Solution-processable triindoles as hole selective materials in organic solar cells

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 4, Issue 5, 2012, Pages 2534-2540

  Shelton, Steve W ^a,b   Chen, Teresa L ^a   Barclay, David E ^a   Ma, Biwu ^a  

^a LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b University of California Berkeley   (United States)

Author keywords

electron blocking; hole selective layer; organic solar cells; solution processable; Triindoles

Indexed keywords

ELECTRON BLOCKING; ORGANIC SOLAR CELL; SELECTIVE LAYERS; SOLUTION PROCESSABLE; TRIINDOLES;

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRONIC PROPERTIES; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; METHANOL; QUANTUM CHEMISTRY; VAPORS;

SOLAR CELLS;

INDOLE DERIVATIVE; POLYMER;

ARTICLE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SOLAR ENERGY; SOLUTION AND SOLUBILITY;

INDOLES; POLYMERS; QUANTUM THEORY; SOLAR ENERGY; SOLUTIONS;

EID: 84861421123     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am300228w     Document Type: Article

References (76)

1. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48 (2) 183-185
2. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270 (5243) 1789-1791
3. Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425 (6954) 158-162
4. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4 (11) 864-868
5. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15 (10) 1617-1622
6. He, F.; Yu, L. P. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2 (24) 3102-3113
7. Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (50) 20009-20029
8. Chu, T. Y.; Lu, J. P.; Beaupre, S.; Zhang, Y. G.; Pouliot, J. R.; Wakim, S.; Zhou, J. Y.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J. F.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (12) 4250-4253
9. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Huang, X.; Wong, W. Y.; Wu, H. B.; Chen, L. W.; Su, S. J.; Cao, Y. Adv Mater 2011, 23 (40) 4636-4643
10. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L. Q.; Zhou, H. X.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (12) 4625-4631
11. Wang, M.; Hu, X. W.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (25) 9638-9641
12. Kim, B. J.; Miyamoto, Y.; Ma, B. W.; Frechet, J. M. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19 (14) 2273-2281
13. Ma, B. W.; Woo, C. H.; Miyamoto, Y.; Frechet, J. M. J. Chem. Mater. 2009, 21 (8) 1413-1417
14. Chen, J. J. A.; Chen, T. L.; Kim, B.; Poulsen, D. A.; Mynar, J. L.; Frechet, J. M. J.; Ma, B. W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2 (9) 2679-2686
15. Kim, B.; Ma, B. W.; Donuru, V. R.; Liu, H. Y.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 2010, 46 (23) 4148-4150
16. Mauldin, C. E.; Piliego, C.; Poulsen, D.; Unruh, D. A.; Woo, C.; Ma, B. W.; Mynar, J. L.; Frechet, J. M. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2 (10) 2833-2838
17. Zhao, X. Y.; Piliego, C.; Kim, B.; Poulsen, D. A.; Ma, B. W.; Unruh, D. A.; Frechet, J. M. J. Chem. Mater. 2010, 22 (7) 2325-2332
18. Chen, T. L.; Chen, J. J. A.; Catane, L.; Ma, B. W. Org. Electron. 2011, 12 (7) 1126-1131
19. Chen, T. L.; Zhang, Y.; Smith, P.; Tamayo, A.; Liu, Y.; Ma, B. W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3 (7) 2275-2280
20. Leblebici, S. Y.; Catane, L.; Barclay, D. E.; Olson, T.; Chen, T. L.; Ma, B. W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3 (11) 4469-4474
21. Steim, R.; Kogler, F. R.; Brabec, C. J. J. Mater. Chem. 2010, 20 (13) 2499-2512
22. Ratcliff, E. L.; Zacher, B.; Armstrong, N. R. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2 (11) 1337-1350
23. Pingree, L. S. C.; MacLeod, B. A.; Ginger, D. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112 (21) 7922-7927
24. Irwin, M. D.; Buchholz, B.; Hains, A. W.; Chang, R. P. H; Marks, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105 (8) 2783-2787
25. Subbiah, J.; Kim, D. Y.; Hartel, M.; So, F. Appl. Phys. Lett. 2010, 96 (6), 063303.
26. Li, G.; Chu, C. W.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88 (25), 253503.
27. Kageyama, H.; Ohishi, H.; Tanaka, M.; Ohmori, Y.; Shirota, Y. Appl. Phys. Lett. 2009, 94 (6), 063304.
28. Zhang, G.; Li, W. L.; Chu, B.; Chen, L. L.; Yan, F.; Zhu, J. Z.; Chen, Y. R.; Lee, C. S. Appl. Phys. Lett. 2009, 94 (14), 143302.
29. Berny, S.; Tortech, L.; Veber, M.; Fichou, D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2 (11) 3059-3068
30. Sun, Y. M.; Gong, X. O.; Hsu, B. B.; Yip, H. L.; Jen, A. K. Y.; Heeger, A. J., Appl. Phys. Lett. 2010, 97 (19), 193310.
31. Sun, Y. M.; Wang, M. F.; Gong, X. O.; Seo, J. H.; Hsu, B. B. Y.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Mater. Chem. 2011, 21 (5) 1365-1367
32. Rand, B. P.; Li, J.; Xue, J. G.; Holmes, R. J.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2005, 17 (22) 2714-3718
33. Chan, M. Y.; Lee, C. S.; Lai, S. L.; Fung, M. K.; Wong, F. L.; Sun, H. Y.; Lau, K. M.; Lee, S. T. J. Appl. Phys. 2006, 100 (9) 094506
34. Khodabakhsh, S.; Sanderson, B. M.; Nelson, J.; Jones, T. S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16 (1) 95-100
35. Tseng, C. T.; Cheng, Y. H.; Lee, M. C. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 91 (23), 233510.
36. Yip, H. L.; Hau, S. K.; Baek, N. S.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2008, 20 (12) 2376-2382
37. Yip, H. L.; Hau, S. K.; Baek, N. S.; Jen, A. K. Y., Appl. Phys. Lett. 2008, 92 (19), 193313.
38. Hau, S. K.; Yip, H. L.; Acton, O.; Baek, N. S.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2008, 18 (42) 5113-5119
39. Huang, J. S.; Chou, C. Y.; Liu, M. Y.; Tsai, K. H.; Lin, W. H.; Lin, C. F. Org. Electron. 2009, 10 (6) 1060-1065
40. Tao, C.; Ruan, S. P.; Xie, G. H.; Kong, X. Z.; Shen, L.; Meng, F. X.; Liu, C. X.; Zhang, X. D.; Dong, W.; Chen, W. Y., Appl. Phys. Lett. 2009, 94 (4), 043311.
41. Gao, Y.; Yip, H. L.; Hau, S. K.; O'Malley, K. M.; Cho, N. C.; Chen, H. Z.; Jen, A. K. Y., Appl. Phys. Lett. 2010, 97 (20), 203306.
42. Gomez, E. D.; Loo, Y. L. J. Mater. Chem. 2010, 20 (32) 6604-6611
43. Hains, A. W.; Liu, J.; Martinson, A. B. F.; Irwin, M. D.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20 (4) 595-606
44. Hains, A. W.; Ramanan, C.; Irwin, M. D.; Liu, J.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2 (1) 175-185
45. Jeon, S. O.; Yook, K. S.; Chin, B. D.; Park, Y. S.; Lee, J. Y. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94 (8) 1389-1392
46. Li, S. S.; Tu, K. H.; Lin, C. C.; Chen, C. W.; Chhowalla, M. ACS Nano 2010, 4 (6) 3169-3174
47. Steirer, K. X.; Chesin, J. P.; Widjonarko, N. E.; Berry, J. J.; Miedaner, A.; Ginley, D. S.; Olson, D. C. Org. Electron. 2010, 11 (8) 1414-1418
48. Betancur, R.; Maymo, M.; Elias, X.; Vuong, L. T.; Martorell, J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95 (2) 735-739
49. Hirade, M.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2011, 99 (15).
50. Irwin, M. D.; Servaites, J. D.; Buchholz, D. B.; Leever, B. J.; Liu, J.; Emery, J. D.; Zhang, M.; Song, J. H.; Durstock, M. F.; Freeman, A. J.; Bedzyk, M. J.; Hersam, M. C.; Chang, R. P. H; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2011, 23 (8) 2218-2226
51. Lassiter, B. E.; Wei, G. D.; Wang, S. Y.; Zimmerman, J. D.; Diev, V. V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2011, 98 (24), 243307.
52. Murray, I. P.; Lou, S. J.; Cote, L. J.; Loser, S.; Kadleck, C. J.; Xu, T.; Szarko, J. M.; Rolczynski, B. S.; Johns, J. E.; Huang, J. X.; Yu, L. P.; Chen, L. X.; Marks, T. J.; Hersam, M. C. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2 (24) 3006-3012
53. Reinhard, M.; Hanisch, J.; Zhang, Z. H.; Ahlswede, E.; Colsmann, A.; Lemmer, U. Appl. Phys. Lett. 2011, 98 (5), 053303.
54. Salim, T.; Yin, Z. Y.; Sun, S. Y.; Huang, X.; Zhang, H.; Lam, Y. M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3 (4) 1063-1067
55. Seo, J. H.; Gutacker, A.; Sun, Y. M.; Wu, H. B.; Huang, F.; Cao, Y.; Scherf, U.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (22) 8416-8419
56. Steirer, K. X.; Ndione, P. F.; Widjonarko, N. E.; Lloyd, M. T.; Meyer, J.; Ratcliff, E. L.; Kahn, A.; Armstrong, N. R.; Curtis, C. J.; Ginley, D. S.; Berry, J. J.; Olson, D. C. Adv. Energy Mater. 2011, 1 (5) 813-820
57. Zilberberg, K.; Trost, S.; Meyer, J.; Kahn, A.; Behrendt, A.; Lutzenkirchen-Hecht, D.; Frahm, R.; Riedl, T. Adv. Funct. Mater. 2011, 21 (24) 4776-4783
58. Zilberberg, K.; Trost, S.; Schmidt, H.; Riedl, T. Adv. Energy Mater. 2011, 1 (3) 377-381
59. Feng, G. L.; Lai, W. Y.; Ji, S. J.; Huang, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (39) 7089-7092
60. Lai, W. Y.; Zhu, R.; Fan, Q. L.; Hou, L. T.; Cao, Y.; Huang, W. Macromolecules 2006, 39 (11) 3707-3709
61. Gomez-Lor, B.; Alonso, B.; Omenat, A.; Serrano, J. L. Chem. Commun. 2006, 48) 5012-5014
62. Gomez-Lor, B.; Hennrich, G.; Alonso, B.; Monge, A.; Gutierrez-Puebla, E.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45 (27) 4491-4494
63. Garcia-Frutos, E. M.; Gomez-Lor, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (28) 9173-9177
64. Talarico, M.; Termine, R.; Garcia-Frutos, E. M.; Omenat, A.; Serrano, J. L.; Gomez-Lor, B.; Golemme, A. Chem. Mater. 2008, 20 (21) 6589-6591
65. Lai, W. Y.; He, Q. Y.; Chen, D. Y.; Huang, W. Chem. Lett. 2008, 37 (9) 986-987
66. Garcia-Frutos, E. M.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, M. A.; Ramirez, R.; de Andres, P.; de Andres, A.; Ramirez, R.; Gomez-Lor, B. Org. Electron. 2009, 10 (4) 643-652
67. Zhao, B. M.; Liu, B.; Png, R. Q.; Zhang, K.; Lim, K. A.; Luo, J.; Shao, J. J.; Ho, P. K. H.; Chi, C. Y.; Wu, J. S. Chem. Mater. 2010, 22 (2) 435-449
68. Bura, T.; Leclerc, N.; Fall, S.; Leveque, P.; Heiser, T.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13 (22) 6030-6033
69. Garcia-Frutos, E. M.; Omenat, A.; Barbera, J.; Serrano, J. L.; Gomez-Lor, B. J. Mater. Chem. 2011, 21 (19) 6831-6836
70. Gallego-Gomez, F.; Garcia-Frutos, E. M.; Villalvilla, J. M.; Quintana, J. A.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, A.; Diaz-Garcia, M. A.; Gomez-Lor, B. Adv. Funct. Mater. 2011, 21 (4) 738-745
71. Franceschin, M.; Ginnari-Satriani, L.; Alvino, A.; Ortaggi, G.; Bianco, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1) 134-141
72. D'Andrade, B. W.; Datta, S.; Forrest, S. R.; Djurovich, P.; Polikarpov, E.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2005, 6 (1) 11-20
73. Brown, T. M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 75 (12) 1679-1681
74. Wei, G. D.; Lunt, R. R.; Sun, K.; Wang, S. Y.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nano Lett. 2010, 10 (9) 3555-3559
75. Zhou, T. L.; Jia, T.; Kang, B. N.; Li, F. H.; Fahlman, M.; Wang, Y. Adv. Energy Mater. 2011, 1 (3) 431-439
76. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (26) 9281-9286