O-iodoxybenzoic acid in water: Optimized green alternative for multicomponent one-pot synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thiopyridines

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 5, 2012, Pages 966-969

  Takale, Santosh ^a   Patil, Jaidas ^a   Padalkar, Vikas ^b   Pisal, Rajaram ^a   Chaskar, Atul ^c  

^a Changu Kana Thakur Research Centre   (India)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^c NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Aqueous media; Green catalyst; Multicomponent reactions; O iodoxybenzoic acid; Thiopyridines

Indexed keywords

EID: 84861116235     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532012000500024     Document Type: Article

References (34)

1. Boger, D. L.; Nakahara, S.; J. Org. Chem. 1991, 56, 880.
2. Zhang, T. Y.; Stout, J. R.; Keay, J. G.; Scriven, E. F. V.; Toomey, J. E.; Goe, G. L.; Tetrahedron 1995, 51, 13177.
3. Ma, X.; Gang, D. R.; Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 752.
4. Perrier, V.; Wallace, A. C.; Kaneko, K.; Safar, J.; Prusiner, S. B.; Cohen, F. E.; Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 6073;
5. Anderson, D. R.; Stehle, N. W.; Kolodziej, S. A.; Reinhard, E. J.; PCT Int. Appl. WO 2004055015 A1 20040701, 2004;
6. Nirschl, A. A.; Hamann, L. G.; US Pat. Appl. Publ. 2005182105 A1 20050818, 2005.
7. Reddy, T. R. K.; Mutter, R.; Heal, W.; Guo, K.; Gillet, V. J.; Pratt, S.; Chen, B.; J. Med. Chem. 2006, 49, 607
8. May, B. C. H.; Zorn, J. A.; Witkop, J.; Sherrill, J.; Wallace, A. C.; Legname, G.; Prusiner, S. B.; Cohen, F. E.; J. Med. Chem. 2007, 50, 65.
9. Chen, H.; Zhang, W.; Tam, R.; Raney, A. K.; PCT Int. Appl. WO 2005058315 A1 20050630, 2005.
10. Levy, S. B.; Alekshun, M. N.; Podlogar, B. L.; Ohemeng, K.; Verma, A. K.; Warchol, T.; Bhatia, B.; Bowser, T.; Grier, M.; US Pat. Appl. 2005124678 A1 20050609, 2005.
11. Anderson, D. R.; Stehle, N. W.; Kolodziej, S. A.; Reinhard, E. J.; PCT Int. Appl. WO 2004055015 A1 20040701, 2004.
12. Harada, H.; Watanuki, S.; Takuwa, T.; Kawaguchi, K.; Okazaki, T.; Hirano, Y.; Saitoh, C.; PCT Int. Appl. WO 2002006237 A1 20020124, 2002.
13. Fredholm, B. B.; Ijzerman, A. P.; Jacobson, K. A.; Klotz, K.-N.; Linden, J.; Pharmacol. Rev. 2001, 53, 527.
14. Guo, K.; Mutter, R.; Heal, W.; Reddy, T. R. K.; Cope, H.; Pratt, S.; Thompson, M. J.; Chen, B.; Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 93.
15. Evdokimov, N. M.; Magedov, I. V.; Kireev, A. S.; Kornienko, A.; Org. Lett. 2006, 8, 899;
16. Evdokimov, N. M.; Kireev, A. S.; Yakovenko, A. A.; Antipin, M. Y.; Magedov, I. V.; Kornienko, A.; J. Org. Chem. 2007, 72, 3443;
17. Ranu, B. C.; Jana, R.; Sowmiah, S.; J. Org. Chem. 2007, 72, 3152;
18. Mamgain, R.; Singh, R.; Rawat, D. S.; J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 69
19. Guo, K.; Thompson, M. J.; Chen, B.; J. Org. Chem. 2009, 74, 6999.
20. Sridhar, M.; Ramanaiah, B. C.; Narsaiah, C.; Mahesh, B.; Kumaraswamy, M.; Mallu, K. K. R.; Ankathi, V. M.; Rao, P. S.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3897.
21. Shinde, P. V.; Sonar, S. S.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S.; Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1309.
22. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019;
23. Duschek, A.; Kirsch, S. F.; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1524;
24. Satam, V.; Harad, A.; Rajule, R.; Pati, H.; Tetrahedron 2010, 66, 7659.
25. Magdziak, D.; Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R.; Org. Lett. 2002, 4, 285.
26. Harvey, R. G.; Dai, Q.; Ran, C.; Penning, T. M.; J. Org. Chem. 2004, 69, 2024;
27. Ran, C.; Xu, D.; Dai, Q.; Penning, T. M.; Blair, I. A.; Harvey, R. G.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4531;
28. Harvey, R. G.; Dai, Q.; Ran, C.; Gopishetty, S. R.; Penning, T. M.; Polycycl. Aromat. Comp. 2004, 24, 257.
29. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2245
30. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5192.
31. Wu, Y.; Huang, J.-H.; Hu, Q.; Tang, C.-J.; Li, L.; Org. Lett. 2002, 4, 2141.
32. Takale, S.; Parab, S.; Phatangare, K.; Pisal, R.; Chaskar, A.; Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1128
33. Shaikh, H.; Padalkar, V.; Phatangare, K.; Deokar, H.; Chaskar, A.; Green Chem. Lett. Rev. 2011, 4, 171.
34. Das, B.; Ravikanth, B.; Kumar, A. S.; Kanth, B. S.; J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1208.