Advanced buckyball joints: Synthesis, complex formation and computational simulations of centrohexaindane-extended tribenzotriquinacene receptors for C 60 fullerene

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 19, 2012, Pages 5995-6002

  Henne, Stefan ^a   Bredenkötter, Björn ^a   Dehghan Baghi, Abbas A ^b   Schmid, Rochus ^b   Volkmer, Dirk ^a  

^a UNIVERSITY OF AUGSBURG   (Germany)

^b RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC GROUP; BUCKYBALL; COMPLEX FORMATIONS; COMPLEX STABILITY; COMPUTATIONAL SIMULATION; FORCE-FIELD CALCULATION; HOST GUEST COMPLEXES; OPTIMUM SHAPE; PARTIAL CHARGE TRANSFER; SHAPE COMPLEMENTARITY; SPECTROSCOPIC INVESTIGATIONS; THEORETICAL INVESTIGATIONS; VAN DER WAALS;

BALL BEARINGS; CHARGE TRANSFER; OPTIMIZATION; VAN DER WAALS FORCES;

FULLERENES;

EID: 84860382285     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt12435a     Document Type: Article

References (71)

1. B. Bredenkötter S. Henne D. Volkmer Chem.-Eur. J. 2007 13 9931 9938
2. V. Balzani M. Gómez-López J. F. Stoddart Acc. Chem. Res. 1998 31 405 414
3. V. Balzani A. Credi F. M. Raymo J. F. Stoddart Angew. Chem. 2000 112 3484 3530 Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3348 3391
4. Top. Curr. Chem., 2005, 262, special volume on Molecular Machines (ed. T. R. Kelly)
5. A. Mateo-Alonso D. Guldi F. Paolucci M. Prato Angew. Chem. 2007 119 8266 8272 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8120 8126
6. F. Diederich M. Gómez-López Chem. Soc. Rev. 1999 28 263 277
7. T. Seidemann J. Phys.: Condens. Matter 2003 15 521 549
8. N. Martin J.-F. Nierengarten Tetrahedron 2006 62 1917
9. J. L. Atwood L. J. Barbour P. J. Nichols C. L. Raston C. A. Sandoval Chem.-Eur. J. 1999 5 990 996
10. M. Makha M. J. Hardie C. L. Raston Chem. Commun. 2002 1146 1447
11. J. C. Iglesias Sánchez A. Fragoso J. de Mendoza P. Prados Org. Lett. 2006 8 2571 2574
12. Y. Zhang D. Ye X. Gao W. Liu F. Li Fullerenes, Nanotubes Carbon Nanostruct. 2007 15 317 330
13. R. M. Williams J. W. Verhoeven Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992 111 531 532
14. T. Suzuki K. Nakashima S. Shinkai Chem. Lett. 1994 699 702
15. J. L. Atwood G. A. Koutsantonis C. L. Raston Nature 1994 368 229 231
16. K. Araki K. Akao A. Ikeda T. Suzuki S. Shinkai Tetrahedron Lett. 1996 37 73 76
17. T. Haino M. Yanase Y. Fukazawa Tetrahedron Lett. 1997 38 3739 3742
18. J. L. Atwood L. J. Barbour C. L. Raston I. B. N. Sudria Angew. Chem. 1998 110 1029 1031 Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 981 983
19. J. Wang C. D. Gutsche J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12226 12231
20. M. Makha M. J. Hardie C. L. Raston Chem. Commun. 2002 1446 1447
21. J. L. Atwood L. J. Barbour M. W. Heaven C. L. Raston Angew. Chem., Int. Ed. 2003 115 3376 3379 Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3254 3257
22. S. Bhattacharya S. K. Nayak A. Semwal S. Chattopadhyay M. Banerjee J. Phys. Chem. A 2004 108 9064 9068
23. S. Zhang L. Echegoyen J. Org. Chem. 2005 70 9874 9881
24. J. C. Iglesias-Sánchez A. Fragoso J. de Mendoza P. Prados Org. Lett. 2006 8 2571 2574
25. Y. Kuroda H. Nozawa H. Ogoshi Chem. Lett. 1995 47 48
26. J. W. Steed P. C. Junk J. L. Atwood M. J. Barnes C. L. Raston R. S. Burkhalter J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10346 10347
27. H. Matsubara A. Hasegawa K. Shiwaku K. Asano M. Uno S. Takahashi K. Yamamoto Chem. Lett. 1998 27 923 924
28. J. L. Atwood M. J. Barnes M. G. Gardine C. L. Raston Chem. Commun. 1999 193 194
29. J.-F. Nierengarten L. Oswald J.-F. Eckert J.-F. Nicoud N. Armaroli Tetrahedron Lett. 1999 40 5681 5684
30. A. M. Bond W. Miao C. L. Raston T. J. Ness M. J. Barnes J. L. Atwood J. Phys. Chem. B 2001 105 1687 1695
31. S. Zhang A. Palkar A. Fragoso P. Prados J. de Mendoza L. Echegoyen Chem. Mater. 2005 17 2063 2068
32. P. Timmerman W. Verboom F. C. J. M. van Veggel J. P. M. van Duynhoven D. N. Reinhoudt Angew. Chem. 1994 106 2437 2440 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2345 2348
33. P. Timmerman K. G. A. Nierop E. A. Brinks W. Verboom F. C. J. M. van Veggel W. P. van Hoorn D. N. Reinhoudt Chem.-Eur. J. 1995 1 132 143
34. K. N. Rose L. J. Barbour G. W. Orr J. L. Atwood Chem. Commun. 1998 407 408
35. F. C. Tucci D. M. Rudkevich J. Rebek Jr. J. Org. Chem. 1999 64 4555 4559
36. D. M. Rudkevic J. Rebek Jr. Eur. J. Org. Chem. 1999 1991 2005
37. O. D. Fox J. Cookson E. J. S. Wilkinson M. G. B. Drew E. J. MacLean S. J. Teat P. D. Beer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6990 6997
38. S. Mizyed P. E. Georghiou M. Bancu B. Cuadra A. K. Rai P. Cheng L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12770 12774
39. D. Pham J. C. Bertran M. M. Olmstead M. Mascal A. L. Balch Org. Lett. 2005 7 2805 2808
40. P. E. Georghiou A. H. Tran S. Mizyed M. Bancu L. T. Scott J. Org. Chem. 2005 70 6158 6163
41. M. M. Garcia M. I. C. Uribe E. B. Palacios F. L. Ochoa A. Toscano J. A. Cogordan S. Rios R. Cruz-Almanza Tetrahedron 1999 55 6019 6026
42. T. Ishii N. Aizawa R. Kanehama M. Yamashita K. Sugiura H. Miyasaka Coord. Chem. Rev. 2002 226 113 124
43. T. Kawase H. Kurata Chem. Rev. 2006 106 5250 5273
44. E. M. Pérez N. Martín Chem. Soc. Rev. 2008 37 1512 1519
45. A. Sygula F. R. Fronczek R. Sygula P. W. Rabideau M. M. Olmstead J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3842 3843
46. T. Wang Z.-Y. Li A.-L. Xie X.-J. Yao X.-P. Cao D. Kuck J. Org. Chem. 2011 76 3231 3238
47. J. Tellenbröker D. Kuck Angew. Chem., Int. Ed. 1999 111 1000 1004
48. J. Tellenbröker D. Kuck Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 919 922
49. D. Gestmann H. Pritzkow D. Kuck Liebigs Ann. Chem. 1996 1349 1359
50. W. A. Moser R. W. Soeder J. Org. Chem. 1971 36 1561 1563
51. D. Kuck Chem. Rev. 2006 106 4885 4925
52. D. Kuck Chem. Ber. 1994 127 409 425
53. B. Paisdor D. Kuck J. Org. Chem. 1991 56 4753 4759
54. D. Gestmann B. Paisdor A. Schuster D. Kuck J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995 721 732
55. A. Job Ann. Chim. 1929 9 113
56. E. Huerta H. Isla E. M. Pérez C. Bo N. Martín J. de Mendoza J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5351 3353
57. H. Isla B. Grimm E. M. Pérez M. R. Torres M. Á. Herranz R. Viruela J. Aragó E. Ortí D. M. Guldi N. Martín Chem. Sci. 2012 3 498 508
58. W. Meng B. Breiner K. Rissanen J. D. Thoburn J. K. Clegg J. R. Nitschke Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3479 3483
59. M. D. Pluth K. N. Raymond Chem. Soc. Rev. 2007 36 161 171
60. K. A. Connors, Binding Constants, John Wiley, New York, 1987
61. A. Hirsch, The Chemistry of Fullerenes, Thieme, Stuttgart, 1994
62. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
63. S. Grimme J. Chem. Phys. 2003 118 9095 9102
64. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 2 735 746
65. N. L. Allinger Y. H. Yuh J.-H. Lii J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8551 8566
66. O. Anatole von Lilienfald A. Tkatchenko J. Chem. Phys. 2010 132 234109
67. E. B. Stukalin M. V. Korobov N. V. Avramenko J. Phys. Chem. B. 2003 107 9692 9700
68. J. W. Ponder F. M. Richards J. Comput. Chem. 1987 8 1016 1024
69. TINKER version 4.2, June 2004, (http://dasher.wustl.edu/tinker/)
70. TURBOMOLE V6.3 2011, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com
71. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829 5835