Structural influences on preferential oxazolone versus diketopiperazine b 2 + ion formation for histidine analogue-containing peptides

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 17, 2012, Pages 4296-4304

  Gucinski, Ashley C ^a,c   Chamot Rooke, Julia ^b   Nicol, Edith ^b   Somogyi, Árpád ^a   Wysocki, Vicki H ^a  

^a University of Arizona   (United States)

^b ECOLE POLYTECHNIQUE   (France)

^c CENTER FOR DRUG EVALUATION AND RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC SIDE CHAIN; AMIDE BOND; AMINO NITROGEN; AROMATIC RESIDUES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIKETOPIPERAZINES; FRAGMENT IONS; HYDROGEN-DEUTERIUM EXCHANGE; INFRARED MULTIPHOTON DISSOCIATION; ION FORMATION; ION STRUCTURES; KINETIC MODELING; PEPTIDE FRAGMENTATION PATHWAYS; PEPTIDE FRAGMENTS; SIDE-CHAINS; STERIC INTERACTIONS; STRUCTURAL ELEMENTS; STRUCTURAL INFLUENCES; STRUCTURE FORMATIONS; TRANS-CIS ISOMERIZATION;

AMIDES; AMINO ACIDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEUTERIUM; HYDROGEN; ION EXCHANGE; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; NITROGEN REMOVAL; PEPTIDES;

IONS;

DRUG DERIVATIVE; HISTIDINE; ION; OXAZOLONE; PEPTIDE; PIPERAZINEDIONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

DIKETOPIPERAZINES; HISTIDINE; IONS; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLONE; PEPTIDES; QUANTUM THEORY;

EID: 84860511289     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp300262d     Document Type: Article

References (51)

1. Roepstorff, P. Biomed. Mass Spectrom. 1984, 11, 601
2. Elias, J. E.; Gibbons, F. D.; King, O. D.; Roth, F. P.; Gygi, S. P. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 214-219
3. Nesvizhskii, A. E.; Vitek, O.; Aebersold, R. Nat. Methods 2007, 4, 787-797
4. Perkins, D. N.; Pappin, D. J.; Creasy, D. M.; Cottrell, J. S. Electrophoresis 1999, 20, 3551-3567
5. Bleiholder, C.; Osburn, S.; Williams, T. D.; Suhai, S.; Van Stipdonk, M.; Harrison, A. G.; Paizs, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17774-17789
6. Gucinski, A. C.; Somogyi, A.; Chamot-Rooke, J.; Wysocki, V. H. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1329-1338
7. Harrison, A. G.; Yalcin, T. Int. J. Mass Spectrom. 1997, 165
8. Ballard, K. D.; Gaskell, S. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1993, 4, 477-481
9. Li, W.; Ji, L.; Goya, J.; Tan, G.; Wysocki, V. J. Proteome Res. 2011, 10, 1593-1602
10. Breci, L. A.; Tabb, D. L.; Yates, J. R., III; Wysocki, V. Anal. Chem. 2003, 75, 1963-1971
11. Bythell, B. J.; Knapp-Mohammady, M.; Paizs, B.; Harrison, A. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1352-1363
12. Gu, C.; Tsaprailis, G.; Breci, L.; Wysocki, V. H. Anal. Chem. 2000, 72, 5804-5813
13. Herrmann, K. A.; Wysocki, V. H.; Vorpagel, E. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 1067-1080
14. Paizs, B.; Suhai, S. Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 508-548
15. Perkins, B. R.; Chamot-Rooke, J.; Yoon, S. H.; Gucinski, A. C.; Somogyi, A.; Wysocki, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17528-17529
16. Tsaprailis, G.; Nair, H.; Somogyi, A.; Wysocki, V. H.; Zhong, W. Q.; Futrell, J. H.; Summerfield, S. G.; Gaskell, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5142-5154
17. Tsaprailis, G.; Nair, H.; Zhong, W.; Kuppanan, K.; Futrell, J. H.; Wysocki, V. H. Anal. Chem. 2004, 76, 2083-2094
18. Tsaprailis, G.; Somogyi, A.; Nikolaev, E. N.; Wysocki, V. H. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195/196, 467-479
19. Dongre, A. R.; Jones, J. L.; Somogyi, A.; Wysocki, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8365-8374
20. Nair, H.; Somogyi, A.; Wysocki, V. H. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 1141-1148
21. Schnier, P. D.; Price, W. D.; Jockusch, R. A.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7178-7189
22. Summerfield, S. G.; Whiting, A.; Gaskell, S. J. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 162, 149-161
23. Tang, X. J.; Thibault, P.; Boyd, R. K. Anal. Chem. 1993, 65, 2824-2834
24. Vachet, R. W.; Asam, M. R.; Glish, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6252-6256
25. Vaisar, T.; Urban, J. J. Mass Spectrom. 1998, 33, 505-524
26. Wu, Q.; Van Orden, S.; Cheng, X.; Bakhtiar, R.; Smith, R. D. Anal. Chem. 1995, 67, 2498-2509
27. Wyttenbach, T.; von Helden, G.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8355-8364
28. Tabb, D. L.; Smith, L. L.; Breci, L. A.; Wysocki, V. H.; Lin, D.; Yates, J. R. Anal. Chem. 2003, 75, 1155-1163
29. Reimer, U.; El Mokdad, N.; Schutkowski, M.; Fischer, G. Biochemistry 1997, 36, 13802-13808
30. Farrugia, J. M.; Taverner, T.; O'Hair, R. A. J. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 209, 99-112
31. Bythell, B. J.; Somogyi, A.; Paizs, B. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 618-624
32. Oomens, J.; Young, S.; Molesworth, S.; van Stipdonk, M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 2009, 334-339
33. Yoon, S. H.; Chamot-Rooke, J.; Perkins, B. R.; Hilderbrand, A. E.; Poutsma, J. C.; Wysocki, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17644-17645
34. Chen, X.; Yu, L.; Steill, J.; Oomens, J.; Polfer, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18273-18282
35. Polfer, N. C.; Oomens, J.; Suhai, S.; Paizs, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129
36. Woodin, R. L.; Bomse, D. S.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3248-3250
37. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid-Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
38. Lemaire, J.; Boissel, P.; Heninger, M.; Mauclaire, G.; Bellec, G.; Mestdagh, H.; Simon, A.; Le Caer, S.; Ortega, J. M.; Glotin, F.; Maitre, P. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 273002/273001-273002/273004
39. Mac Aleese, L.; Simon, A.; McMahon, T. B.; Ortega, J.; Scuderi, D.; Lemaire, J.; Maitre, P. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 249-250, 14-20
40. Maitre, P.; Le Caer, S.; Simon, A.; Jones, W.; Lemaire, J.; Mestdagh, H.; Heninger, M.; Mauclaire, G.; Boissel, P.; Prazeres, R.; Glotin, F.; Ortega, J. M. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. A 2003, 507, 541-546
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
42. Paizs, B.; Suhai, S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001, 15, 2307-2323
43. Yalcin, T.; Khouw, C.; Csizmadia, I. G.; Peterson, M. R.; Harrison, A. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995, 7, 233-242
44. Perkins, B. R. The University of Arizona, Gaussian 09, revision A.01, 2009.
45. Wysocki, V. H.; Tsaprailis, G.; Smith, L. L.; Breci, L. A. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 1399-1406
46. Lucas, B.; Gregoire, G.; Lemaire, J.; Maitre, P.; Glotin, F.; Schermann, J. P.; Desfrancois, C. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 243, 105-113
47. Campbell, S.; Rodgers, M. T.; Marzluff, E. M.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9765-9766
48. Campbell, S.; Rodgers, M. T.; Marzluff, E. M.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12840-12854
49. Gucinski, A. C.; Chamot-Rooke, J.; Steinmetz, V.; Somogyi, A.; Wysocki, V. H. Manuscript in preparation.
50. Paizs, B.; Suhai, S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 375-389
51. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271-288