Predicting the photoinduced electron transfer thermodynamics in polyfluorinated 1,3,5-triarylpyrazolines based on multiple linear free energy relationships

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 8, 2009, Pages 1536-1546

  Verma, Manjusha ^a   Chaudhry, Aneese F ^a   Fahrni, Christoph J ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL RINGS; CARBON ATOMS; ELECTROSTATIC POTENTIALS; EXCITED-STATE ENERGIES; FLUORESCENT PROBES; HAMMETT CONSTANTS; KEY PARAMETERS; LINEAR FREE ENERGY RELATIONSHIPS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFERS; PHOTO-PHYSICAL PROPERTIES; PYRAZOLINES; QUANTUM CHEMICAL DESCRIPTORS; SUBSTITUENT CONSTANTS; SUBSTITUTED AROMATICS; SWITCHING MECHANISMS; TRAINING SETS; TUNABILITY;

ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; FREE ENERGY; MACHINE DESIGN; QUENCHING; THERMODYNAMICS;

POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY;

FLUOROBENZENE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; FLUOROBENZENES; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMISTRY; PYRAZOLES; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; THERMODYNAMICS;

EID: 64149109487     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b821042j     Document Type: Article

References (40)

1. G. J. Kavarnos, (1993) Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer (VCH Publishers, New York)
2. J. F. Callan A. P. de Silva D. C. Magri Tetrahedron 2005 61 8551
3. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
4. G. L. Closs J. R. Miller Science 1988 240 440
5. R. A. Marcus N. Sutin Biochim. Biophys. Acta 1985 811 265
6. D. Rehm A. Weller Israel J. Chem. 1970 8 259
7. M. Kollmannsberger K. Rurack U. Resch-Genger W. Rettig J. Daub Chem. Phys. Lett. 2000 329 363
8. T. Hirano K. Kikuchi Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6555
9. L. Yang R. McRae M. M. Henary R. Patel B. Lai S. Vogt C. J. Fahrni Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 11179
10. J. Cody S. Mandal L. Yang C. J. Fahrni J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13023
11. C. J. Fahrni L. C. Yang D. G. VanDerveer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3799
12. K. Rurack J. L. Bricks B. Schulz M. Maus G. Reck U. Resch-Genger J. Phys. Chem. A 2000 104 6171
13. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
14. A. R. Katritzky R. D. Topsom Chem. Rev. 1977 77 639
15. D. J. Craik R. T. C. Brownlee Prog. Phys. Org. Chem. 1983 14 1
16. I. Morao I. H. Hillier Tetrahedron Lett. 2001 42 4429
17. K. C. Gross P. G. Seybold Int. J. Quantum Chem. 2001 85 569
18. K. C. Gross P. G. Seybold Z. Peralta-Inga J. S. Murray P. Politzer J. Org. Chem. 2001 66 6919
19. H. H. Büker N. M. M. Nibbering D. Espinosa F. Mongin M. Schlosser Tetrahedron Lett. 1997 38 8519
20. I. Hyla-Kryspin S. Grimme H. H. Bueker N. M. M. Nibbering F. Cottet M. Schlosser Chem.-Eur. J. 2005 11 1251
21. M. Charton Prog. Phys. Org. Chem. 1971 8 235 317
22. S. Bohm P. Fiedler O. Exner New J. Chem. 2004 28 67
23. O. Exner S. Böhm Coll. Czech. Chem. Commun. 2006 71 1239
24. J. J. Sullivan A. D. Jones K. K. Tanji J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000 40 1113
25. C. H. Suresh S. R. Gadre J. Phys. Chem. A 2007 111 710
26. P. J. Smith P. L. Popelier Org. Biomol. Chem. 2005 3 3399
27. Y. Simón-Manso J. Phys. Chem. A 2005 109 2006
28. X. Gironés R. Ponec J. Chem. Inf. Model 2006 46 1388
29. I. Fernández G. Frenking J. Org. Chem. 2006 71 2251
30. B. Galabov S. Ilieva H. F. Schaefer J. Org. Chem. 2006 71 6382
31. P. Politzer J. S. Murray Theor. Chem. Acc. 2002 108 134
32. E. P. Serjeant, and B. Dempsey, (1979) Ionization Constants of Organic Acids in Aqueous Solution (Pergamon, Oxford)
33. J. Jover R. Bosque J. Sales QSAR Comb. Sci. 2007 26 385
34. D. A. Kraut P. A. Sigala B. Pybus C. W. Liu D. Ringe G. A. Petsko D. Herschlag PLoS Biol. 2006 4 e99
35. J. T. Blair M. R. V. Sahyun D. K. Sharma J. Photochem. Photobiol. A 1994 77 133
36. B. Valeur, (2006) Molecular Fluorescence (Wiley-VCH, Weinheim)
37. Y. Shao L. F. Molnar Y. Jung J. Kussmann C. Ochsenfeld S. T. Brown A. T. B. Gilbert L. V. Slipchenko S. V. Levchenko D. P. O'Neil R. A. DiStasio R. C. Lochan T. Wang G. J. O. Beran N. A. Besley J. M. Herbert C. Y. Lin T. Van Voorhis S. H. Chien A. Sodt R. P. Steele V. A. Rassolov P. E. Maslen P. P. Korambath R. D. Adamson B. Austin J. Baker E. F. C. Byrd H. Dachsel R. J. Doerksen A. Dreuw B. D. Dunietz A. D. Dutoi T. R. Furlani S. R. Gwaltney A. Heyden S. Hirata C. P. Hsu G. Kedziora R. Z. Khalliulin P. Klunzinger A. M. Lee M. S. Lee W. Liang I. Lotan N. Nair B. Peters E. I. Proynov P. A. Pieniazek Y. M. Rhee J. Ritchie E. Rosta C. D. Sherrill A. C. Simmonett J. E. Subotnik H. L. Woodcock W. Zhang A. T. Bell A. K. Chakraborty D. M. Chipman F. J. Keil A. Warshel W. J. Hehre H. F. Schaefer J. Kong A. I. Krylov P. M. W. Gill M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3172
38. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
39. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
40. J. N. Demas G. A. Crosby J. Phys. Chem. 1971 75 991