Selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols with ammonia borane in neat water

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 5, 2012, Pages 1372-1375

  Shi, Lei ^a   Liu, Yingying ^a   Liu, Qingfeng ^a   Wei, Bin ^a   Zhang, Guisheng ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860477081     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc00006g     Document Type: Article

References (39)

1. H. O. House, Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, Inc., New York, 2nd edn, 1972, 150.
2. M. Hudlickg, Reductions in Organic Chemistry, Ellis Honvood Limited, Chichester, UK, 1984 96.
3. P. N. Rylander, Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals, Academic Press, New York, 1967, p. 21.
4. D. Sterk M. S. Stephan B. Mohar Tetrahedron Lett. 2004 45 535.
5. P. Gamez F. Fache M. Lemaire Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 705.
6. J. S. Deetz C. A. Luehr B. L. Vallee Biochemistry 1984 23 6822.
7. S. Rodriguez M. Kayser J. D. Stewart Org. Lett. 1999 1 1153.
8. I. A. Kaluzna T. Matsuda A. K. Sewell J. D. Stewart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12827.
9. I. A. Kaluzna B. D. Feske W. Wittayanan I. Ghiviriga J. D. Stewart J. Org. Chem. 2005 70 342.
10. P. L. Cook J. Org. Chem. 1962 27 3873.
11. B. Figadhre C. Chaboche X. Franck J. F. Peyrat A. Cave J. Org. Chem. 1994 59 7138.
12. J. H. Babler S. J. Sarussi J. Org. Chem. 1981 46 3367.
13. W. Zhang M. Shi Chem. Commun. 2006 1218.
14. Z. G. Wang A. E. Wroblewski J. G. Verkade J. Org. Chem. 1999 64 8021.
15. D. C. Sarkar A. R. Das B. C. Ranu J. Org. Chem. 1990 55 5799.
16. S. W. Chaikin W. G. Brown J. Am. Chem. Soc. 1949 71 122.
17. J. Kim K. A. De Castro M. Lim H. Rhee Tetrahedron 2010 66 3995.
18. H. I. Schlesinger H. C. Brown H. R. Hoekstra L. R. Rapp J. Am. Chem. Soc. 1953 75 199.
19. R. F. Borch M. D. Bernstein H. D. Durst J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2897.
20. J. S. Cha S. J. Moon J. H. Park J. Org. Chem. 2001 66 7514.
21. R. P. Barnes J. H. Graham M. D. Taylor J. Org. Chem. 1958 82 1561.
22. G. C. Andrews Tetrahedron Lett. 1980 21 697.
23. G. C. Andrews T. C. Crawford Tetrahedron Lett. 1980 21 693.
24. E. R. Burkhardt K. Matos Chem. Rev. 2006 106 2617.
25. B. T. Cho S. K. Kang Tetrahedron 2005 61 5725.
26. T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8116.
27. B. L. Davis D. A. Dixon E. B. Garner J. C. Gordon M. H. Matus B. Scott F. H. Stephens Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6812.
28. G. C. Andrews, Borane-Ammonia, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, ed. L. Paquette, J. Wiley & Sons, New York, 2004.
29. P. V. Ramachandran P. D. Gagare Inorg. Chem. 2007 46 7810.
30. S. G. Shore and X. Chen, Methods for Synthesizing Ammonia Borane, WO 2007120511 A2 2007.
31. US 20090104102 A1 2009.
32. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095.
33. K. Surendra N. S. Krishnaveni R. Sridhar K. R. Rao J. Org. Chem. 2006 71 5819.
34. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725.
35. E. J. Jung B. H. Park Y. R. Lee Green Chem. 2010 12 2003.
36. V. K. Rai P. K. Rai S. Bajaj A. Kumar Green Chem. 2011 13 1217.
37. T. Ema Y. Sugiyama M. Fukumoto H. Moriya J. N. Cui T. Sakai M. Utaka J. Org. Chem. 1998 63 4996.
38. T. Ema S. Ide N. Okita T. Sakai Adv. Synth. Catal. 2008 350 2039.
39. T. Ema H. Moriya T. Kofukuda T. Ishida K. Maehara M. Utaka T. Sakai J. Org. Chem. 2001 66 8682.