Relative and absolute configuration of vatiparol (1 mg): A novel anti-inflammatory polyphenol

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 17, 2012, Pages 5213-5221

  Ge, Hui Ming ^a   Sun, Han ^b   Jiang, Nan ^c   Qin, Yan Hua ^a   Dou, Huan ^a   Yan, Tong ^a   Hou, Ya Yi ^a   Griesinger, Christian ^b   Tan, Ren Xiang ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR BIOPHYSICAL CHEMISTRY   (Germany)

^c NANJING MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

inhibitors; NMR spectroscopy; residual dipolar couplings; structure elucidation; vatiparol

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; AGROCHEMICAL APPLICATION; ANTI-INFLAMMATORIES; BIOLOGICAL ASSESSMENT; BIOSYNTHETIC PATHWAY; CARBON SKELETON; CHEMICAL ENTITY; INHIBITORY EFFECT; MICRO-TUBES; NATURAL PRODUCTS; NEW PROTOCOL; NUTRACEUTICALS; ORGANIC SAMPLES; POLYPHENOLS; RESIDUAL DIPOLAR COUPLINGS; STRUCTURE ELUCIDATION; VATIPAROL;

CORROSION INHIBITORS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; TENSORS;

BIOACTIVITY;

ANTIINFLAMMATORY AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; POLYPHENOL; VATIPAROL;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; BIOLOGICAL AGENTS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; POLYPHENOLS; STEREOISOMERISM;

EID: 84859899430     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201104078     Document Type: Article

References (51)

1. J. Y. Hong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 350-354.
2. S. A. Snyder, A. Gollner, M. I. Chiriac, Nature 2011, 474, 461-466.
3. C. Ponzoni, E. Beneventi, M. R. Cramarossa, S. Raimondi, G. Trevisi, U. M. Pagnoni, S. Riva, L. Forti, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1497-1506
4. B. Pickel, M.-A. Constantin, J. Pfannstiel, J. Conrad, U. Beifuss, A. Schaller, Angew. Chem. 2010, 122, 207-209.
5. J. González-Sabín, R. Morán-Ramallal, F. Rebolledo, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5321-5335.
6. S. Quideau, D. Deffieux, C. Douat-Casassus, L. Pouysegu, Angew. Chem. 2011, 123, 610-646
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 586-621.
8. M. S. Jang, E. N. Cai, G. O. Udeani, K. V. Slowing, C. F. Thomas, C. W. W. Beecher, H. H. S. Fong, N. R. Farnsworth, A. D. Kinghorn, R. G. Mehta, R. C. Moon, J. M. Pezzuto, Science 1997, 275, 218-220.
9. J. A. Baur, K. J. Pearson, N. L. Price, H. A. Jamieson, C. Lerin, A. Kalra, V. V. Prabhu, J. S. Allard, G. Lopez-Lluch, K. Lewis, P. J. Pistell, S. Poosala, K. G. Becker, O. Boss, D. Gwinn, M. Wang, S. Ramaswamy, K. W. Fishbein, R. G. Spencer, E. G. Lakatta, D. Le Couteur, R. J. Shaw, P. Navas, P. Puigserver, D. K. Ingram, R. de Cabo, D. A. Sinclair, Nature 2006, 444, 337-342.
10. A. R. A. Ladiwala, J. C. Lin, S. S. Bale, A. M. Marcelino-Cruz, M. Bhattacharya, J. S. Dordick, P. M. Tessier, J. Biol. Chem. 2010, 285, 24228-24237.
11. T. Shen, X. N. Wang, H. X. Lou, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 916-935
12. C. W. Choi, Y. H. Choi, M. R. Cha, Y. S. Kim, G. H. Yon, K. S. Hong, W. K. Park, Y. H. Kim, S. Y. Ryu, Planta Med. 2011, 77, 374-376.
13. E. O. Lee, H. J. Lee, H. S. Hwang, K. S. Ahn, C. Chae, K. S. Kang, J. X. Lu, S. H. Kim, Carcinogenesis 2006, 27, 2059-2069.
14. S. He, B. Wu, Y. J. Pan, L. Y. Jiang, J. Org. Chem. 2008, 73, 5233-5241.
15. T. Tsukamoto, R. Nakata, E. Tamura, Y. Kosuge, A. Kariya, M. Katsukawa, S. Mishima, T. Ito, M. Iinuma, Y. Akao, Y. Nozawa, Y. Arai, S. Namura, H. Inoue, Nutr. Metab. 2010, 7, 46.
16. E. Y. Chung, B. H. Kim, M. K. Lee, Y. P. Yun, S. H. Lee, K. R. Min, Y. Kim, Planta Med. 2003, 69, 710-714.
17. H. M. Ge, W. H. Yang, Y. Shen, N. Jiang, Z. K. Guo, Q. Luo, Q. Xu, J. Ma, R. X. Tan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6338-6345.
18. H. M. Ge, C. H. Zhu, D. H. Shi, L. D. Zhang, D. Q. Xie, J. Yang, S. W. Ng, R. X. Tan, Chem. Eur. J. 2008, 14, 376-381.
19. Y. L. Zhang, H. M. Ge, D. H. Wei, Q. Xu, S. H. Li, J. Li, J. Zhang, Y. C. Song, R. X. Tan, Angew. Chem. 2008, 120, 5907-5910
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5823-5826.
21. Y. L. Zhang, J. Zhang, N. Jiang, Y. H. Lu, L. Wang, S. H. Xu, W. Wang, G. F. Zhang, Q. Xu, H. M. Ge, J. Ma, Y. C. Song, R. X. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5931-5940.
22. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. J. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096.
23. C. M. Thiele, Concept. Magnetic Res. A 2007, 30A, 65-80.
24. G. Kummerlowe, B. Luy, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2009, 68, 193-230.
25. H. Sun, E. J. d'Auvergne, U. M. Reinscheid, L. C. Dias, C. K. Z. Andrade, R. O. Rocha, C. Griesinger, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1811-1817.
26. H. Sun, U. M. Reinscheid, E. L. Whitson, E. J. d'Auyergne, C. M. Ireland, A. Navarro-Vazquez, C. Griesinger, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14629-14636.
27. H. Sun, L. Dinan, R. Lafont, A. Suksamrarn, C. Griesinger, U. Reinscheid, S. Lapenna, Eur. J. Org. Chem. 2010, 30, 5791-5799.
28. T. F. Molinski, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2009, 12, 197-206
29. D. S. Dalisay, T. F. Molinski, J. Nat. Prod. 2010, 73, 679-682
30. T. F. Molinski, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 321-329.
31. U. M. Reinscheid, M. Koeck, C. Cychon, V. Schmidts, C. M. Thiele, C. Griesinger, Eur. J. Org. Chem. 2010, 36, 6900-6903.
32. E. Giorgio, M. Roje, K. Tanaka, Z. Hamersak, V. Sunjic, K. Nakanishi, C. Rosini, N. Berova, J. Org. Chem. 2005, 70, 6557-6563.
33. S. Lifson, A. Warshel, J. Chem. Phys. 1968, 49, 5116-5129.
34. P. Haberz, J. Farjon, C. Griesinger, Angew. Chem. 2005, 117, 431-433
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 427-429.
36. A. Enthart, J. C. Freudenberger, J. Furrer, H. Kessler, B. Luy, J. Magn. Reson. 2008, 192, 314-322.
37. N. Berova, L. Di Bari, G. Pescitelli, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914-931.
38. L. Di Bari, S. Guillarme, S. Hermitage, D. A. Jay, G. Pescitelli, A. Whiting, Chirality 2005, 17, 323-331.
39. C. Diedrich, S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524-2539.
40. L. Lin, R. X. Tan, Chem. Rev. 2011, 111, 2734-2760.
41. J. P. Cullen, D. Morrow, Y. Jin, B. Curley, A. Robinson, J. V. Sitzmann, P. A. Cahill, E. M. Redmond, J. Vasc. Res. 2007, 44, 75-84.
42. R. E. Carroll, R. V. Benya, D. K. Turgeon, S. Vareed, M. Neuman, L. Rodriguez, M. Kakarala, P. M. Carpenter, C. McLaren, F. L. Meyskens, Jr., D. E. Brenner, Cancer Prev. Res. 2011, 4, 354-364.
43. G. C. Yen, Y. C. Chen, W. T. Chang, C. L. Hsu, J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 546-551.
44. S. R. Panicker, C. C. Kartha, Pharmacology 2010, 85, 18-26.
45. H. Y. Zhou, C. S. Beevers, S. L. Huang, Curr. Drug Targets 2011, 12, 332-347.
46. L. Gu, S. Tseng, R. M. Horner, C. Tam, M. Loda, B. J. Rollins, Nature 2000, 404, 407-411.
47. D. Farfara, V. Lifshitz, D. Frenkel, J. Cell. Mol. Med. 2008, 12, 762-780.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, et al., Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
49. G. Cornilescu, J. L. Marquardt, M. Ottiger, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6836-6837.
50. J. L. Alonso-Gomez, A. G. Petrovic, A. Navarro-Vazquez, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1612-1628.
51. S. M. Sendobry, J. A. Cornicelli, K. Welch, M. J. Grusby, A. Daugherty, J. Immunol. 1998, 161, 1477-1482.