The fluorine effect: Photophysical properties of borondipyrromethene (bodipy) dyes appended at the meso position with fluorinated aryl groups

RSC Advances

Volumn 2, Issue 11, 2012, Pages 4944-4950

  Alamiry, Mohammed A H ^a   Benniston, Andrew C ^a   Hagon, Jerry ^a   Winstanley, Thomas P L ^a   Lemmetyinen, Helge ^b   Tkachenko, Nikolai V ^b  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL GROUP; ARYL RINGS; ELECTRONWITHDRAWING; FLUORESCENCE LIFETIMES; FLUORESCENCE MEASUREMENTS; FLUORINE EFFECT; MESO POSITIONS; ORTHO POSITION; PHENYLENE DERIVATIVES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PRESSURE DEPENDENT; TOLUENE SOLUTION;

FLUORESCENCE; QUANTUM YIELD; TOLUENE;

FLUORINE;

EID: 84861354505     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20219k     Document Type: Article

References (38)

1. J. C. Biffinger H. W. Kim S. G. DiMagno ChemBioChem 2004 5 622
2. H. J. Böhm D. Banner S. Bendels M. Kansy B. Kuhn K. Müller U. Obst-Sander M. Stahl ChemBioChem 2004 5 637
3. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
4. C. R. Brundle M. B. Robin N. A. Kuebler J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1466
5. F. Babudri G. M. Farinola F. Naso R. Ragni Chem. Commun. 2007 1003
6. J. F. Tannaci M. Noji J. McBee T. D. Tilley J. Org. Chem. 2007 72 5567
7. S. Chai S.-H. Wen K.-L. Han Org. Electron. 2011 12 1806
8. H. J. Son W. Wang T. Xu Y. Liang Y. Wu G. Li L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1885
9. R. Berger G. Resnati P. Metrangolo E. Weber J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2011 40 3496
10. F. C. Krebs H. Spanggaard J. Org. Chem. 2002 67 7185
11. T. V. Trashakhova E. V. Nosova M. S. Valova P. A. Slepukhin G. N. Lipunova V. N. Charushin Russ. J. Org. Chem. 2011 47 753
12. T. Mondal S. Mahapatra J. Chem. Phys. 2010 133 084304
13. R. Bonnett A. Harriman A. N. Kozyrev J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992 88 763
14. Y. Yamaguchi J. Chem. Phys. 2005 122 184702
15. O. Galangau C. Dumas-Verdes R. Méallet-Renault G. Clavier Org. Biomol. Chem. 2010 8 4546
16. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891
17. A. C. Benniston A. Harriman V. Whittle M. Zelzer Eur. J. Org. Chem. 2010 523
18. Gaussian 03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
19. J. B. Prieto F. L. Abeloa V. M. Martínez I. L. Arbeloa Chem. Phys. 2004 296 13
20. A. C. Benniston G. Copley Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4124
21. H. L. Kee C. Kirmaier L. Yu P. Thamyongkit W. J. Youngblood M. E. Calder L. Ramos B. C. Noll D. F. Bocian W. R. Scheidt R. R. Birge J. L. Lindsey D. Holten J. Phys. Chem. B 2005 109 20433
22. M. A. H. Alamiry A. C. Benniston G. Copley K. J. Elliott A. Harriman B. Stewart Y.-G. Zhi Chem. Mater. 2008 20 4024
23. J. S. Jang M. Blanco W. A. Goddard III G. Caldwell R. B. Ross Macromolecules 2003 36 5331
24. A. Cui X. Peng J. Fan X. Chen Y. Wu B. Guo J. Photochem. Photobiol., A 2007 186 85
25. H. Sunahara Y. Urano H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5597
26. S. Böhm P. Fiedler O. Exner New J. Chem. 2004 28 67
27. W. Wu H. Guo W. Wu S. Ji J. Zhao J. Org. Chem. 2011 76 7056
28. D. J. Gardiner G. S. Bassi G. D. Galvin A. C. Gorvin B. P. Straughan Appl. Spectrosc. 1984 38 313
29. D. W. Brazier G. R. Freeman Can. J. Chem. 1969 47 893
30. T. Rohand J. Lycoops S. Smout E. Braeken M. Sliwa M. Van der Auweraer W. Dehaen W. M. De Borggraeve N. Boens Photochem. Photobiol. Sci. 2007 6 1061
31. W. Qin T. Rohand M. Baruah A. Stefan M. Van der Auweraer W. Dehaen N. Boens Chem. Phys. Lett. 2006 420 562
32. W. Qin M. Baruah M. Van der Auweraer F. C. De Schryver N. Boens J. Phys. Chem. A 2005 109 7371
33. W. Qin M. Baruah A. Stefan M. Van der Auweraer N. Boens ChemPhysChem 2005 6 2343
34. J. Catalán J. Phys. Chem. B 2009 113 5951
35. A. Filarowski M. Kluba K. Cieślik-Boczula A. koll A. Kochel L. Pandey W. M. De Borggraeve M. Van der Auqweraer J. Catalán N. Boens Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 996
36. M. Verma A. F. Chaudhry C. J. Fahrni Org. Biomol. Chem. 2009 7 1536
37. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
38. R. Ziessel G. Ulrich A. Harriman New J. Chem. 2007 31 496