Bi(OTf) 3-catalyzed cycloisomerization of aryl-allenes

Organic Letters

Volumn 14, Issue 11, 2012, Pages 2750-2753

  Lemière, Gilles ^a   Cacciuttolo, Bastien ^a   Belhassen, Emilie ^a   Duñach, Elisabet ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NICE SOPHIA ANTIPOLIS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84861813340     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3009667     Document Type: Article

References (60)

1. Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550
2. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 6
3. Poulsen, T. B.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903
4. You, S.-L.; Cai, Q.; Zeng, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2190
5. Bandini, M.; Emer, E.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3527
6. Terrasson, V.; Marcia, d. F. R.; Campagne, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2635
7. Zeng, M.; You, S.-L. Synlett 2010, 1289
8. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Synthesis 2005, 2005, 167
9. Kitamura, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 1111
10. Niggemann, M.; Bisek, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11246
11. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Scheidt, T. Org. Lett. 2006, 8, 3717
12. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. Top. Curr. Chem. 2012, 311, 115-142
13. Bandini, M.; Umani-Ronchi, A. In Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Alkylations; Bandini, M.; Umani-Ronchi, A., Eds.; Wiley-VCH 2009, p 145
14. Hong, C. S. Tetrahedron 2008, 64, 3885
15. Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829
16. Hashmi, A. S. K. In Modern Allene Chemistry; Hashmi, A. S. K.; Norbert, K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim: 2004; p 877.
17. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
18. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994-2009
19. Inagaki, F.; Kitagaki, S.; Mukai, C. Synlett 2011, 2011, 594
20. Marion, N.; Díez-González, S.; de Frémont, P.; Noble, A. R.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3647
21. Tarselli, M. A.; Gagne, M. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 2439
22. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2007, 9, 4821
23. Mamane, V.; Hannen, P.; Fürstner, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4556
24. Mo, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2010, 12, 2570
25. Liu, Z.; Wasmuth, A. S.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10352
26. Zeldin, R. M.; Toste, F. D. Chem. Sci. 2011, 2, 1706
27. Weiwer, M.; Coulombel, L.; Duñach, E. Chem. Commun. 2006, 332
28. Coulombel, L.; Weiwer, M.; Duñach, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5788
29. Vece, V.; Ricci, J.; Poulain-Martini, S.; Nava, P.; Carissan, Y.; Humbel, S.; Duñach, E. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6239
30. Cacciuttolo, B.; Poulain-Martini, S.; Duñach, E. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 3710
31. Godeau, J.; Olivero, S.; Antoniotti, S.; Duñach, E. Org. Lett. 2011, 13, 3320
32. Grau, F.; Heumann, A.; Duñach, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7285
33. Antoniotti, S.; Duñach, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2536
34. Ben, O. R.; Affani, R.; Tranchant, M.-J.; Antoniotti, S.; Dalla, V.; Duñach, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 776
35. Gaspard-Iloughmane, H.; Le Roux, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2517
36. Bothwell, J. M.; Krabbe, S. W.; Mohan, R. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4649
37. Répichet, S.; Le Roux, C.; Dubac, J.; Desmurs, J.-R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 2743
38. Le, R. C.; Dubac, J. Synlett 2002, 181
39. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Ieawsuwan, W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1033
40. Mühlthau, F.; Schuster, O.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9348
41. Rubenbauer, P.; Herdtweck, E.; Strassner, T.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10106
42. Komeyama, K.; Saigo, N.; Miyagi, M.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9875
43. Komeyama, K.; Takahashi, K.; Takaki, K. Org. Lett. 2008, 10, 5119
44. Hong, C. S. Tetrahedron 2009, 65, 3931
45. Tarselli, M. A.; Liu, A.; Gagné, M. R. Tetrahedron 2009, 65, 1785
46. Wang, M.-Z.; Zhou, C.-Y.; Guo, Z.; Wong, E. L.-M.; Wong, M.-K.; Che, C.-M. Chem.-Asian J. 2011, 6, 812
47. Toups, K. L.; Liu, G. T.; Widenhoefer, R. A. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 571
48. Weber, D.; Tarselli, M. A.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5733
49. Soriano, E.; Marco-Contelles, J. Organometallics 2006, 25, 4542
50. Gandon, V.; Lemière, G.; Hours, A.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7534
51. Kobayashi, S.; Nagayama, S.; Busujima, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8287
52. Wabnitz, T. C.; Yu, J.-Q.; Spencer, J. B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 484
53. Rosenfeld, D. C.; Shekhar, S.; Takemiya, A.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 4179
54. Baes, C. F., Jr.; Mesmer, R. E. The Hydrolysis of Cations; Wiley-Interscience: 1976.
55. Williams, D. B. G.; Lawton, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 317, 68
56. Coulombel, L.; Rajzmann, M.; Pons, J.-M.; Olivero, S.; Duñach, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6356
57. Yamamoto, H.; Futatsugi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1924
58. Cheon, C. H.; Kanno, O.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13248
59. Kanno, O.; Kuriyama, W.; Wang, Z. J.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9919
60. Répichet, S.; Zwick, A.; Vendier, L.; Le Roux, C.; Dubac, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 993