Design of donors with broad absorption regions and suitable frontier molecular orbitals to match typical acceptors via substitution on oligo(thienylenevinylene) toward solar cells

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 15, 2012, Pages 1353-1363

  Tang, Shanshan ^a,b   Zhang, Jingping ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JILIN AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

absorption spectra; density functional theory; donor acceptor systems; fullerenes; heterocycles; mobility

Indexed keywords

ABSORPTION REGION; AMBIPOLAR TRANSPORT; BIS-ADDUCTS; DESIGN MATERIALS; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTRONWITHDRAWING; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; FUSED-CORE; HETEROCYCLES; METHYL ESTERS; OPERATING CONDITION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RED SHIFT; REORGANIZATION ENERGIES; THIENYLENEVINYLENE; TRANSFER PROPERTIES;

ABSORPTION SPECTRA; CARRIER MOBILITY; CORE LEVELS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FULLERENES; MOLECULAR ORBITALS; THIOPHENE;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

EID: 84860378167     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.22966     Document Type: Article

References (94)

1. R. Blankenship, In Organic Photovoltaics: Mechanisms, Materials and Devices;, S. Sun, N. S. Sariciftci, Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2005; p. 37.
2. (a), S. H. Chan, C. P. Chen, T. C. Chao, C. Ting, C. S. Lin, B. T. Ko, Macromolecules 2008, 41, 5519
3. (b), G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323.
4. (a), K. R. Choudhury, J. Subbiah, S. Chen, P. M. Beaujuge, C. M. Amb, J. R. Reynolds, F. So, Sol. Energy Mater Sol. C 2011, 95, 2502
5. (b), S. C. Price, A. C. Stuart, L. Q. Yang, H. X. Zhou, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
6. (c), F. He, W. Wang, W. Chen, T. Xu, S. B. Darling, J. Strzalka, Y. Liu, L. P. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284.
7. (a), F. Zhang, W. Mammo, L. M. Andersson, S. Admassie, M. R. Andersson, O. Inganäs, Adv. Mater. 2006, 18, 2169
8. (b), E. I. Lõpez-martínez, L. M. Rodríguez-valdez, N. Flores-holguín, A. Márquez-lucero, D. Glossman-mitnik, J. Comput. Chem. 2008, 30, 1027
9. (c), T. Yakhanthip, S. Jungsuttiwong, S. Namuangruk, N. Kungwan, V. Promarak, T. Sudyoadsuk, P. Kochpradist, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1568.
10. L. H. Slooff, S. C. Veenstra, J. M. Kroon, D. J. D. Moet, J. Sweelssen, M. M. Koetse, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506.
11. J. Y. Kim, K. Lee, N. E. Coates, D. Moses, T. Q. Nguyen, M. Dante, A. J. Heeger, Science 2007, 317, 222.
12. T. Kietzke, R. Y. C. Shin, D. A. M. Egbe, Z. K. Chen, A. Sellinger, Macromolecules 2007, 40, 4424.
13. J. Peet, N. S. Cho, S. K. Lee, G. C. Bazan, Macromolecules 2008, 41, 8655.
14. J. L. Wang, Z. M. Tang, Q. Xiao, Y. G. Ma, J. Pei, Org. Lett. 2009, 11, 863.
15. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
16. M. H. Chen, J. H. Hou, Z. R. Hong, G. W. Yang, S. Sista, L. M. Chen, Y. Yang, Adv. Mater. 2009, 21, 4238.
17. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
18. S. Gunes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
19. R. Kroon, M. Lenes, J. C. Hummelen, P. W. M. Blom, B. De Boer, Polym. Rev. 2008, 48, 531.
20. A. C. Mayer, S. R. Scully, B. E. Hardin, M. W. Rowell, M. D. Mcgehee, Mater Today 2007, 10, 28.
21. (a), B. Kippelen, J. L. Brédas, Energy Environ Sci 2009, 2, 251
22. (b), A. M. Lõpez, A. Mateo-Alonsobc, M. Prato, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1305.
23. (a), L. M. Chen, Z. R. Hong, G. Li, Y. Yang, Adv. Mater. 2009, 21, 1434
24. (b), H. J. Bolink, E. Coronado, A. Forment-Aliaga, M. Lenes, A. La Rosa, S. Filipponeb, N. Martín, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1382.
25. Y. P. Zou, D. Gendron, R. Badrou-Aïch, A. Najari, Y. Tao, M. Leclerc, Macromolecules 2009, 42, 2891
26. (b), D. A. M. Egbe, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1338.
27. N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Adv. Mater. 2007, 19, 2295.
28. J. H. Hou, Z. A. Tan, Y. Yan, Y. J. He, C. H. Yang, Y. F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
29. Y. Wang, E. J. Zhou, Y. Q. Liu, H. X. Xi, S. H. Ye, W. P. Wu, Y. L. Guo, C. A. Di, Y. M. Sun, G. Yu, Y. F. Li, Chem. Mater. 2007, 19, 3361.
30. Y. Huang, Y. Wang, G. Y. Sang, E. J. Zhou, L. J. Huo, Y. Q. Liu, Y. F. Li, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13476.
31. J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719.
32. J. H. Hou, Z. A. Tan, Y. J. He, C. H. Yang, Li, Y. F., Macromolecules 2006, 39, 4657.
33. E. J. Zhou, Z. A. Tan, Y. Yang, L. J. Huo, Y. P. Zou, C. H. Yang, Y. F. Li, Macromolecules 2007, 40, 1831.
34. (a), Y. J. He, W. P. Wu, G. J. Zhao, Y. Q. Liu, Y. F. Li, Macromolecules 2008, 41, 9760
35. (b), S. Hotta, T. Yamao, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1295.
36. C. He, Q. G. He, X. D. Yang, G. L. Wu, C. H. Yang, F. L. Bai, Z. G. Shuai, L. X. Wang, Y. F. Li, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8661.
37. H. Y. Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Y. Liang, G. W. Yang, Y. Yang, L. P. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photon. 2009, 3, 649.
38. (a), X. K. Chen, L. Y. Zou, S. Huang, C. G. Min, A. M. Ren, J. K. Feng, C. C. Sun, Org. Electron. 2011, 12, 1198
39. (b), C. L. Wang, F. H. Wang, X. D. Yang, Q. K. Li, Z. G. Shuai, Org. Electron. 2008, 9, 635.
40. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University: Oxford, 1989.
41. (a), R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
42. (b), R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
43. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
44. R. A. Marcus, Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
45. R. A. Marcus, H. Eyring, Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
46. N. S. Hush, J. Chem. Phys. 1958, 28, 962.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Pittsburgh, PA, 2003.
48. (a), C. Adamo, V. J. Barone, Chem. Phys. 1999, 110, 6158
49. (b), M. Ernzerhof, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029.
50. (a), P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209
51. (b), M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163
52. (c), M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
53. J. Barker, Synth. Met. 1989, 32, 43.
54. (a), G. Gahungu, B. Zhang, J. P. Zhang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4838
55. (b), S. S. Tang, J. P. Zhang, Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 165
56. (c), D. Jacquemin, E. A. Perpete, Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 147
57. (d), E. A. Perpete, J. Preat, J. M. Andre, D. Jacquemin, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5629
58. (e), D. Jacquemin, V. Wathelet, E. A. Perpete, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9145
59. (f), D. Jacquemin, J. Preat, V. Wathelet, M. Fontaine, E. A. Perpete, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072
60. (g), X. Yong, J. P. Zhang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 11159
61. (h), S. S. Tang, J. P. Zhang, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5184.
62. (a), X. D. Yang, L. J. Wang, C. L. Wang, W. Long, Z. G. Shuai, Chem. Mater. 2008, 20, 3205
63. (b), L. J. Wang, G. J. Nan, X. D. Yang, Q. Peng, Q. K. Li, Z. G. Shuai, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 423.
64. (a), E. G. Kim, V. Coropceanu, N. E. Gruhn, Sanchez-Carrera, R. S.,;, R. Snoeberger, A. J. Matzger, Brédas, J. L., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13072
65. (b), Y. P. Yi, Q. X. Li, L. Y. Zhu, Z. G. Shuai, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9291.
66. B. C. Lin, C. P. Cheng, Z. Q. You, C. P. Hsu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 66.
67. N. E. Gruhn, D. A. da Silva Filho, T. G. Bill, M. Malagoli, V. Coropceanu, A. Kahn, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
68. G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339.
69. M. E. Köse, W. J. Mitchell, N. Kopidakis, C. H. Chang, S. E. Shaheen, K. Kim, G. Rumbles, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14257.
70. (a), D. L. Cheung, A. Troisi, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20479
71. (b), N. G. Martinelli, J. Idé, R. S. Sánchez-Carrera, V. Coropceanu, J. L. Brédas, L. Ducasse, F. Castet, J. Cornil, D. Beljonne, J. Phys. Chem.C 2010, 114, 20678
72. (c), D. P. Mc Mahon, A. J. Troisi, Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 941
73. (d), J. E. Norton, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12377.
74. (a), M. E. Käse, H. Long, K. Kim, P. Graf, D. Ginley, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4388
75. (b), K. Sakanoue, M. Motoda, M. Sugimoto, S. Sakaki, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551
76. (c), G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339.
77. W. Q. Deng, W. A. Goddard, III, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614.
78. (a), T. Fujita, H. Nakai, H. Nakatsuji, J. Chem. Phys. 1996, 104, 2410
79. (b), A. Troisi, G. Orlandi, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4065.
80. (a), Y. B. Song, C. A. Di, X. D. Yang, S. P. Li, W. Xu, Y. Q. Liu, L. M. Yang, Z. G. Shuai, D. Q. Zhang, D. B. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940
81. (b), X. D. Yang, Q. K. Li, Z. G. Shuai, Nanotechnology 2007, 18, 424029.
82. (a), J. S. Huang, M. Kertesz, Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 110
83. (b), Y. Geng, J. P. Wang, S. X. Wu, H. B. Li, F. Yu, G. C. Yang, H. Z. Gao, Z. M. Su, J. Mater. Chem. 2011, 21, 134.
84. Materials Studio; Accelrys: San Diego, CA, 2005.
85. CSCS/ETHZ, Stephan Portmann., accessed date 2002.
86. M. Forés, M. Duran, M. SolÃ, L. Adamowicz, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4413.
87. M. Lenes, G. A. H. Wetzelaer, F. B. Kooistra, S. C. Veenstra, J. C. Hummelen, P. W. M. Blom, Adv. Mater. 2008, 20, 2116.
88. M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3371.
89. Y. J. He, H. Y. Chen, J. H. Hou, Y. F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377.
90. L. Y. Zou, A. M. Ren, J. K. Feng, Y. L. Liu, X. Q. Ran, C. C. Sun, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12172.
91. M. Sun, B. Niu, J. P. Zhang, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2008, 862, 85.
92. G. Y. Yang, M. Hanack, Y. W. Lee, Y. Chen, M. K. Y. Lee, D. Dini, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2758.
93. M. Carmen Ruiz Delgado, K. R. Pigg, D. A. da Silva Filho, N. E. Gruhn, Y. Sakamoto, T. Suzuki, R. M. Osuna, J. Casado, V. Hernández, J. T. L. Navarrete, N. G. Martinelli, J. Cornil, R. S. Sánchez-Carrera, V. Coropceanu, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502.
94. A. Irfan, J. P. Zhang, Theor. Chem. Acc. 2009, 124, 339.