Rational design of organic asymmetric donors D1-A-D2 possessing broad absorption regions and suitable frontier molecular orbitals to match typical acceptors toward solar cells

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 20, 2011, Pages 5184-5191

  Tang, Shanshan ^a,b   Zhang, Jingping ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JILIN AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5]THIADIAZOLE; ABSORPTION REGION; BUILDING BLOCKES; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; HOMO-LUMO GAPS; METHYL ESTERS; NOVEL MATERIALS; OLIGOTHIOPHENES; RATIONAL DESIGN; SOLAR CELL MATERIALS; TRIPHENYLAMINES;

ABSORPTION; BUTYRIC ACID; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; FATTY ACIDS; ION EXCHANGE; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; OPTICAL PROPERTIES; TOPOLOGY;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

EID: 79959349583     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1116855     Document Type: Article

References (90)

1. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T. Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222-225.
2. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
3. Chen, M. H.; Hou, J. H.; Hong, Z. R.; Yang, G. W.; Sista, S.; Chen, L. M.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 4238-4242.
4. Chen, L. M.; Hong, Z. R.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1434-1449.
5. Zou, Y. P.; Gendron, D.; Badrou-Aïch, R.; Najari, A.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2009, 42, 2891-2894.
6. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884-2889.
7. Zhang, F.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Mater. 2006, 18, 2169-2173.
8. Perzon, E.; Zhang, F. L.; Andersson, M.; Mammo, W.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2007, 19, 3308-3311.
9. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
10. Bettignies, R.; Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Nunzi, J. M.; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 1939-1943.
11. Liu, P.; Li, Q.; Huang, M. S.; Pan, W. Z. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213501.
12. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719-1730.
13. Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077-1086.
14. He, C.; He, Q. G.; Yang, X. D.; Wu, G. L.; Yang, C. H.; Bai, F. L.; Shuai, Z. G.; Wang, L. X.; Li, Y. F. J. Phys. Chem. C 2007, 111 8661-8666.
15. Scharber, M. C.;Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
16. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653.
17. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
18. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77.
19. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
20. Ma, W.; Yang, C.; Gang, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
21. Ren, G.; Wu, P. T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2010, 22, 2020-2026.
22. Zhou, E. J.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q. S.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302-8305.
23. Wang, E.; Wang, M.; Wang, L.; Duan, C.; Zhang, J.; Cai, W.; He, C.; Wu, H. B.; Cao, Y. Macromolecules 2009, 42, 4410-4415.
24. Qian, G.; Zhong, Z.; Luo, M.; Yu, D. B.; Zhang, Z. Q.; Wang, Z. Y.; Ma, D. G. Adv. Mater. 2009, 21, 111-116.
25. Qian, G.; Dai, B.; Luo, M.; Yu, D. B.; Zhan, J.; Zhang, Z. Q.; Ma, D. G.; Wang, Z. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6208-6216.
26. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952-2958.
27. Zou, Y. P.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331.
28. Frisch, M. J. T.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A. Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.;Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA, 2009.
29. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209-214.
30. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168.
31. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80 3265-3269.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
33. Yan, S. H.; Lee, S. J.; Ko, K. C.; Kang, S.; Lee, J. Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16341-16345.
34. Zhang, Z. X.; Han, P. D.; Liu, X. G.; Zhao, J. F.; Jia, H. S.; Zeng, F. G.; Xu, B. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19158-19161.
35. Zheng, Y. Y.; Zhang, J. P.; Gahungu, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9921-9926.
36. Cheung, D. L.; Troisi, A. J. Phys. Chem. C 2010, 114 20479-20488.
37. Yi, Y. P.; Coropceanu, V.; Brédas, J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1479-1486.
38. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University: Oxford, U.K., 1989.
39. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
40. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036.
41. Gahungu, G.; Zhang, B.; Zhang, J. P. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4838-4846.
42. Jacquemin, D.; Perpète, E. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 429 147-152.
43. Perpète, E. A.; Preat, J.; André, J. M.; Jacquemin, D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5629-5635.
44. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpéte, E. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9145-9152.
45. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpéte, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072-2083.
46. Zhang, J.; Yang, Y.; He, C.; He, Y. J.; Zhao, G. J.; Li, Y. F. Macromolecules 2009, 42, 7619-7622.
47. He, C.; He, Q. G.; Yi, Y. P.; Wu, G. L.; Bai, F. L.; Shuai, Z. G.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4085-4090.
48. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Le Peq, F.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538.
49. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
50. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256 454-464.
51. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
52. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326-334.
53. Barone, V.; Polimeno, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1724-1731.
54. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599-610.
55. Marcus, R. A.; Eyring, H. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155-196.
56. Hush, N. S. J. Chem. Phys. 1958, 28, 962-972.
57. Yang, X. D.; Wang, L. J.; Wang, C. L.; Long, W.; Shuai, Z. G. Chem. Mater. 2008, 20, 3205-3211.
58. Wang, C. L.; Wang, F. H.; Yang, X. D.; Li, Q. K.; Shuai, Z. G. Org. Electron. 2008, 9, 635-640.
59. Troisi, A.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4065-4070.
60. Yin, S. W.; Yi, Y. P.; Li, Q. X.; Yu, G.; Liu, Y. Q.; Shuai, Z. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7138-7143.
61. Köse, M. E.; Mitchell, W. J.; Kopidakis, N.; Chang, C. H.; Shaheen, S. E.; Kim, K.; Rumbles, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 14257-14270.
62. Nelsen, S. F.; Trieber, D. A.; Ismagilov, R. F.; Teki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5684-5694.
63. Nelsen, S. F.; Blomgren, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 6551-6559.
64. Köse, M. E.; Long, H.; Kim, K.; Graf, P.; Ginley, D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4388-4393.
65. Köse, M. E.; Graf, P.; Kopidakis, N.; Shaheen, S. E.; Kim, K.; Rumbles, G. Chem Phys Chem 2009, 10 3285-3294.
66. Lemaur, V.; Steel, M.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Cornil, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6077-6086.
67. Martinelli, N. G.; Idé, J.; Sánchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; Brédas, J. L.; Ducasse, L.; Castet, F.; Cornil, J.; Beljonne, D. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20678-20685.
68. McMahon, D. P.; Troisi, A. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 941-946.
69. Norton, J. E.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 12377-12384.
70. Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551-5556.
71. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339-2350.
72. Zou, L. Y.; Ren, A. M.; Feng, J. K.; Liu, Y. L.; Ran, X. Q.; Sun, C. C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12172-12178.
73. Lin, B. C.; Cheng, C. P.; You, Z. Q.; Hsu, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 66-67.
74. Gruhn, N. E.; da Silva Filho, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 7918-7919.
75. Sun, S.; Sariciftci, N. S. Organic Photovoltaics: Mechanisms, Materials and Devices; CRC Press, Springer: Berlin, 2003.
76. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Price, S. C.; Knight, K. J.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7992-7995.
77. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Xiao, S. Q.; Liu, S. B.; You, W. Macromolecules 2010, 43, 811-820.
78. Xiao, S.; Stuart, A. C.; Liu, S.; You, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1613-1621.
79. Xiao, S.; Stuart, A. C.; Liu, S.; Zhou, H.; You, W. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 635-643.
80. Lenes, M.; Wetzelaer, G. A. H.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S. C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2008, 20, 2116-2119.
81. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Serdar Sariciftci, N. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 842.
82. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375.
83. Kang, B. G.; Kang, N. G.; Lee, J. S. Macromolecules 2010, 43 8400-8408.
84. McIlroy, S. P.; Cló, E.; Nikolajsen, L.; Frederiksen, P. K.; Nielsen, C. B.; Mikkelsen, K. V.; Gothelf, K. V.; Ogilby, P. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1134-1146.
85. Nandakumar, M. V.; Verkade, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3115-3118.
86. Zhang, X. L.; Yamaguchi, R.;Moriyama, K.; Kadowaki, M.; Kobayashi, T.; Ishi-i, T.; Thiemann, T.; Mataka, S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 736-740.
87. Kim, J. J.; Choi, H.; Lee, J. W.; Kang, M. S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5223-5229.
88. Melucci, M.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.;Di Pietro, P.; Bongini, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4821-4828.
89. Nandakumar, M. V.; Verkade, J. G. Tetrahedron 2005, 61, 9775- 9282.
90. John Plater, M.; Jackson, T. Tetrahedron 2003, 59, 4687-4692.