Synthesis and properties of bimetallic Hoveyda-Grubbs metathesis catalysts

Organometallics

Volumn 31, Issue 9, 2012, Pages 3636-3646

  Grudzień, Krzysztof ^a   Malinska, Maura ^a   Barbasiewicz, Michał ^a  

^a UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVES; BIMETALLIC COMPLEXES; BIMETALLIC STRUCTURES; BIMETALLIC SYSTEMS; CHELATE RING; COOPERATIVITY; ELECTRONIC EFFECTS; INITIATION AND PROPAGATION; INITIATION PROCESS; LIGAND EXCHANGE REACTIONS; METATHESIS CATALYSTS; METATHESIS REACTIONS; MONOMETALLIC COMPLEX; NMR STUDIES; OLEFIN METATHESIS; ORGANIC LIGANDS; REACTION MIXTURE; X RAY METHODS;

BENZENE; CATALYST ACTIVITY; CHELATION; OLEFINS; RUTHENIUM; STYRENE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84861115500     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3001372     Document Type: Article

References (73)

1. For a recent review of metathesis applications, see: Kotha, S.; Dipak, M. K. Tetrahedron 2012, 68, 397-421
2. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708-3742
3. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
4. Vidavsky, Y.; Anaby, A.; Lemcoff, N. G. Dalton Trans. 2012, 41, 32-43
5. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110
6. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179
7. Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4038-4040
8. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325
9. Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2403-2405
10. Kost, T.; Sigalov, M.; Goldberg, I.; Ben-Asuly, A.; Lemcoff, N. G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2200-2203
11. Ben-Asuly, A.; Tzur, E.; Diesendruck, C. E.; Sigalov, M.; Goldberg, I.; Lemcoff, N. G. Organometallics 2008, 27, 811-813
12. Aharoni, A.; Vidavsky, Y.; Diesendruck, C. E.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Lemcoff, N. G. Organometallics 2011, 30, 1607-1615
13. Ben-Asuly, A.; Aharoni, A.; Diesendruck, C. E.; Vidavsky, Y.; Goldberg, I.; Straub, B. F.; Lemcoff, N. G. Organometallics 2009, 28, 4652-4655
14. Ginzburg, Y.; Anaby, A.; Vidavsky, Y.; Diesendruck, C. E.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Lemcoff, N. G. Organometallics 2011, 30, 3430-3437
15. Szadkowska, A.; Makal, A.; Woźniak, K.; Kadyrov, R.; Grela, K. Organometallics 2009, 28, 2693-2700
16. Szadkowska, A.; Z̀ukowska, K.; Pazio, A. E.; Woźniak, K.; Kadyrov, R.; Grela, K. Organometallics 2011, 30, 1130-1138
17. Barbasiewicz, M.; Szadkowska, A.; Bujok, R.; Grela, K. Organometallics 2006, 25, 3599-3604
18. Tzur, E.; Szadkowska, A.; Ben-Asuly, A.; Makal, A.; Goldberg, I.; Woźniak, K.; Grela, K.; Lemcoff, N. G. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8726-8737
19. Z̀ukowska, K.; Szadkowska, A.; Pazio, A. E.; Woźniak, K.; Grela, K. Organometallics 2012, 31, 462-469
20. Lexer, C.; Burtscher, D.; Perner, B.; Tzur, E.; Lemcoff, N. G.; Slugovc, C. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2466-2470
21. Diesendruck, C. E.; Tzur, E.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Straub, B. F.; Lemcoff, N. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 10819-10825
22. Barbasiewicz, M.; Szadkowska, A.; Makal, A.; Jarzembska, K.; Woźniak, K.; Grela, K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9330-9337
23. Leitgeb, A.; Szadkowska, A.; Michalak, M.; Barbasiewicz, M.; Grela, K.; Slugovc, Ch. J. Pol. Sci. A: Polym. Chem. 2011, 49, 3448-3454
24. Barbasiewicz, M.; Grudzień, K.; Malinska, M. Organometallics 2012, 31, 3171-3177
25. Vorfalt, T.; Wannowius, K.-J.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5533-5536
26. Thiel, V.; Hendann, M.; Wannowius, K.-J.; Plenio, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104-1114
27. Ashworth, I. W.; Hilier, I. H.; Nelson, D. J.; Percy, J. M.; Vincent, M. A. Chem. Commun. 2011, 47, 5428-5430
28. Solans-Monfort, X.; Pleixats, R.; Sodupe, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7331-7343
29. Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811
30. Weck, M.; Schwab, P.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1996, 29, 1789-1793
31. Schrock, R. R.; Gabert, A. J.; Singh, R.; Hock, A. S. Organometallics 2005, 24, 5058-5066
32. De Clercq, B.; Verpoort, F. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 639-648
33. Borguet, Y.; Sauvage, X.; Zaragoza, G.; Demonceau, A.; Delaude, L. Organometallics 2011, 30, 2730-2738
34. Dias, E. L.; Grubbs, R. H. Organometallics 1998, 17, 2758-2767
35. Severin, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1514-1518
36. Frenzel, U.; Nuyken, O. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2002, 40, 2895-2916
37. Le Gendre, P.; Picquet, M.; Richard, P.; Moïse, C. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 231-236
38. Maishal, T. K.; Sarkar, A. Synlett 2002, 11, 1925-1927
39. Malinowska, A.; Kochel, A.; Szymańska-Buzar, T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3994-3999
40. Miao, X.; Blokhin, A.; Pasynskii, A.; Nefedov, S.; Osipov, S. N.; Roisnel, T.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2010, 29, 5257-5262
41. Vinokurov, N.; Garabatos-Perera, J. R.; Zhao-Karger, Z.; Wiebcke, M.; Butenschön, H. Organometallics 2008, 27, 1878-1886
42. Tzur, E.; Ben-Asuly, A.; Diesendruck, C. E.; Goldberg, I.; Lemcoff, N. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6422-6425
43. Bieniek, M.; Bujok, R.; Stȩpowska, H.; Jacobi, A.; Hagenkötter, R.; Arlt, D.; Jarzembska, K.; Makal, A.; Woźniak, K.; Grela, K. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5289-5297
44. Chen, S.-W.; Kim, J. H.; Song, C. E.; Lee, S.-G. Org. Lett. 2007, 9, 3845-3848
45. Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986-990
46. Li, H.; Marks, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 203, 15295-15302
47. Kato, Y.; Furutachi, M.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9168-9169
48. Gill, C. S.; Venkatasubbaiah, K.; Phan, N. T. S.; Weck, M.; Jones, C. W. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7306-7313
49. Ho, J. H. H.; Choy, S. W. S.; Macgregor, S. A.; Messerle, B. A. Organometallics 2011, 30, 5978-5984
50. Rau, S.; Lamm, K.; Görls, H.; Schöffel, J.; Walther, D. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3582-3592
51. Taquet, J. P.; Siri, O.; Braunstein, P. Inorg. Chem. 2006, 45, 4668-4676
52. Zanardi, A.; Corberán, R.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 3570-3576
53. Huang, Y.-B.; Tang, G.-R.; Jin, G.-Y.; Jin, G.-X. Organometallics 2008, 27, 259-269
54. Rida, M. A.; Smith, A. K. J. Mol. Catal. A 2003, 202, 87-95
55. Yi, C. S.; Zeczycki, T. N.; Guzei, I. A. Organometallics 2006, 25, 1047-1051
56. Prins, L. J.; Mancin, F.; Scrimin, P. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1050-1064
57. Rowlands, G. J. Tetrahedron 2001, 57, 1865-1882
58. van den Beuken, E. K.; Feringa, B. L. Tetrahedron 1998, 54, 12985-13011
59. Barbasiewicz, M.; Bieniek, M.; Michrowska, A.; Szadkowska, A.; Makal, A.; Woźniak, K.; Grela, K. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 193-203
60. Grela, K.; Kim, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 963-966
61. Literature procedures for the ligand exchange reactions apply to substrates bearing both vinyl and propenyl substituents. In some cases propenyl derivatives give better results than vinyl species and are less prone toward ligand dimerization under the ligand exchange conditions. See: Bieniek, M.; Michrowska, A.; Gułajski, Ł.; Grela, K. Organometallics 2007, 26, 1096-1099
62. Kuhnert, N.; Rossignolo, G. M.; Lopez-Periago, A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1157-1170
63. Worden, L R.; Kaufman, K. D.; Smith, P. J.; Widiger, G. N. J. Chem. Soc. C 1970, 227-230
64. Crowther, G. P.; Sundberg, R. J.; Sarpeshkar, A. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4657-4663
65. Zaja, M.; Connon, S. J.; Dunne, A. M.; Rivard, M.; Buschmann, N.; Jiricek, J.; Blechert, S. Tetrahedron 2003, 59, 6545-6558
66. Hryniewicka, A.; Morzycki, J. W.; Witkowski, S. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1265-1270
67. We wish to acknowledge for use of a free version of Ortep-3 for Windows program: Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565-565
68. Vorfalt, T.; Wannowius, K. J.; Thiel, V.; Plenio, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12312-12315
69. Krygowski, T. M.; Zachara, J. E.; Ośmiałowski, B.; Gawinecki, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 7678-7682
70. Krygowski, T. M.; Zachara-Horeglad, J. E.; Fowler, P. W.; Lillington, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6979-6985
71. Palusiak, M.; Simon, S.; Solà, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2059-2066
72. Poater, J.; Visser, R.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1134-1142
73. Ciesielski, A.; Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K. J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 1358-1366