Lett. 2009, 11, 1701
10. Kim, Y.; Nakamura, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12561
11. Rodríguez, N.; Gooßen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
12. Weaver, J. D., III; Recio, A.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
13. Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1373
14. Bonesi, S. M.; Fagnoni, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13572
15. Gooßen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662
16. Gooßen, L. J.; Zimmermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
17. Shang, R.; Yang, Z. W.; Wang, Y.; Zhang, S. L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391
18. Shang, R.; Ji, D.; Chu, S. L.; Fu, Y.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4470
19. Cornella, J.; Righi, M.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9429
20. Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228
21. Shang, R.; Fu, Y.; Wang, Y.; Xu, Q.; Yu, H. Z.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9350
22. Fang, P.; Li, M.; Ge, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11898
23. Hu, P.; Zhang, M.; Jie, X. M.; Su, W. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 227
24. Wang, C.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194
25. Zhao, H.; Wei, Y.; Xu, J.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 882
26. Bi, H. P.; Chen, W. W.; Liang, Y. M.; Li, C. J. Org. Lett. 2009, 11, 3246
27. Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1798
28. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
29. Zhang, S. L.; Fu, Y.; Shang, R.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638
30. Moon, J.; Jang, M.; Lee, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1403
31. Zhao, D. B.; Gao, C.; Su, X. Y.; He, Y. Q.; You, J. S.; Xue, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 9049
32. Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000
33. Zheng, L. Y.; Yang, F. Z.; Dang, Q.; Bai, X. Org. Lett. 2008, 10, 889
34. Duan, Z.; Ranjit, S.; Zhang, P.; Liu, X. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3666
35. Mao, H.; Wang, S. C.; Yu, P.; Lv, H. Q.; Xu, R. S.; Pan, Y. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1167
36. Moon, J.; Jeong, M.; Nam, H.; Ju, J.; Moon, J. H.; Jung, H. M.; Lee, S. Org. Lett. 2008, 10, 945
37. Park, K.; Bae, G.; Moon, J.; Choe, J.; Song, K. H.; Lee, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6244
38. Kim, Y.; Park, A.; Park, K. K.; Lee, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1766
39. Feng, H. D.; Ermolat'ev, D. S.; Song, G. H.; Van der Eycken, E. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 7608
40. Feng, H. D.; Ermolat'ev, D. S.; Song, G. H.; Van der Eycken, E. V. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 505
41. Feng, H. D.; Ermolat'ev, D. S.; Song, G. H.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2012, 14, 1942
42. Hitt, D. M.; O'Connor, J. M. Chem. Rev. 2011, 111, 7904
43. Maifeld, S. V.; Miller, R. L.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12228
44. Boyer, F. D.; Hanna, I. Org. Lett. 2007, 9, 2293
45. Aldegunde, M. J.; Garca-Fandino, R.; Castedo, L.; Grana, J. R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5135
46. Bariwal, J. B.; Ermolat'ev, D. S.; Glasnov, T. N.; Van Hecke, K.; Mehta, V. P.; Meervelt, L. V.; Oliver, C.; Kappe, C. O.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2010, 12, 2774
47. Clennan, E. L.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5787
48. Donets, P. A.; Van der Eycken, E. V. Synthesis 2011, 13, 2147
49. Kresze, G.; Münsterer, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 3561
50. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179