Absolute configuration and docking study of canescensterone, a potent phytoecdysteroid, with non-lepidopteran ecdysteroid receptor selectivity

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 30, 2010, Pages 5791-5799

  Sun, Han ^a   Dinan, Laurence ^b   Lafont, René ^c   Suksamrarn, Apichart ^d   Griesinger, Christian ^a   Reinscheid, Uwe ^a   Lapenna, Silvia ^e,f  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR BIOPHYSICAL CHEMISTRY   (Germany)

^b Weymouth College   (United Kingdom)

^c SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

^d RAMKHAMHAENG UNIVERSITY   (Thailand)

^e UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^f JOINT RESEARCH CENTRE   (Italy)

Author keywords

Molecular docking; NMR spectroscopy; Receptors; Steroids; Structure activity relationships

Indexed keywords

EID: 78249241827     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000366     Document Type: Article

References (46)

1. R. Lafont, C. Dauphin-Villemant, J. T. Warren, H. Rees in Comprehenisve Molecular Insect Science (Eds.:, L. I. Gilbert, K. Iatrou, S. S. Gill), Elsevier/Pergamon, Amsterdam, 2005, vol. 3, p. 125-195.
2. M. R. Koelle, W. S. Talbot, W. A. Segraves, M. T. Bender, P. Cherbas, D. S. Hogness, Cell 1991, 67, 59.
3. Ecdybase (a free ecdysteroid database).
4. L. Dinan, Phytochemistry 2001, 57, 325.
5. R. Lafont, L. Dinan, J. Insect Sci. 2003, 3, 1.
6. L. Dinan, R. Lafont, J. Endocrinol. 2006, 191, 1.
7. V. S. Tavva, S. R. Palli, R. D. Dinkins, G. B. Collins, Arch. Insect. Biochem. Physiol. 2007, 65, 164.
8. L. D. Graham, W. M. Johnson, A. Pawlak-Skrzecz, R. E. Eaton, M. Bliese, L. Howell, G. N. Hannan, R. J. Hill, Insect. Biochem. Mol. Biol. 2007, 37, 611.
9. E. R. Hormann, S. Lapenna, N. L. Dinan, Steroidal Ligands and their Use in Gene Switch Modulation, 20090298175, WO/2009/114201, 2009, p. 180.
10. D. Karzenowski, D. W. Potter, M. Padidam, BioTechniques 2005, 39, 191.
11. D. No, T. P. Yao, R. M. Evans, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 3346.
12. S. R. Palli, R. E. Hormann, U. Schlattner, M. Lezzi, Vitamins Hormones 2005, 73, 59.
13. W. Weber, M. Fussenegger in Handbook of Experimental Pharmacology (Eds.:, R. Feil, D. Metzger), Springer, Berlin, 2007, vol. 178, pp. 73-105.
14. L. Dinan, R. E. Hormann in Comprehensive Molecular Insect Science (Eds.:, L. I. Gilbert, K. Iatrou, S. S. Gill), Elsevier Pergamon, Oxford, 2005, vol. 3, p. 197.
15. E. Saez, M. C. Nelson, B. Eshelman, E. Banayo, A. Koder, G. J. Cho, R. M. Evans, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 14512.
16. S. Lapenna, J. Friz, A. Barlow, R. Palli, L. Dinan, R. E. Hormann, FEBS J. 2008, 275, 5785.
17. A. Suksamrarn, C. Sommechai, P. Charulpong, B. Chitkul, Phytochemistry 1995, 38, 473.
18. A. Suksamrarn, P. Pattanaprateep, T. Tanachtchairatana, W. Haritakun, B. Yingyongnarongkul, N. Chimnoi, Insect. Biochem. Mol. Biol. 2002, 32, 193.
19. A. Schuetz, J. Junker, A. Leonov, O. F. Lange, T. F. Molinski, C. Griesinger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15114.
20. A. Schuetz, T. Murakami, T. Takada, T. Junker, M. Hashitmoto, C. Griesinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2032.
21. L. Verdier, P. Sakhaii, M. Zweckstetter, C. Griesinger, J. Magn. Reson. 2003, 163, 353.
22. L. Mueller, J. Magn. Reson. 1987, 72, 191.
23. J. Zhang, D. E. Cress, T. S. Dhadialla, S. R. Palli, Whitefly ecdysone receptor nucleic acids, polypeptides, and uses thereof, PCT/US02/05234, WO 03/027266A2, 2003, p. 64.
24. S. R. Palli, M. B. Kumar, Mutant receptors and their use in a nuclear receptor-based inducible gene expression system, PCT/US2005/015089, WO 2005/108617A2, 2005, p. 103.
25. J. A. Carmichael, M. C. Lawrence, L. D. Graham, P. A. Pilling, V. C. Epa, L. Noyce, G. Lovrecz, D. A. Winkler, A. Pawlak-Skrzecz, R. E. Eaton, G. N. Hannan, R. J. Hill, J. Biol. Chem. 2005, 280, 22258.
26. C. Browning, E. Martin, C. Loch, J.-M. Wurtz, D. Moras, R. H. Stote, A. P. Dejaegere, I. M. L. Billas, J. Biol. Chem. 2007, 282, 32924.
27. I. M. L. Billas, T. Iwema, J. M. Garnier, A. Mitschler, N. Rochel, D. Moras, Nature 2003, 426, 91.
28. PyMOL, DeLano Scientific, LCC, San Carlos, CA, 2006.
29. Maestro (v. 8.0, MacroModel v. 8.5), Schrödinger, LCC, New York.
30. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, J. Mol. Biol. 1995, 245, 43.
31. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727.
32. M. L. Verdonk, J. C. Cole, M. J. Hartshorn, C. W. Murray, R. D. Taylor, Proteins: Struct., Funct., Genet. 2003, 52, 609.
33. A. Suksamrarn, C. Sommechai, Phytochemistry 1993, 32, 303.
34. A. Suksamrarn, B.-E. Yingyongnarongkul, S. Charoensuk, Tetrahedron 1999, 55, 255.
35. L. Fábián, G. Argay, A. Kálmán, M. Báthori, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 710.
36. J. G. Sena Filho, J. Duringer, G. L. A. Maia, J. F. Tavares, H. S. Xavier, M. S. da Silva, E. V. L. da-Cunha, J. M. Barbosa-Filho, Chem. Biodiversity 2008, 65, 707.
37. A. Suksamrarn, S. Kumpun, B.-E. Yingyongnarongkul, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1690.
38. A. Suksamrarn, B.-E. Yingyongnarongkul, N. Promrangson, Tetrahedron 1998, 54, 14565.
39. M. Ukiya, T. Akihisa, K. Yasukawa, H. Tokuda, M. Toriumi, K. Koike, Y. Kimura, T. Nikaido, W. Aoi, H. Nishino, M. Takido, J. Nat. Prod. 2002, 65, 179.
40. R. Kasai, R.-L. Nie, K. Nashi, K. Ohtani, J. Zhou, G.-D. Tag, O. Tanaka, Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 3347.
41. R. Kothapalli, S. R. Palli, T. R. Ladd, S. S. Sohi, D. Cress, T. S. Dhadialla, G. Tzertzinis, A. Retnakaran, Developmental Genetics 1995, 17, 319.
42. T. Iwema, I. M. L. Billas, Y. Beck, F. Bonneton, H. Nierengarten, A. Chaumot, G. Richards, V. Laudet, D. Moras, EMBO J. 2007, 26, 3770.
43. I. M. L. Billas, D. Moras, Vitamins Hormones 2005, 73, 101.
44. N. Matsumori, D. Kaneno, M. Murata, H. Nakamura, K. Tachibana, J. Org. Chem. 1999, 64, 866.
45. G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev. 2007, 107, 3744.
46. C. Bassarello, G. Bifulco, A. Zampella, M. V. D'Auria, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Eur. J. Org. Chem. 2001, 39.