Rotaxanes and biofunctionalized pseudorotaxanes via thiol-maleimide click chemistry

Organic Letters

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2082-2085

  Choudhary, Umesh ^a   Northrop, Brian H ^a  

^a WESLEYAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MALEIMIDE; MALEIMIDE DERIVATIVE; ROTAXANE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; MALEIMIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ROTAXANES; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84860199496     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300614z     Document Type: Article

References (50)

1. Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
2. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802-1820
3. Olsen, J.-C.; Griffiths, K. E.; Stoddart, J. F. A Short History of the Mechanical Bond. In From Non-Covalent Assemblies to Molecular Machines; Sauvage, J.-P.; Gaspard, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011; pp 67-139.
4. Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4433-4434
5. Harrison, I. T.; Harrison, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5723-5724
6. Templated Organic Synthesis; Diederich, F.; Stang, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
7. Busch, D. H. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 1-65
8. Dichtel, W. R; Miljanić, O. Ş.; Zhang, W.; Spruell, J. M.; Patel, K.; Aprahamian, I.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1750-1761
9. Green, E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halprin, E.; DeIonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417
10. Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849
11. Leigh, D. A.; Wong, K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174-179
12. Serreli, V.; Lee, C.-F.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Nature 2007, 445, 523-527
13. Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gavinia, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487
14. Vignon, S. A.; Jarrosson, T.; Iijima, T.; Tseng, H.-R.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9884-9885
15. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew Chem. Int. Ed. 2006, 46, 72-191 and references therein
16. Hänni, K. D.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 1240-1251
17. Fahrenbach, A. C.; Stoddart, J. F. Chem. - Asian J. 2011, 6, 2660-2669
18. Aucagne, V.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2186-2187
19. Mobian, P.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4907-4909
20. Dichtel, W. R.; Miljanić, O. Ş.; Spruell, J. M.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10388-10390
21. Klob, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
22. Zhou, W.; Zheng, H.; Li, Y.; Liu, H.; Li, Y. Org. Lett. 2010, 12, 4078-4081
23. Zheng, H.; Li, Y.; Zhou, C.; Li, Y.; Yang, W.; Zhou, W.; Zuo, Z.; Liu, H. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 2160-2167
24. Matsumura, T.; Ishiwari, F.; Koyana, Y.; Takata, T. Org. Lett. 2010, 12, 3828-3831
25. Dondoni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8995-8997
26. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540-1573 and references therein
27. Brinkley, M. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 2-13 and references therein
28. Johnstone, K. D.; Yamaguchi, K.; Gunter, M. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3008-3017
29. Coskun, A.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 3187-3190
30. Mullen, K. M.; Gunter, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3336-3350
31. Cagulada, A. M.; Hamilton, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 902-903
32. Koshkakaryan, G.; Klivansky, L. M.; Cao, D.; Snauko, M.; Teat, S. J.; Struppe, J. O.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2078-2079
33. Cao, D.; Amelia, M.; Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Khan, S. I.; Semeraro, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A.; Lui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1110-1122
34. Yang, W.; Li, Y.; Ahang, J.; Chen, N.; Chen, S.; Lui, H.; Li, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 7750-7756
35. Dey, S. K.; Coskun, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Basuray, A. N.; Trabolisi, A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2011, 2, 1046-1053
36. Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M.; Davies, J. E.; Clegg, W.; Teat, S. J. Chem. Commun. 1997, 897-898
37. Try, A. C.; Harding, M. H.; Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1998, 723-724
38. Hamilton, D. G.; Davies, J. E.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 608-620
39. Hansen, J. G.; Feeder, N.; Hamilton, D. G; Gunter, M. J.; Becher, J.; Sanders, J. K. M. Org. Lett. 2000, 2, 449-452
40. Hamilton, D. G.; Montalti, M.; Prodi, L.; Fontani, M.; Zanello, P.; Sanders, J. K. M. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 608-617
41. Gunter, M. J.; Bampos, N.; Johnstone, K. D.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2001, 25, 166-173
42. Iijima, T.; Vignon, S. A.; Tseng, H.-R.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M.; Marchioni, F.; Venturi, M.; Apostoli, E.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6375-6392
43. Pascu, S. I.; Naumann, C.; Kaiser, G.; Bond, A. D.; Sanders, J. K. M. Dalton Trans. 2007, 3864-3884
44. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez- Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942
45. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001-7004
46. Ghosh, K.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Lyndon, M. M.; Zheng, Y.-R.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5320-5334
47. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Gandolfi, M. T.; Kocian, O.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 302-310
48. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Langford, S. J.; Menzer, S.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 978-981
49. Spruell, J. M.; Dichtel, W. R.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4168-4177
50. Flack, J. R.; Sangras, B.; Capdevila, J. H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1062-1066