Recent progress in the synthesis of triarylamine

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 31, Issue 11, 2011, Pages 1799-1810

  Liu, Taoping ^a   Sun, Jie ^b   Li, Rui ^b   Tao, Xiaochun ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b Zhenjiang Haitong Chemical Industry Co Ltd   (China)

Author keywords

Copper catalyzed; Palladium catalyzed; Progress; Synthetic method; Triarylamine

Indexed keywords

EID: 84861054963     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (123)

1. Ramu, B.; Swamy, G. N. J. Chem. Pharm. Sci. 2009, 2, 73.
2. Sengupta, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 307.
3. Chan, H. S. O.; Ng, S. C; Leong, L. S.; Tan, K. L. Synth. Met. 1995, 68, 199.
4. Fang, Q.; Xua, B.; Jiang, B.; Fu, H. T.; Zhu, W. Q.; Jiang, X. Y.; Zhang, Z. L. Synth. Met. 2005, 105, 206.
5. Zheng, B.; Niu, H. J.; Bai, X. Z. Prog. Chem. 2008, 20, 828 (in Chinese).
6. Zhang, L. M.; Li, B.; Lei, B. F.; Hong, Z. R.; Li, W. L. J. Lumin. 2008, 128, 67.
7. Shinar, J. Organic Light-Emitting Devices: A Survey. Springer, New York, 2004.
8. Carey, F. A. Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 2006, pp. 911-913.
9. March, J.; Smith, M. B. Advanced Organic Chemistry, Johen Wiley & Sons, New York, 2001, p. 483.
10. Hellwinkel, D.; Melan, M. Chem. Ber. 1971, 104, 1001.
11. (a) Levine, R.; Femelius, W. C Chem. Rev. 1954,54,449.
12. (b) Bergstrom, F. W.; Granara, I. M.; Erickson, V. J. Org. Chem. 1942, 7, 98.
13. Gorvin, J. H. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1985, 238.
14. (a) Tao, X. C; Yang, X. H.; Huang, Y. Z.; Sun, J.; Cai, L. Z.; Cao, X. J.; Zhu, Z. CN 101538201, 2009
15. [Chem. Abstr. 2009, 151, 448062]
16. (b) Huang, Y. Z. M.S. Thesis, Eest China University of Science and Technology, Shanghai, 2009 (in Chinese).
17. Sukata, K.; Akagawa, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 1476.
18. (a) Haga, K.; Oohashi, M.; Kaneko, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1586.
19. (b) Fukumura, T.; Wada, M.; Nagata, T. JP 07033717 1995
20. [Chem. Abstr. 1995, 123, 32768]
21. Haga, K.; Iwaya, K.; Kaneko, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 803.
22. Nagata, T.; Tamaoki, A.; Kajimoto, N.; Wada, M. JP 61183250, 1986
23. [Chem. Abstr. 1986, 105, 226104].
24. Yamamoto, H.; Maruoka, K. J. Org. Chem. 1980, 45, 2739.
25. (a) Amo, V.; Dubbaka, S. R.; Krasovskiy, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7838.
26. (b) Kienle, M.; Dubbaka, S. R.; Amo, V.; Knochel, P. Synthesis 2007, 1272.
27. (c) Celenligil-Cetin, R.; Paraskevopoulou, P.; Dinda, R.; Staples, R. J.; Sinn, E.; Rath, N. P.; Stavropoulos, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 1165.
28. (a) Neunhoeffer, O.; Heitmann, P. Chem. Ber. 1961, 94, 2511.
29. (b) Eckstein, Z.; Ejmocki, Z.; Kaminski, J. Przem. Chem. 1979, 58, 359.
30. (a) Shafiee, A.; Ghanbarpour, A.; Ghasemian, F. Synthesis 1987, 385.
31. (b) Haley, J. E.; Krein, D. M.; Monahan, J. L.; Burke, A. R.; McLean, D. G.; Slagle, J. E.; Fratini, A.; Cooper, T. M. J. Phys. Chem. A 2011, 115 (3), 265.
32. (a) Lu, M.; Liang, M.; Han, H. Y.; Sun, Z.; Xue, S. J. Phys. Chem. C 2011, 115(1), 274.
33. (b) Ji, Z.; Li, Y.; Pritchett, T. M.; Makarov, N. S.; Haley, J. E.; Li, Z.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Sun, W. Chem. Eur. J. 2011, 17 (8), 2479.
34. (c) Sakalyte, A.; Simokaitiene, J.; Tomkeviciene, A.; Keruckas, J.; Buika, G.; Grazulevicius, J. V.; Jankauskas, V.; Hsu, C P.; Yang, C. H. J. Phys. Chem. C 2011, 115(11), 4856.
35. Xue, M. C; Huang, D. Y.; Liu, Y. G. CN 1322710, 2001
36. [Chem. Abstr. 2003, 138, 73066].
37. (a) Goodbrand, H. B.; Hu, N. X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
38. (b) Goodbrand, H. B.; Hu, N. X. US 5654482, 1997
39. [Chem. Abstr. 1997, 127, 205337].
40. (c) Goodbrand, H. B.; Hu, N. X. US 5705697, 1998
41. [Chem. Abstr. 1998, 128, 114773]
42. (d) Goodbrand, H. B.; Hu, N. X. US 5723669, 1998
43. [Chem. Abstr. 1998, 128, 192435].
44. (e) Goodbrand, H. B.; Hu, N. X. US 5648539, 1997
45. [Chem. Abstr. 1997, 127, 161585].
46. Stahl, R.; Lambert, C; Kaiser, C; Wortmann, R.; Jakober, R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2358.
47. (a) Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791.
48. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
49. Moriwaki, K.; Satoh, K.; Takada, M.; Ishino, Y.; Ohno, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7559.
50. Klapars, A.; Antilla, J. C; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
51. Yabunouchi, N.; Kawamura, M. JP 2008007424, 2008
52. [Chem. Abstr. 2008, 148, 132257].
53. Liu, Y. H.; Chen, C; Yang, L. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9275.
54. Ma, S. Q.; Tian, Y.; Wu, M. T.; Li, C J.; Pan, J. H.; Zhou, J. CN1876620, 2006
55. [Chem. Abstr. 2006, 146, 100412].
56. Wong, K. T.; Kua, S. Y.; Yen, F. W. Tetrahedron Lett. 2007, 45, 5051.
57. (a) Davydov, D. V.; Beletskaya, I. P. lzv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 5, 1181.
58. (b) Davydov, D. V.; Beletskaya, L P. Russ. Chem. Bull. 1996, 44, 1141.
59. (a) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 115, 7215.
60. (b) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 1133.
61. (c) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
62. (a) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
63. (b) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
64. Yamrmoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367.
65. Nishiyama, M.; Koie, Y. EP 802173, 1997
66. [Chem. Abstr. 1997, 127, 346419].
67. (a) Richter, A. M.; Lischewski, V. DE 19963009, 2001
68. [Chem. Abstr. 2001, 135, 152619].
69. (b) Richter, A. M. DE 10002561, 2001
70. [Chem. Abstr. 2001, 735, 122300].
71. Hartwig, J. F.; Stambuli, J.; Stauffer, S. R. WO 2002048160, 2002
72. [Chem. Abstr. 2002, 137, 33413].
73. (a) Suzuki, K.; Hori, Y. WO 2004072088, 2004
74. [Chem. Abstr. 2004, 141, 207378].
75. (b) Nakayama, Y.; Itoh, H.; Iwata, T.; Nakamura, J.; Matsushima, Y. GB 2423518, 2006
76. [Chem. Abstr. 2006 145, 271901].
77. (c) Suzuki, K.; Hori, Y.; Kobayashia, T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 652.
78. Hill, L. L.; Moore, L. R.; Huang, R. C; Craciun, R.; Vincent, A. J.; Dixon, D. A.; Chou, J.; Woltermann, C J.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 5117.
79. (a) McNulty, J.; Cheekoor, S.; Bender, T. P. Coggan, J. A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 9, 1423.
80. (b) Bender, T. P.; Coggan, J. A.; McGuire, G.; Murphy, L. D.; Toth, A. E. US 20080125608, 2008
81. [Chem. Abstr. 2008 149, 9755].
82. (a) Littke, A. F.; Dai, C; Fu, G. C J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
83. (b) Netherton, M. R.; Fu, G. C Org. Lett. 2001, 3, 4295.
84. (c) Oda, M.; Thanh, N. C; Ik, S.; Shimada, H.; Kuroda, S. Chem. Lett. 2005, 34, 754.
85. (d) Thanh, N. C; Ikai, M.; Kajioka, T.; Fujikawa, H.; Taga, Y.; Zhang, Y. M.; Ogawa, S.; Shimada, H.; Miyahara, Y.; Kuroda, S.; Oda, M. Tetrahedron 2006, 62, 11227.
86. (e) Gong, S.; Chen, Y.; Yang, C; Zhong, C; Qin, J.; Ma, D. Adv. Mater. 2010, 22 (47), 5370.
87. Stoessel, P.; Spreitzer, H.; Becker, H. WO 2003037844, 2003
88. [Chem. Abstr. 2003, 135, 368629].
89. (a) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
90. (b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
91. (a) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. US 6100398, 2000
92. [Chem. Abstr. 2000, 133, 150343].
93. (b) Hauck, S. I.; Lakshmi, K. V.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 1999, 1, 2057.
94. (c) Cheng, J.-Z.; Lin, C.-C.; Chou, P.-T; Chaskar, A.; Wong, K.-T. Tetrahedron 2011, 67(4), 734.
95. (d) Ito, A.; Sakamaki, D.; Ichikawa, Y.; Tanaka, K. Chem. Mater. 2011, 23(3), 841.
96. Chiang, L. Y.; Padmawar, P. A.; Canteenwala, T.; Tan, L. S.; He, G. S.; Kannan, R.; Vaia, R.; Lin, T. C; Zheng, Q. D.; Prasadd, P. N. Chem. Commun. 2002, 17, 1854.
97. Fukuzaki, E.; Nishide, H. Org. Lett. 2006,5,1835.
98. Gruenker, R.; Senkovska, I.; Biedermann, R.; Klein, N.; Lohe, M. R.; Mueller, P.; Kaskel, S. Chem. Commun. 2011, 47(1), 490.
99. (a) Shen, Q. L.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10,4109.
100. (b) Shen, Q. L.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586.
101. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 35, 2413.
102. (a) Gao, G. Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6215.
103. (b) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871.
104. Rataboul, F.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Harkal, S.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10,2983.
105. Dai, Q.; Gao, W. Z.; Liu, D.; Kapes, L. M.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3928.
106. So, C M.; Zhou, Z. Y.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6402.
107. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 3345.
108. (a) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68,452.
109. (b) Urgaonkar, S.; Xu, J. H.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8416.
110. (c) Urgaonkar, S.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8416.
111. (d) Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 815.
112. Reddy, C V.; Kingston, J. V.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 3047.
113. Ackermann, L.; Born, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2444.
114. Kamikawa, K.; Sugimoto, S.; Uemura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8407.
115. Gerristma, D.; Brenstrum, T.; McNulty, J.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8319.
116. Wass, D. F.; Hey, T. W.; Rodriguez-Castro, J.; Russell, C A.; Shishkov, I. V.; Wingad, R. L.; Green, M. Organometallics 2007, 26, 4702.
117. Chen, C; Li, Y. F.; Yang, L. M. J. Mol. Cata. A: Chem. 2001, 269, 158.
118. Cooke, C G.; Legrand, Y. M.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 2004, 1088.
119. Matsubara, K.; Ueno, K.; Koga, Y.; Hará, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5069.
120. (a) Gao, C. Y.; Cao, X. B.; Yang, L. M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3922.
121. (b) Cao, X. B.; Gao, C Y.; Chen, C; Yang, L. M. CN 101676259, 2010
122. [Chem. Abstr. 2010, 152, 453798].
123. (c) Chen, C; Yang, L. M. Org. Lett. 2005, 7, 2209.