Theoretical study on the Cope rearrangement mechanisms and the homoaromaticity of semibullvalene, barbaralane, and 1,5-methanosemibullvalene

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 5, 2012, Pages 409-419

  Ichikawa, Yuka ^a   Sakai, Shogo ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

homoaromaticity; mechanism

Indexed keywords

AB INITIO METHOD; COPE REARRANGEMENT; ENERGY MINIMA; EXCITATION STATE; HOMOAROMATICITY; REARRANGEMENT REACTIONS; SEMIBULLVALENE; STATE EXCITATION; THEORETICAL STUDY; THREE SYSTEMS; TRANSITION STATE;

CHEMISTRY; MECHANISMS; PHYSICAL CHEMISTRY;

EXCITED STATES;

EID: 84860316800     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1931     Document Type: Article

References (51)

1. M. Dupuis, C. Murray, E. R. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9756.
2. D. A. Hrovat, K. Morokuma, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1072.
3. P. M. Kozlowski, M. Dupuis, E. R. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 774.
4. S. Sakai, Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1099.
5. D. Moskau, R. Aydin, W. Leber, H. Hunther, H. Quast, H. D. Martin, K. Hassenruck, M. S. Miller, K. Grohmann, Chem. Ber. 1989, 122, 925.
6. A. K. Cheng, F. A. L Anet, J. Mioduski, J. Meinwald, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2887.
7. E. C. Brown, R. F. W. Bader, N. H. Werstiuk, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3254.
8. R. Hoffmann, W. D. Stohrer, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6941.
9. M. J. S. Dewar, D. H. Lo, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7201.
10. L. M. Jackman, E. Fernandes, M. Heubes, H. Quast, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 2209.
11. R. V. Williams, Chem. Rev. 2001, 101, 1185.
12. R. V. Williams, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2001, 227.
13. D. A. Hrovat, R. V. Williams, A. C. Goren, W. T. Borden, J. Comput. Chem. 2001, 22, 1565.
14. E. C. Brown, D. K. Henze, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14977.
15. D. A. Hrovat, E. C. Brown, R. V. Williams, H. Quast, W. T. Borden, J. Org. Chem. 2005, 70, 2627.
16. S. Winstein, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6524.
17. H. Jiao, R. Nagelkerke, H. A. Kurtz, R. V. Williams, W. T. Borden, P. R. von Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5921.
18. H. Wu, H. Jiao, Z. Wang, P. R. von Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10524.
19. S. Sakai, J. Mol. Struc.(THEOCHEM) 2005, 715, 101.
20. S. Fias, S. V. Damme, P. Bultinck, J. Comput. Chem. 2008, 29, 358.
21. S. Sakai, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10370.
22. S. Sakai, J.Phys. Chem. A 2002, 106, 11526.
23. S. Sakai, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9422.
24. S. Sakai, J.Phys. Chem. A 2006, 110, 6339.
25. H. Quast, M. Seefelder, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1064.
26. M. Seefelder, M. Heubes, H. Quast, W. D. Edwards, J. R. Armantrout, R. V. Williams, C. J. Cramer, A. C. Goren, D. A. Hrovat, W. T. Borden, J. Org. Chem. 2005, 70, 3437.
27. B. Roos, in: Advances in chemical physics (Ed:, K. P. Lawley,), Wiley, New York, 1987, 69, Part, 399.
28. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theo. Chim. Acta 1973, 28, 213.
29. M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
30. H. Nakano, J. Chem. Phys. 1993, 99, 7983.
31. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
32. K. Fukui, J. Phys. Chem., 1970, 74, 4161.
33. K. Ishida, K. Morokuma, A. Komornicki, J. Chem. Phys., 1977, 66, 2153.
34. S. Sakai, Chem. Phys. Lett., 1998, 287, 263.
35. S. Sakai, S. Takane, J. Phys.Chem. A 1999, 103, 2878.
36. S. Sakai, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922.
37. S. Sakai, Int. J. Quantum Chem., 2002, 90, 549.
38. T. Cundari, M. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5231.
39. S. F. Boys, Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 296.
40. J. M. Foster, S. F. Boys, Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 300.
41. P. S. Lee, S. Sakai, P. Horstermann, W. R. Roth, E. A. Kallel, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5839.
42. S. Sakai, M. T. Nguyen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9169.
43. H. Wakayama, S. Sakai, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13575.
44. S. Sakai, T. Hikida, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10985.
45. T. Yamada, T. Udagawa, S. Sakai, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 3799.
46. S. Sakai, T. Yamada, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3861.
47. V. J. Minkin, M. N. Glukhovtsev, B. Y. Simkin, Aromaticity and antiaromaticity: electronic and structural aspects, Wiley, New York, 1994.
48. M. W. Schmidt, K. K. Buldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gorgon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomerry, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
49. M. S. Gordon, M.W. Schmidt, Theory and Applications of Computational Chemistry; the first forty years (Eds:, C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, G. E. Scuseria,), Elsevier, Amsterdam, 2005, 1167-1189.
50. K. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
51. E. C. Brown, F. W. Bader, N. H. Wersiuk, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3254.