Synthetic approaches to [5,6]-benzannulated spiroketal natural products

Pure and Applied Chemistry

Volumn 84, Issue 6, 2012, Pages 1379-1390

  Mcleod, Michael C ^a   Brimble, Margaret A ^a   Rathwell, Dominea C K ^a   Wilson, Zoe E ^a   Yuen, Tsz Ying ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

Rubromycin; Berkelic acid; Natural products; Paecilospirone; Spiroketals

Indexed keywords

FORMAL SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS; PAECILOSPIRONE; SPIROCYCLIZATION; SPIROKETALS; SYNTHETIC APPROACH; TOTAL SYNTHESIS;

ELECTRONIC PROPERTIES;

EID: 84861399867     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-11-08-06     Document Type: Article

References (44)

1. D. J. Newman, C. M. Cragg. J. Nat. Prod. 70, 461 (2007).
2. J. E. Aho, P. M. Pihko, T. K. Rissa. Chem. Rev. 105, 4406 (2005)
3. F. Perron, K. F. Albizati. Chem. Rev. 89, 1617 (1989).
4. J. Sperry, Z. E. Wilson, D. C. K. Rathwell, M. A. Brimble. Nat. Prod. Rep. 27, 1117 (2010).
5. K. Rathwell, S.-H. Yang, K. Y. Tsang, M. A. Brimble. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 7996 (2009).
6. T.-Y. Yuen, S.-H. Yang, M. A. Brimble. Org. Lett. 13, 5382 (2011).
7. Z. E. Wilson, M. A. Brimble. Org. Biomol. Chem. 8, 1284 (2010).
8. Z. E. Wilson, M. A. Brimble. Nat. Prod. Rep. 26, 44 (2009).
9. A. S. Stierle, D. B. Stierle, K. Kelly. J. Org. Chem. 71, 5357 (2006).
10. T. N. Snaddon, P. Buchgraber, S. Schulthoff, C. Wirtz, R. Mynott, A. Fürstner. Chem.-Eur. J. 16, 12133 (2010)
11. P. Buchgraber, T. N. Snaddon, C. Wirtz, R. Mynott, R. Goddard, A. Fürstner. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 8450 (2008).
12. X. Wu, J. Zhou, B. B. Snider. J. Org. Chem. 74, 6245 (2009)
13. X. Wu, J. Zhou, B. B. Snider. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 1283 (2009).
14. C. F. Bender, F. K. Yoshimoto, C. L. Paradise, J. K. De Brabander. J. Am. Chem. Soc. 131, 11350 (2009).
15. T. A. Wenderski, M. A. Marsini, T. R. R. Pettus. Org. Lett. 13, 118 (2011).
16. J. Chiarello, M. M. Jouillé. Tetrahedron 44, 41 (1988).
17. J. Y. Zhou, B. B. Snider. Org. Lett. 9, 2071 (2007).
18. Isolation: (a) H. Brockmann, K. H. Renneberg. Naturwissenschaften 40, 59 (1953)
19. H. Brockmann, K. H. Renneberg. Naturwissenschaften 40, 166 (1953)
20. H. Brockmann, W. Lenk, G. Schwantje, A. Zeeck. Tetrahedron Lett. 7, 3525 (1966); Biological activity
21. M. E. Goldman, G. S. Salituro, J. A. Bowen, J. M. Williamson, D. L. Zink, W. A. Schleif, E. A. Emini. Mol. Pharmacol. 38, 20 (1990)
22. T. Ueno, H. Takahashi, M. Oda, M. Mizunuma, A. Yokoyama, Y. Goto, Y. Mizushina, K. Sakaguchi, H. Hayashi. Biochemistry 39, 5995 (2000).
23. C. Coronelli, H. Pagani, M. R. Bardone, G. C. Lancini. J. Antibiot. 27, 161 (1974)
24. M. R. Bardone, E. Martinelli, E. F. Zerilli, C. Coronelli. Tetrahedron 30, 2747 (1974).
25. M. Chino, K. Nishikawa, A. Yamada, M. Ohsono, T. Sawa, F. Hanaoka, M. Ishizuka, T. Takeuchi. J. Antibiot. 51, 480 (1998)
26. M. Chino, K. Nishikawa, M. Umekita, C. Hayashi, T. Yamazaki, T. Tsuchida, T. Sawa, M. Hamada, T. Takeuchi. J. Antibiot. 49, 752 (1996).
27. M. Brasholz, S. Sorgel, C. Azap, H. U. Reissig. Eur. J. Org. Chem. 3801 (2007).
28. T. Siu, D. H. Qin, S. J. Danishefsky. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 4713 (2001).
29. S. Akai, K. Kakiguchi, Y. Nakamura, I. Kuriwaki, T. Dohi, S. Harada, O. Kubo, N. Morita, Y. Kita. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 7458 (2007).
30. R. Bandichhor, A. N. Lowell, M. C. Kozlowski. J. Org. Chem. 76, 6475 (2011)
31. A. N. Lowell, M. W. Fennie, M. C. Kozlowski. J. Org. Chem. 76, 6488 (2011)
32. S. P. Waters, M. W. Fennie, M. C. Kozlowski. Org. Lett. 8, 3243 (2006).
33. C. Venkatesh, H. U. Reissig. Synthesis 3605 (2008).
34. K. Y. Tsang, M. A. Brimble. Tetrahedron 63, 6015 (2007).
35. D. L. J. Clive, A. Khodabocus, P. G. Vernon, A. G. Angoh, L. Bordeleau, D. S. Middleton, C. Lowe, D. Kellner. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1433 (1991).
36. K.-L. Wu, E. V. Mercado, T. R. R. Pettus. J. Am. Chem. Soc. 133, 6114 (2011).
37. M. Namikoshi, H. Kobayashi, T. Yoshimoto, S. Meguro. Chem. Lett. 308 (2000).
38. For reports on the synthesis of the spiro[chroman-2,1'(3'H)-isobenzofuran] core, see
39. J. W. Clark-Lewis, E. J. McGarry. Aust. J. Chem. 28, 1145 (1975)
40. M. A. Marsini, Y. D. Huang, C. C. Lindsey, K. L. Wu, T. R. R. Pettus. Org. Lett. 10, 1477 (2008)
41. M. Jay-Smith, D. P. Furkert, J. Sperry, M. A. Brimble. Synlett 1395 (2011).
42. G. Stavrakov, M. Keller, B. Breit. Eur. J. Org. Chem. 5726 (2007).
43. CCDC 823856 contains the crystallographic data for this compound. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via .
44. A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, C. Hoarau. J. Org. Chem. 63, 3128 (1998).