Electrochemical synthesis of a thiophene-containing cyclo[9]pyrrole

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 19, 2012, Pages 5853-5859

  Bui, Thanh Tuan ^a   Iordache, Adriana ^a   Chen, Zhongrui ^a   Roznyatovskiy, Vladimir V ^b   Saint Aman, Eric ^a   Lim, Jong Min ^c   Lee, Byung Sun ^c   Ghosh, Sudip ^c   Moutet, Jean Claude ^a   Sessler, Jonathan L ^b,c   Kim, Dongho ^c   Bucher, Christophe ^a  

^a UNIVERSITÉ JOSEPH FOURIER   (France)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^c Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

cyclo n pyrroles; electrochemical synthesis; NMR spectroscopy; phorphyrinoids; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

CYCLO[N]PYRROLES; ELECTROCHEMICAL SYNTHESIS; EXPANDED PORPHYRINS; MACROCYCLES; NEW MEMBERS; PHORPHYRINOIDS; PYRROLE DERIVATIVES; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; THIOPHENE; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

POTASSIUM COMPOUNDS;

EID: 84860703722     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200196     Document Type: Article

References (49)

1. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134
3. A. Jasat, D. Dolphin, Chem. Rev. 1997, 97, 2267
4. M. Stȩpień, N. Sprutta, L. Latos-Grażyński, Angew. Chem. 2011, 123, 4376
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4288
6. S. Saito, A. Osuka, Angew. Chem. 2011, 123, 4432
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4342
8. T. Okujima, G. Jin, N. Matsumoto, J. Mack, S. Mori, K. Ohara, D. Kuzuhara, C. Ando, N. Ono, H. Yamada, H. Uno, N. Kobayashi, Angew. Chem. 2011, 123, 5817
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5699
10. T. Sarma, P. K. Panda, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13987
11. V. V. Roznyatovskiy, J. M. Lim, V. M. Lynch, B. S. Lee, D. Kim, J. L. Sessler, Org. Lett. 2011, 13, 5620.
12. L. R. Eller, M. Stepien, C. J. Fowler, J. T. Lee, J. L. Sessler, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11020
13. E. S. Baker, J. T. Lee, J. L. Sessler, M. T. Bowers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2641.
14. Z. S. Yoon, J. H. Kwon, M.-C. Yoon, M. K. Koh, S. B. Noh, J. L. Sessler, J. T. Lee, D. Seidel, A. Aguilar, S. Shimizu, M. Suzuki, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14128.
15. M. Stepien, B. Donnio, J. Sessler, Angew. Chem. 2007, 119, 1453
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1431.
17. H. Xu, G. Yu, W. Xu, Y. Xu, G. Cui, D. Zhang, Y. Liu, D. Zhu, Langmuir 2005, 21, 5391
18. H. Xu, Y. Wang, G. Yu, W. Xu, Y. Song, D. Zhang, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Phys. Lett. 2005, 414, 369.
19. T. Köhler, Z. Ou, J. T. Lee, D. Seidel, V. Lynch, K. M. Kadish, J. L. Sessler, Angew. Chem. 2005, 117, 85
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 83
21. P. J. Melfi, S. K. Kim, J. T. Lee, F. Bolze, D. Seidel, V. M. Lynch, J. M. Veauthier, A. J. Gaunt, M. P. Neu, Z. Ou, K. M. Kadish, S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. L. Sessler, Inorg. Chem. 2007, 46, 5143
22. J. L. Sessler, J. T. Leea, Z. Ou, T. Kohler, A. E. Hargrove, W.-S. Cho, V. Lynch, K. M. Kadish, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1329.
23. J. M. Lim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, D. Kim, Chem. Commun. 2009, 261
24. A. Gorski, T. Köhler, D. Seidel, J. T. Lee, G. Orzanowska, J. L. Sessler, J. Waluk, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4179
25. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero, Cent. Eur. J. Chem. 2009, 7, 683.
26. D. Seidel, V. Lynch, J. L. Sessler, Angew. Chem. 2002, 114, 1480
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1422.
28. T. Köhler, D. Seidel, V. Lynch, F. O. Arp, Z. Ou, K. M. Kadish, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6872.
29. M. Buda, A. Iordache, C. Bucher, J. C. Moutet, G. Royal, E. Saint-Aman, J. L. Sessler, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6810.
30. A. Iordache, P. Melfi, C. Bucher, M. Buda, J.-C. Moutet, J. L. Sessler, Org. Lett. 2008, 10, 425.
31. C. Bucher, C. H. Devillers, J.-C. Moutet, J. Pecaut, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2006, 3891.
32. J. L. Sessler, D. Seidel, A. E. Vivian, V. Lynch, B. L. Scott, D. W. Keogh, Angew. Chem. 2001, 113, 611
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 591.
34. M. A. Brady, G. M. Su, M. L. Chabinyc, Soft Matter 2011, 7, 11065.
35. C. P. Andrieux, P. Hapiot, P. Audebert, L. Guyard, M. Nguyen Dinh An, L. Groenendaal, E. W. Meijer, Chem. Mater. 1997, 9, 723.
36. P. Audebert, J.-M. Catel, V. Duchenet, L. Guyard, P. Hapiot, G. L. Coustumer, Synth. Met. 1999, 101, 642
37. L. Guyard, P. Hapiot, P. Neta, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5698
38. G. Zotti, S. Martina, G. Wegner, A.-D. Schluter, Adv. Mater. 1992, 4, 798
39. C. P. Andrieux, P. Audebert, P. Hapiot, J. M. Savéant, Synth. Met. 1991, 43, 2877.
40. X.-F. Wang, H. Tamiaki, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 94.
41. M.-C. Yoon, R. Misra, Z. S. Yoon, K. S. Kim, J. M. Lim, T. K. Chandrashekar, D. Kim, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6900.
42. M. J. Broadhurst, R. Grigg, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. C 1971, 3681
43. A. Ulman, J. Manassen, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6540.
44. M. M. Oliva, T. M. Pappenfus, J. H. Melby, K. M. Schwaderer, J. C. Johnson, K. A. McGee, D. A. da Silva Filho, J.-L. Bredas, J. Casado, J. T. Lopez Navarrete, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6866.
45. J. A. E. H. van Haare, L. Groenendaal, H. W. I. Peerlings, E. E. Havinga, J. A. J. M. Vekemans, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Mater. 1995, 7, 1984.
46. Z. Ning, H. Tian, Chem. Commun. 2009, 5483.
47. J. H. Furhop, K. M. Kadish, D. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5140.
48. N. J. Turro, in Modern Molecular Photochemistry, The Benjamin/Cummings Publishing, 1978, p. 180.
49. V. V. Pavlishchuk, A. W. Addison, Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97.