Immunosuppressive resveratrol aneuploids from Hopea chinensis

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 21, 2010, Pages 6338-6345

  Ge, Hui Ming ^a   Yang, Wen Hao ^a   Shen, Yan ^a   Jiang, Nan ^a   Guo, Zhi Kai ^a   Luo, Qiong ^a   Xu, Qiang ^a   Ma, Jing ^a   Tan, Ren Xiang ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Hopea chinensis; Immunosuppressants; Natural products; Resveratrol aneuploids; Structure elucidation

Indexed keywords

ANEUPLOIDS; IMMUNOSUPPRESSANTS; NATURAL PRODUCTS; RESVERATROL; STRUCTURE ELUCIDATION;

ETHANOL; PHENOLS; STEREOCHEMISTRY;

SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

BENZOFURAN DERIVATIVE; DIPTOINDONESIN G; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; HOPEACHINOL A; HOPEACHINOL B; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; RESVERATROL; STILBENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; DIPTEROCARPACEAE; ISOLATION AND PURIFICATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANT STEM;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; BENZOFURANS; CIRCULAR DICHROISM; DIPTEROCARPACEAE; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; PLANT STEMS; STILBENES;

EID: 77952691740     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000230     Document Type: Article

References (28)

1. P. F. Halloran, New Engl. J. Med. 2004, 351, 2715-2729.
2. a) B. D. Kahan, Nat. Rev. Immunol. 2003, 3, 831-838;
3. b) H. Hackstein, A. W. Thomson, Nat. Rev. Immunol. 2004, 4, 24-34.
4. a) K. Kawai, N. H. Tsuno, J. Kitayama, Y. Okaji, K. Yazawa, M. Asakage, S. Sasaki, T. Watanabe, K. Takahashi, H. Nagawa, J. Aller gy Clin. Immunol. 2005, 115, 186-191;
5. b) S. H. Hyon, D. H. Kim, W. Cui, K. Matsumura, J. Y. Kim, S. Tsutsumi, Cell Transplant. 2006, 15, 881-883.
6. M. J. Fei, X. F. Wu, Q. Xu, J. Allergy Clin. Immunol. 2005, 116, 1350-1356.
7. Y. L. Zhang, H. M. Ge, W. Zhao, H. Dong, Q. Xu, S. H. Li, J. Li, J. Zhang, Y. C. Song, R. X. Tan. Angew. Chem. 2008, 120, 5907-5910;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5823-5826;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5823-5826.
10. a) H. M. Ge, W. H. Yang, J. Zhang, R. X. Tan, J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 5756-5761;
11. b) H. M. Ge, C. H. Zhu, D. H. Shi, L. D. Zhang, D. Q. Xie, J. Zhang, S. W. Ng, R. X. Tan, Chem. Eur. J. 2008, 14, 376-381;
12. c) H. M. Ge, B. Huang, S. H. Tan, D. H. Shi, Y. C. Song, R. X. Tan, J. Nat. Prod. 2006, 69,1800-1802;
13. d) H. M. Ge, C. Xu, X. T. Wang, B. Huang, R. X. Tan, Eur. J. Org. Chem. 2006, 5551-5554;
14. e) J. Y. Liu, Y. H. Ye, L. Wang, D.H. Shi, R.X. Tan, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 2910-2917.
15. L. D. Juliawaty, H. Sahidin, H. Euis, S. A. Achmad, Y. M. Syah, J. Latip, I. M. Said, Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 947-950.
16. a) Gaussian 03, Revision D. 01, M.J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Danneriberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004;
17. b) P. J. Stephens, D. M. McCann, F. J. Devlin, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7514-7521;
18. c) P.J. Stephens, D. M. McCann, E. Butkus, S. Stoncius, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, J. Org. Chem. 2004, 69, 1948-1958;
19. d) D. M. McCann, P. J. Stephens, J. Org. Chem. 2006, 71, 6074-6098.
20. a) H. X. Liu, W. H. Lin, J. S. Yang, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1339-1341;
21. b) E. K. Seo, H. Chai, H. L. Constant, T. Santisuk, C. Reutrakul, C. W. W. Beecher, N. R. Farnsworth, G. A. Cordell, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghor, J. Org. Chem. 1999, 64, 6976-6983.
22. a) T. Tanaka, T. Ito, Y. Ido, T.-K. Son, K. Nakaya, M. Iinuma, M. Ohyama, V. Chelladurai, Phytochemistry 2000, 53, 1015-1019;
23. b) T. Ito, T. Tanaka, M. Iinuma, K.-i. Nakaya, Y. Takahashi, R. Sawa, J. Murata, D. Darnaedi, J. Nat. Prod. 2004,67, 932-937;
24. c) S. G. Wang, D. Y. Ma, C. Q. Hu, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 2315-2321.
25. A. Jiemchooroj, P. Norman, J. Chem. Phys. 2007, 126, 134102/1-7.
26. a) G. Bringmann, S. Busemann in Natural Product Analysis: Chromatography, Spectroscopy, Biological Testing (Eds.: P. Schreier, M. Herderich, H.-U. Humpf, W. Schwab), Vieweg, Wiesbaden, 1998, pp. 195-211;
27. b) G. Bringmann, T. Brunn, K. Maksimenka, Y. Hemberger, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2717-2727.
28. F. Y. Gong, Y. Shen, C. F. Zhang, J. L. Xu, X. F. Wu, Z. C. Hua, Q. Xu, Exp. Biol. Med. 2008, 233, 1124-1132.