Synthesis of myxobacteria metabolites

Pure and Applied Chemistry

Volumn 84, Issue 6, 2012, Pages 1421-1433

  Birkett, Stephen L ^a   Loits, Darran A ^a   Wimala, Samantha ^a   Rizzacasa, Mark A ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

Natural products; Organic synthesis; Polyketides; Total synthesis

Indexed keywords

DIELS-ALDER REACTION; ENAMIDES; FORMAL SYNTHESIS; ISOCHROMANONE; MACROLACTONIZATION; MYXOBACTERIA; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC SYNTHESIS; OXAZOLES; PARTIAL REDUCTION; POLYKETIDES; SECONDARY METABOLITES; SONOGASHIRA COUPLING; STEREOTETRAD; TETRAHYDROPYRAN; TOTAL SYNTHESIS;

CONDENSATION REACTIONS; CYCLIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TIN;

METABOLITES;

EID: 84861404374     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-11-11-19     Document Type: Review

References (63)

1. H. J. Reichenbach. Ind. Microbiol. Biotechnol. 27, 149 (2001).
2. K. J. Weissman, R. Müller. Bioorg. Med. Chem. 17, 2121 (2009).
3. S. Schneiker, O. Perlova, O. Kaiser, K. Gerth, A. Alici, M. O. Altmeyer, D. Bartels, T. Bekel, S. Beyer, E. Bode, H. B. Bode, C. J. Bolten, J. V. Choudhuri, S. Doss, Y. A. Elnakady, B. Frank, L. Gaigalat, A. Goesmann, C. Groeger, F. Gross, L. Jelsbak, J. Kalinowski, C. Kegler, T. Knauber, S. Konietzny, M. Kopp, L. Krause, D. Krug, B. Linke, T. Mahmud, R. Martinez-Arias, A. C. McHardy, M. Merai, F. Meyer, S. Mormann, J. Muñoz-Dorado, J. Perez, S. Pradella, S. Rachid, G. Raddatz, F. Rosenau, C. Rückert, F. Sasse, M. Scharfe, S. C. Schuster, G. Suen, A. Treuner-Lange, G. J. Velicer, F.-J. Vorhölter, K. J. Weissman, R. D. Welch, S. C. Wenzel, D. E. Whitworth, S. Wilhelm, C. Wittmann, H. Blöcker, A. Pühler, R. Müller. Nat. Biotechnol. 25, 1281 (2007).
4. H. Reichenbach, G. Höfle. Drugs R&D 9, 1 (2008).
5. A. Conlin, M. Fornier, C. Hudis, S. Kar, P. Kirkpatrick. Nat. Rev. Drug Discov. 6, 953 (2007).
6. J. Niggemann, N. Bedorf, U. Flörke, H. Steinmetz, K. Gerth, H. Reichenbach, G. Höfle. Eur. J. Org. Chem. 5013 (2005).
7. R. Jansen, P. Washausen, B. Kunze, H. Reichenbach, G. Höfle. Eur. J. Org. Chem. 1085 (1999).
8. R. Jansen, B. Kunze, H. Reichenbach, G. Höfle. Eur. J. Org. Chem. 917 (2002).
9. B. Kunze, R. Jansen, G. Höfle, H. Reichenbach. J. Antibiot. 57, 151 (2004).
10. B. Kunze, R. Jansen, F. Sasse, G. Höfle, H. Reichenbach. J. Antibiot. 51, 1075 (1998).
11. K. L. Erickson, J. A. Beutler, J. H. Cardellina, M. R. Boyd. J. Org. Chem. 62, 8188 (1997).
12. F. Sasse, H. Steinmetz, G. Hölfe, H. Reichenbach. J. Antibiot. 46, 741 (1993).
13. G. Hagelueken, H. Albrecht, H. Steinmetz, R. Jansen, D. W. Heinz, M. Kalesse, W.-D. Schubert. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 595 (2009).
14. P. J. Crowley, C. R. A. Godfrey, R. Viner. In Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VII, J. W. Lyga, G. Theodoridis (Eds.), ACS Symposium Series No. 948, pp. 93-103, American Chemical Society, Washington, DC (2007)
15. C. F. Nising, S. Hillebrand, L. Rodefeld. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 47, 4062 (2011).
16. For a review on the total synthesis of the crocacins, see: (a) R. Andrade. Org. Prep. Proc. Int. 41, 359 (2009)
17. M. Candy, G. Audran, H. Bienayme, C. Bressy, J.-M. Pons. J. Org. Chem. 75, 1354 (2010)
18. G. Sirasani, T. Paul, R. B. Andrade. Bioorg. Med. Chem. 18, 3648 (2010).
19. J. T. Feutrill, M. J. Lilly, J. M. White, M. A. Rizzacasa. Tetrahedron 64, 4880 (2008).
20. R. Brettle, A. J. Mosedale. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2185 (1988)
21. A. B. Smith III, J. Zheng. Tetrahedron 58, 6455 (2002).
22. I. Paterson, R. D. Tillyer. Tetrahedron Lett. 33, 4233 (1992).
23. D. M. Hodgson, A. M. Foley, L. T. Boulton, P. J. Lovell, G. Maw. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2911 (1999).
24. V. Farina, B. Krishnan. J. Am. Chem. Soc. 113, 9585 (1991).
25. J. T. Feutrill, M. J. Lilly, M. A. Rizzacasa. Org. Lett. 2, 3365 (2000).
26. M. A. Lapitskaya, L. L. Vasiljeva, K. K. Pivnitsky. Synthesis 65 (1993).
27. C. A. Brown, V. K. Ahuja. J. Org. Chem. 38, 2226 (1973).
28. J. T. Feutrill, M. A. Rizzacasa. Aust. J. Chem. 56, 783 (2000).
29. F. Hilli, J. M. White, M. A. Rizzacasa. Tetrahedron 67, 5054 (2011).
30. For a recent synthesis of apicularen A, see: S. Sanjay, S. S. Palimkar, J. Uenishi, H. Ii. J. Org. Chem. 77, 388 (2012).
31. For a review on the synthesis of salicylihalamide and related compounds, see: L. Yet. Chem. Rev. 103, 4283 (2003).
32. G. Holloway, H. Hügel, M. A. Rizzacasa. J. Org. Chem. 68, 2200 (2003).
33. A. Bhattacharjee, O. R. Seguil, J. K. De Brabander. Tetrahedron Lett. 42, 1217 (2001).
34. A. Bhattacharjee, J. K. De Brabander. Tetrahedron Lett. 41, 8069 (2000).
35. H. C. Brown, K. S. Bhat. J. Am. Chem. Soc. 108, 293 (1986)
36. J. D. White, P. R. Blakemore, C. C. Browder, J. Hong, C. M. Lincoln, P. A. Nagorny, L. A. Robarge, D. J. Wardrop. J. Am. Chem. Soc. 123, 8593 (2001).
37. C. Prandi, P. Venturello. J. Org. Chem. 59, 3494 (1994).
38. O. Mitsunobu. Synthesis 1 (1981).
39. B. R. Graetz, S. D. Rychnovsky. Org. Lett. 5, 3357 (2003).
40. A. Lewis, I. Stefanuti, S. A. Swain, S. A. Smith, R. J. K. Taylor. Org. Biomol. Chem. 1, 104 (2003).
41. F. Hilli, J. M. White, M. A. Rizzacasa. Org. Lett. 6, 1289 (2004).
42. R. Müller, K. Buntin, S. Rachid, M. Scharfe, H. Blöcker, K. J. Weissman. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 4595 (2008).
43. S. Birkett, D. Ganame, B. C. Hawkins, S. Meiries, T. Quach, M. A. Rizzacasa. Org. Lett. 13, 1964 (2011).
44. For synthetic studies towards the ajudazols, see: (a) O. Krebs, R. J. K. Taylor. Org. Lett. 7, 1063 (2005)
45. S. J. Hobson, A. Parkin, R. Marquez. Org. Lett. 10, 2813 (2008)
46. B. A. Egan, M. Paradowski, L. H. Thomas, R. Marquez. Tetrahedron 67, 9700 (2011).
47. R. Chinchilla, C. Nájera. Chem. Rev. 107, 874 (2007).
48. M. A. Rizzacasa, D. Ganame, T. Quach, C. Poole. Tetrahedron Lett. 48, 5841 (2007).
49. J. D. Pettigrew, R. P. Freeman, B. D. Wilson. Can. J. Chem. 82 (2004).
50. J. N. Denis, A. E. Greene, A. A. Serra, M. J. Luche. J. Org. Chem. 51, 46 (1986).
51. P. Wipf, C. P. Miller. J. Org. Chem. 58, 3604 (1993)
52. P. Wipf, S. Lim. J. Am. Chem. Soc. 117, 558 (1995).
53. J. Liu, J. H. Yang, C. Ko, R. P. Hsung. Tetrahedron Lett. 47, 6121 (2006).
54. E. Vedejs, H. W. Fang. J. Org. Chem. 49, 210 (1984)
55. Y. Kita, K. Higuchi, Y. Yoshida, K. Iio, S. Kitagaki, K. Ueda, S. Akai, H. Fujioka. J. Am. Chem. Soc. 123, 3214 (2001).
56. J. Otera, T. Yano, A. Kawabata, H. Nozaki. Tetrahedron Lett. 27, 2383 (1986)
57. J. Otera, N. Danoh, H. Nozaki. J. Org. Chem. 56, 5307 (1991).
58. J. Leroy. Synth. Commun. 22, 567 (1992).
59. K. L. Billingsley, S. L. Buchwald. J. Org. Chem. 73, 5589 (2008).
60. P. V. Ramachandran, M. P. Jennings, H. C. Brown. Org. Lett. 1, 1399 (1999).
61. V. VanRheenen, R. C. Kelly, D. Y. Cha. Tetrahedron Lett. 17, 1973 (1976).
62. M. C. Viaud, P. Rollin. Synthesis 131 (1990).
63. H. Bayley, D. N. Standring, J. R. Knowles. Tetrahedron Lett. 19, 3633 (1978).