Towards a new family of photoluminescent organozinc 8-hydroxyquinolinates with a high propensity to form noncovalent porous materials

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 18, 2012, Pages 5637-5645

  Sokołowski, Kamil ^a   Justyniak, Iwona ^a   Śliwiński, Witold ^b   Sołtys, Katarzyna ^a   Tulewicz, Adam ^b,c   Kornowicz, Arkadiusz ^b   Moszyński, Robert ^c   Lipkowski, Janusz ^a   Lewiński, Janusz ^a,b  

^a INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

^b WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

density functional calculations; fluorescence; hydroxyquinoline; porous materials; zinc

Indexed keywords

3D NETWORKS; 8-HYDROXYQUINOLINE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; HYDROXYQUINOLINES; INFLUENCE OF WATER; NONCOVALENT; OPEN CHANNELS; OXO CLUSTERS; QUINOLINATE; RED-SHIFTED EMISSION; SINGLE MOLECULE; SPECTROSCOPIC PROPERTY; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; SYNTHETIC APPROACH; ZINC COMPLEX;

CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; ORGANOMETALLICS; PHOTOLUMINESCENCE SPECTROSCOPY; POROUS MATERIALS; STOICHIOMETRY; THREE DIMENSIONAL; X RAY DIFFRACTION;

ZINC;

EID: 84859892818     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201104028     Document Type: Article

References (55)

1. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915
2. C. H. Chen, J. Shi, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161-174
3. M. Brinkmann, G. Gadret, M. Muccini, C. Taliani, N. Masciocchi, A. Sironi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5147-5157
4. A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573
5. C. Pérez-Bolívar, S. Takizawa, G. Nishimura, V. A. Montes, P. Anzenbacher Jr., Chem. Eur. J. 2011, 17, 9076-9082.
6. T. A. Hopkins, K. Meerholz, S. Shaheen, M. L. Anderson, A. Schmidt, B. Kippelen, A. B. Padias, H. K. Hall, Jr., N. Peyghambarian, and, N. R. Armstrong, Chem. Mater. 1996, 8, 344-351
7. L. S. Sapochak, F. E. Benincasa, R. S. Schofield, J. L. Baker, K. K. C. Riccio, D. Fogarty, H. Kohlmann, K. F. Ferris, P. E. Burrows, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6119-6125.
8. H. Kunkely, A. Vogler, Chem. Phys. Lett. 2003, 376, 226-229
9. L. Miozzo, A. Papagni, G. Casalbore-Miceli, P. Del Buttero, C. Girotti, M. Moret, S. Trabattoni, Chem. Mater. 2004, 16, 5124-5132
10. M. Albrecht, M. Fiege, O. Osetska, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 812-824
11. I. García-Santos, J. Sanmartín, A. M. García-Deibe, M. Fondo, E. Gõmez, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 193-198
12. S. Li, J. Lu, J. Xu, D. G. Evans, X. Duan, J. Mater. Chem. 2010, 20, 9718-9725.
13. G. Yu, S. Yin, Y. Liu, Z. Shuai, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14816-14824
14. H. Xu, Z.-F. Xu, Z.-Y. Yue, P.-F. Yan, B. Wang, L.-W. Jia, G.-M. Li, W.-B. Sun, J.-W. Zhang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15517-15525
15. H.-J. Son, W.-S. Han, J.-Y. Chun, B.-K. Kang, S.-N. Kwon, J. Ko, S. J. Han, C. Lee, S. J. Kim, S. O. Kang, Inorg. Chem. 2008, 47, 5666-5676
16. T. Kawamoto, M. Nishiwaki, Y. Tsunekawa, K. Nozaki, T. Konno, Inorg. Chem. 2008, 47, 3095-3104
17. F. D'Souza, E. Maligaspe, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16959-16967
18. C. Deraeve, A. Maraval, L. Vendier, V. Faugeroux, M. Pitié, B. Meunier, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5622-5631
19. C. S. B. Gomes, P. T. Gomes, M. T. Duarte, R. E. Di Paolo, A. L. Maçanita, M. J. Calhorda, Inorg. Chem. 2009, 48, 11176-11186
20. A. O. Eseola, W. Li, R. Gao, M. Zhang, X. Hao, T. Liang, N. O. Obl-Egbedi, W.-H. Sun, Inorg. Chem. 2009, 48, 9133-9146
21. Y. Huo, S. Zhu, Chin. J. Chem. 2010, 28, 1389-1394
22. Q. Chu, D. A. Medvetz, M. J. Panzner, Y. Pang, Dalton Trans. 2010, 39, 5254-5259.
23. M. Cölle, R. E. Dinnebier, W. Brütting, Chem. Commun. 2002, 2908-2909
24. H. Bi, H. Zhang, Y. Zhang, H. Gao, Z. Su, Y. Wang, Adv. Mater. 2010, 22, 1631-1634.
25. E. C. Onyiriuka, S. J. Rettig, A. Storr, J. Trotter, Can. J. Chem. 1987, 65, 782-788
26. W.-T. Tao, Y. Han, Y.-Z. Huang, X.-L. Jin, J. Sun, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 807-809
27. J. A. Francis, S. G. Bott, A. R. Barron, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3305-3310
28. I. Yamaguchi, T. Iijima, T. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 2002, 654, 229-232.
29. J. LewiÅski, Z. Ochal, E. Bojarski, E. Tratkiewicz, I. Justyniak, J. Lipkowski, Angew. Chem. 2003, 115, 4791-4794
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4643-4646
31. J. LewiÅski, W. Marciniak, I. Justyniak, J. Lipkowski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12698-11299
32. J. LewiÅski, W. ŚliwiÅski, M. Dranka, I. Justyniak, J. Lipkowski, Angew. Chem. 2006, 118, 4944-4947
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4826-4829
34. J. LewiÅski, W. Bury, M. Dutkiewicz, M. Maurin, I. Justyniak, J. Lipkowski, Angew. Chem. 2008, 120, 583-586
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 573-576
36. J. LewiÅski, K. SuwaÅa, M. Kubisiak, Z. Ochal, I. Justyniak, J. Lipkowski, Angew. Chem. 2008, 120, 8006-8009
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7888-7891
38. J. LewiÅski, M. KoÅcielski, K. SuwaÅa, I. Justyniak, Angew. Chem. 2009, 121, 7151-7154
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7017-7020
40. J. LewiÅski, K. SuwaÅa, T. Kaczorowski, M. GaÅÄzowski, D. T. Gryko, I. Justyniak, J. Lipkowski, Chem. Commun. 2009, 215-217
41. W. Bury, E. Krajewska, M. Dutkiewicz, K. SokoÅowski, I. Justyniak, Z. Kaszkur, K. J. KurzydÅowski, T. PÅociÅski, J. LewiÅski, Chem. Commun. 2011, 47, 5467-5469.
42. S. Jana, R. Fröhlich, N. W. Mitzel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 592-599
43. S. Jana, R. Fröhlich, N. W. Mitzel, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3936-3942.
44. J. Boersma, J. G. Noltes, J. Organomet. Chem. 1968, 13, 291-299.
45. Y. Kai, M. Moraita, N. Yasuka, N. Kasai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1631-1635.
46. PLATON, A. L. Spek (2000) Utrecht Univ., Utrecht, The Netherlands.
47. For a review, see:, Y Cui, Y. Yue, G. Qian, B. Chen, Chem. Rev. 2012, 112, 1126-1162.
48. KappaCCD Software; Nonius B. V.: Delft, (The Netherlands), 1998.
49. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
50. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467-473.
51. G. M. Sheldrick, University Göttingen, Germany, 1997.
52. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6169.
53. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
54. NBO Version 3.1, E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, and F. Weinhold.
55. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.