One-pot synthesis of dihydropyrimidine-thione derivatives using tungstate sulfuric acid (TSA) as a recyclable catalyst

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 187, Issue 6, 2012, Pages 754-761

  Karami, Bahador ^a   Haghighijou, Zahra ^a   Farahi, Mahnaz ^a   Khodabakhshi, Saeed ^a  

^a YASOUJ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

dicarbonyls; 3,4 dihydropyrimidine 2 (1H) thione; thiourea; Tungstate sulfuric acid

Indexed keywords

EID: 84861518553     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426507.2011.616562     Document Type: Article

References (48)

1. Liss, P.; Hatton, A.; Malin, G.; Nightingale, P. D.; Turner, S. M. Phil. Trans. R. Soc. Lond. B. 1997, 352, 159-169.
2. Chen, W. Y.; Qin, S. D,; Jin, J. R. Catal. Commun. 2007, 8, 123-126.
3. Singh, K.;Arora,D.; Singh, K.; Singh, S. Mini Rev. Med. Chem. 2009, 9, 95-106;
4. Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; Dimarco, D. J.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; Mccarthy, J. P.; Zhang, R.; Mareland, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 119-129.
5. Grover, G. J.; Dzwomczyk, S.; Mcmullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 289-294.
6. Bruce, M. A.; Pointdexter, G. S.; Johnson, G. Chem. Abstr. 1998, 129, 148989g;
7. Schnell, B.; Strauss, U. T.; Verdino, P.; Faber, K.; Kappe, C. O. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1449-1453.
8. Aron, Z. D.; Overman, L. E. Chem. Commun. 2004, 253-265.
9. Yarim,M.; Sarac, S.; Kilic, F. S.; Erol, K. II Farmaco. 2003, 58, 17-24;
10. Byk, G.; Gettlieb, H. E.; Herscovici, J.; Mirkin, F. J. Comb. Chem. 2000, 2, 732-735.
11. Haggarty, S. J.;Mayer, T.U.; Miyamoto, D. T.; Fathi, R.; King, R.W.;Mitchison, T. J.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2000, 7, 275-286.
12. Biginelli, P. Gazz. Chem. Ital. 1983, 23, 360-416.
13. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 5898-5907.
14. Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteras, A.; Lopez, L. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4573-4576.
15. Yu, Y.; Liu, D.; Liu, C.; Luo, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3508-3510;
16. Phucho, I. T.; Nongpiur, A.; Nongrum, R.; Nongkhlaw, R. L. Ind. J. Chem. 2010, 49, 346-350;
17. Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 6270-172;
18. Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454-3457;
19. Yadav, J. S.; Subba, B. V.; Reddy, K. B.; Raj, K. S.; Prasad, A. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1939-1941;
20. Ma, Y.; Qian, C.; Wang, L.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864-3868;
21. Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9075-9078;
22. Horacio, C.; David-Alexandre, B.; Romain, N.; Frank, K.; Bernard, R.; Roman, L. Synlett. 2009, 11, 1737-1740;
23. Liu, C. J.; Wang, J. D. Molecules 2009, 14, 763-770.
24. Zolfigol, M. A. Tetrahedron 2001, 57, 9509-9511;
25. Olah, G. A.; Molhotra, R.; Narang, S. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4628-4630.
26. Zolfigol, M. A.; Shirin, F.; Ghorbani Choghamarani, A.; Mohammadpoor-Baltork, I. Green Chem. 2002, 4, 562-564;
27. Zolfigol,M. A.; Bamoniri, A. Synlett. 2002, 1621-1624;
28. Shirini, F.; Zolfigol, M. A.; Mohammadi, K. Bull. Kor. Chem. Soc. 2004, 25, 325-327.
29. Karami, B.; Montazerozohori, M.; Habibi, M. H. Phosphorous Sulfur Silicon Relat.Elem. 2006, 181, 2825-2831;
30. Montazerozohori, M.; Karami, B.; Aziz, M. Arkivoc 2007, (i), 99-104;
31. Karami, B.; Montazertozohori, M.; Habibi, M. H. Bull. Kor. Chem. Soc. 2005, 26, 1125-1128;
32. Karami, B.; Montazerozohori, M.; Karimipour, G. R.; Habibi, M. H. Bull. Kor. Chem. Soc. 2005, 26, 1431-1433.
33. Wang, Q.; Pei,W. J. Iran. Chem. Soc. 2010, 7, 318-321;
34. Rannu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 6270-6272;
35. Anuradha, N.; Thiruvalluvar, A.; Pandiarajan, K.; Chitra, S.; Butcher, R. J. Acta. Cryst. 2009, E65, o3068;
36. Dominguez, J. C. R.; Bernardi, D.; Kirsch, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5777-5780;
37. Putilova, E. S.; Kryshtal, G. V.; Zhdankina, G.M.; TroitskiiN.A.; Zlotin, S.G. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 512-516;
38. Kumar, K. A.; Kathuraiah, M.; Reddy, C. S.; Reddy, C. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7873-7875;
39. Sabitha, G.; Kiran Kumar; Reddy, G. S.; Bhaskar Reddy, K.; Yadav, J. S. Tetrahedron 2003, 44, 6497-6499.
40. Hekmatshoar, R.; Heidari,M.; HeraviM.M.; Baghernejad, B. Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2009, 23, 141-144;
41. Yu, Y.; Liu, D.; Liu, C.; Luo, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3508-3510;
42. Kundu, S. K.;Majee, A.; Hajra,A. Ind. J. Chem. 2009, 48B, 408-412;
43. Niknam, K.; Zolfigo, M. A.; Hossieninejad, Z.; Daneshvar, N. Chin. J. Catal. 2007, 28, 591-295;
44. Hasaninejad, A.; Zare, A.; Jafari, F.; Moosavi-Zare, A. R. E. J. Chem. 2009, 6, 459-465;
45. Bandgar, B. P.; Kamble, V. T.; Bavikar S. N.; Dhavane, A. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 263-266.
46. Cepanec, I.; Litvic,M.; Filipan-Litvic,M.; Grungold, I. Tetrahedron 2007, 63, 11822-11827;
47. Su, W.; Li, J.; Zheng, Z.; Shen, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6037-6040;
48. Shirini, F.; Marjani, K.; Taherpour Nahzomi, H. Arkivoc 2007, (i), 51-57.