Versatile switching in substrate topicity: Supramolecular chirality induction in di- and trinuclear host complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 22, 2012, Pages 6805-6810

  Escárcega Bobadilla, Martha V ^a   Salassa, Giovanni ^a   Martínez Belmonte, Marta ^a   Escudero Adán, Eduardo C ^a   Kleij, Arjan W ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

atropisomers; chirogenesis; monotopicity; Schiff bases; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; ATROPISOMERS; CD MEASUREMENTS; CHIRALITY TRANSFER; CHIROGENESIS; DINUCLEAR; MODE OF BINDING; MONOTOPICITY; ORGANIC MOLECULES; SCHIFF BASIS; SUPRAMOLECULAR CHIRALITY; TRINUCLEAR COMPLEX; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

CHIRALITY; ENANTIOMERS; FUNCTIONAL GROUPS; SCAFFOLDS; SUBSTRATES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84861566002     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200335     Document Type: Article

References (49)

1. Asymmetric Synthesis-The Essentials, 2 nd ed., (Eds.: M. Christman, S. Bräse,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008
2. T. P. Yoon, E. N. Jacobsen, Science 2003, 299, 1691-1693
3. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale (Eds.:, H.-U. Blaser, S. Schmidt,), Wiley-VCH, Weinheim 2004.
4. M. Suárez, N. Branda, J.-M. Lehn, A. Decian, J. Fischer, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1-13
5. B. L. Feringa, R. A. van Delden, N. Koumura, E. M. Geertesema, Chem. Rev. 2000, 100, 1789-1816
6. L. J. Prins, F. de Jong, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Nature 2000, 408, 181-184
7. Supramolecular Chirality (Topics in Current Chemistry, Vol. 265) (Eds.:, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt,), Springer, Berlin 2006
8. D. B. Amabilino, Chirality at the Nanoscale: Nanoparticles, Surfaces, Materials and More, Wiley-VCH, Weinheim 2009
9. T. F. A. de Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687
10. N. Berova, G. Pescitelli, A. G. Petrovic, G. Proni, Chem. Commun. 2009, 5958.
11. Biochemistry, 2 nd ed., (Eds.: D. Voet, J. G. Voet,), Wiley, New York 1995.
12. G. A. Hembury, V. V. Borovkov, Y. Inoue, Chem. Rev. 2008, 108, 1-73
13. V. V. Borovkov, Y. Inoue, Top. Curr. Chem. 2006, 265, 89-146
14. V. V. Borovkov, G. A. Hembury, Y. Inoue, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 449-459.
15. S. J. Wezenberg, G. Salassa, E. C. Escudero-Adán, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Angew. Chem. 2011, 123, 739-742
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 713-716
17. J. Etxebarria, A. Vidal-Ferran, P. Ballester, Chem. Commun. 2008, 5939-5940
18. G. Proni, G. Pescitelli, X. Huang, K. Nakanishi, N. Berova, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12914.
19. P. Dydio, C. Rubay, T. Gadzikwa, M. Lutz, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17176-17179
20. P. W. N. M. van Leeuwen, D. Rivillo, M. Raynal, Z. Freixa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18562-18565.
21. V. V. Borovkov, T. Harada, G. A. Hembury, Y. Inoue, R. Kuroda, Angew. Chem. 2003, 115, 1788-1791
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1746-1749
23. L. Valli, S. Casilli, L. Giotta, B. Pignataro, S. Conoci, V. V. Borovkov, Y. Inoue, S. Sortino, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4691-4698.
24. For a review, see:, V. Borovkov, Symmetry 2010, 2, 184-200.
25. J. M. Lintuluoto, V. V. Borovkov, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13676-13677
26. V. V. Borovkov, J. M. Lintuluoto, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2979-2989.
27. C. W. Whiteoak, G. Salassa, A. W. Kleij, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 622-631
28. S. J. Wezenberg, A. W. Kleij, Angew. Chem. 2008, 120, 2388
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2354
30. J. K.-H. Hui, Z. Yu, M. J. MacLachlan, Angew. Chem. 2007, 119, 8126
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7980.
32. P. D. Frischmann, J. J. Jiang, J. K.-H. Hui, J. J. Grzybowski, M. J. MacLachlan, Org. Lett. 2008, 10, 1255-1258
33. T. Glaser, Chem. Commun. 2011, 47, 116-130.
34. A. Kämpfe, E. Krote, J. Wagner, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1027-1035; For B
35. H.-C. Zhang, W.-S. Huang, L. Pu, J. Org. Chem. 2001, 66, 481.
36. S. J. Wezenberg, E. C. Escudero-Adán, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Org. Lett. 2008, 10, 3311-3314
37. E. C. Escudero-Adán, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3562-3568.
38. A. Dalla Cort, L. Mandolini, C. Pasquini, K. Rissanen, L. Russo, L. Schiaffino, New J. Chem. 2007, 31, 1633-1638.
39. C. Görl, H. G. Alt, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5727.
40. A. W. Kleij, D. M. Tooke, A. L. Spek, J. N. H. Reek, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4626
41. A. W. Kleij, D. M. Tooke, M. Kuil, M. Lutz, A. L. Spek, J. N. H. Reek, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4743.
42. Gaussian 09, Revision 7.0, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
43. T. Yanai, D. Tew, N. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51.
44. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
45. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
46. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida and D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
47. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
48. N. M. O'Boyle, A. L. Tenderholt, K. M. Langner, J. Comput. Chem. 2008, 29, 839.
49. SHELXTL Crystallographic System Version 5.10, G. M. Sheldrick, Bruker AXS, Inc. Madison (Wisconsin, USA) 1998.