Formal total synthesis of the myxobacteria metabolite apicularen A via a transannular oxy-Michael addition

Tetrahedron

Volumn 67, Issue 27-28, 2011, Pages 5054-5068

  Hilli, Ferdows ^a   White, Jonathan M ^a   Rizzacasa, Mark A ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APICULAREN A; BACTERIAL PROTEIN; KETONE; PYRONE DERIVATIVE; TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; DEMETHYLATION; MICHAEL ADDITION; MYXOCOCCALES; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

MYXOCOCCALES;

EID: 79958748175     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2011.04.002     Document Type: Article

References (46)

1. Gerth, K.; Pradell, S.; Perlov, O.; Beyer, S.; Müller, R. J. Biotechnol. 2003, 106, 233.
2. Reichenbach, H. J.; Gerth, K.; Irschik, H.; Künze, B.; Höfle, G. Trends Biotechnol. 1988, 6, 115.
3. (a) Kopp, M.; Irschik, H.; Gross, F.; Perlova, O.; Sandmann, A.; Gerth, K.; Müller, R. J. Biotechnol. 2004, 107, 29;
4. (b) Weissman, K. J.; Müller, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 17, 2129.
5. Kunze, B.; Jansen, R.; Sasse, F.; Hofle, G.; Reichenbach, H. J. Antibiot.1998, 51,1075.
6. Jansen, R.; Kunze, B.; Reichenbach, H.; Höfle, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 6, 931.
7. Erickson, K. L.; Beutler, J. A.; Cardellina, J. H.; Boyd, M. R. J. Org. Chem.1997, 62, 8188.
8. (a) Kwon, H. J.; Kim, D. H.; Shik, J. S.; Ahn, J. W. J. Microbiol. Biotechnol. 2002, 12, 702;
9. (b) Hong, J.; Yamaki, K.; Ishihara, K.; Ahn, J.-W.; Zee, O.; Ohuchi, K. J. Pharm. Pharmacol. 2003, 55, 1299;
10. (c) Hong, J.; Ishihara, K.; Zee, O.; Ohuchi, K. Planta Med. 2005, 71, 306;
11. (d) Hong, J.; Yokomakura, A.; Nakano, Y.; Ban, H. S.; Ishihara, K.; Ahn, J.-W.; Zee, O.; Ohuchi, K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 312, 968.
12. (a) Hong, J.; Yokomakura, A.; Nakano, Y.; Ishihara, K.; Kaneda, M.; Onodera, M.; Nakahama, K.; Morita, I.; Niikura, K.; Ahn, J.-W.; Zee, O.; Ohuchi, K. FEBS Lett. 2006, 580, 2723;
13. (b) Huss, M.; Sasse, F.; Kunze, B.; Jansen, R.; Steinmetz, H.; Ingenhorst, G.; Zeeck, A.; Wieczorek, H. BMC Biochem. 2005, 6, 13.
14. Kim, J.-S.; Lee, Y.-C.; Nam, H.-T.; Li, G.; Yun, E.-J.; Song, K.-S.; Seo, K.-S.; Park, J.-H.; Ahn, J.-W.; Zee, O.; Park, J.-I.; Yoon, W.-H.; Lim, K.; Hwang, B.-D. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 6509.
15. (a) Bhattacharjee, A.; Seguil, O. R.; De Brabander, J. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1217;
16. (b) Nicolaou, K. C.; Kim, D. W.; Baati, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3701;
17. (c) Nicolaou, K. C.; Kim, D. W.; Baati, R.; O'Brate, A.; Giannakakou, P. Chem.Eur. J. 2003, 9, 6177;
18. (d) Su, Q.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2425;
19. (e) Petri, A. F.; Bayer, A.; Maier, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5821;
20. (f) Palimkar, S. S.; Uenishi, J. Org. Lett. 2010, 12, 4160.
21. (a) Graetz, B. R.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2003, 5, 3357;
22. (b) Lewis, A.; Stefanuti, I.; Swain, S. A.; Smith, S. A.; Taylor, R. J. K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 104;
23. (c) Hilli, F.; White, J. M.; Rizzacasa, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 1289;
24. (d) Li, M.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 6087;
25. (e) Jung, Y.-H.; Kim, Y. J.; Lee, J.; Tae, J. Chem.Asian J. 2007, 2, 656.
26. (a) Bhattacharjee, A.; De Brabander, J. K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8069;
27. (b) Lewis, A.; Stefanuti, I.; Swain, S. A.; Smith, S. A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5549;
28. (c) Kühnert, S.; Maier, M. E. Org. Lett. 2002, 4, 643;
29. (d) Hilli, F.; White, J. M.; Rizzacasa, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8507;
30. (e) Yadav, J. S.; Kumar, N.; Prasad, A. R. Synthesis 2007, 1175;
31. (f) Poniatowski, A. J.; Floreancig, P. E. Synthesis 2007, 2291.
32. (a) Petri, A. F.; Sasse, F.; Maier, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1865;
33. (b) Jundt, L.; Höfle, G. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1377.
34. Holloway, G.; Hügel, H.; Rizzacasa, M. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2200.
35. PCModel and Spartan.
36. White, J. D.; Blakemore, P. R.; Browder, C. C.; Hong, J.; Lincoln, C. M.; Nagorny, P. A.; Robarge, L. A.; Wardrop, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8593.
37. Zhang, H. X.; Guibi, F.; Balavoine, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 1857.
38. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992.
39. Farina, V.; Krishnan, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585.
40. Schwan, T. J. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1359.
41. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
42. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Kline, D. N.; Perumattam, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2238.
43. Prandi, C.; Venturello, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 3494.
44. Crystallographic data have been deposited with the Cambridge Crystallographic Centre as supplementary publication no. CCDC-817539.
45. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 293.
46. For a recent application of a macrolactone transannular oxy-Michael reaction (6-exo-trig type) in the synthesis of the aspergillides A and B see Kanematsu, M.; Yoshida, M.; Shishido, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2618.