Synthesis, structure, and photophysical characterization of blue-green luminescent zinc complexes containing 2-iminophenanthropyrrolyl ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 23, 2009, Pages 11176-11186

  Gomes, Clara S B ^a   Gomes, Pedro T ^a   Duarte, M Teresa ^a   Di Paolo, Roberto E ^a   Maçanita, Antonio L ^a   Calhorda, Maria José ^b  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 72949101280     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic901519s     Document Type: Article

References (79)

1. Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121.
2. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093-2126.
3. Geffroy, B.; le Roy, P.; Prat, C. Polym. Int. 2006, 55, 572-582.
4. Borchardt, J. K. Mater, Today 2004, 7, 42-46.
5. Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2042-2043.
6. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915.
7. For example: (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; AbdelRazzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
8. (b) Pandya, S.; Yu, J.; Parker, D. Dalton Trans. 2006, 2757-2766.
9. (c) Wang, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 79-98.
10. For example: (a) Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Shuai, Z.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14816-14824.
11. (b) Ghedini, M.; La Deda, M.; Aiello, I.; Grisolia, A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 33-40.
12. (c) Chang, K.-H.; Huang, C.-C; Liu, Y.-H.; Hu, Y.-H.; Chou, P.-T.; Lin, Y.-C. Dalton Trans. 2004, 1731-1738.
13. Su, Q.; Gao, W.; Wu, Q.-L.; Ye, L.; Li, G.-H.; Mu, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4168-4175.
14. (a) Pascu, S. I.; Waghorn, P. A.; Conry, T. D.; Betts, H. M.; Dilworth, J. R.; Churchill, G. C.; Pokrovska, T.; Christlieb, M.; Aigbirhio, F. I.; Warren, J. E. Dalton Trans. 2007, 4988-4997.
15. (b) Descalzo, A. B.; Xu, H.-J.; Xue, Z.-L.; Hoffmann, K.; Shen, Z.; Weller, M. G.; You, X.-Z.; Rurack, K. Org. Lett. 2008, 10, 1581-1584.
16. (a) Béreau, V. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 829-833.
17. (b) Wu, Z.; Chen, Q.; Yang, G.; Xiao, C.; Liu, J.; Yang, S.; Ma, J. S. Sens. Actuators, B 2004, 99, 511-515.
18. (c) Zhang, G-Q.; Yang, G-Q.; Zhu, L.-N.; Chen, Q.-Q.; Ma, J.-S. Sens. Actuators, B 2006, 114, 995-1000.
19. For a recent review see: Mashima, K.; Tsurugi, H.; J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4414-4423, and references cited therein.
20. Holm, R. H.; Chakravorty, A.; Theriot, L. J. Inorg. Chem. 1966, 5, 625-635, and references cited therein.
21. For reviews on post-metallocene polymerization catalysts see for example: (a) Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169-1203.
22. (b) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428-447.
23. (c) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283-315.
24. Dawson, D. M.; Walker, D. A.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 459-466.
25. (a) Carabineiro, S. A.; Silva, L. C.; Gomes, P. T.; Pereira, L. C. J.; Veiros, L. F.; Pascu, S. I.; Duarte, M. T.; Namorado, S.; Henriques, R. T. Inorg. Chem. 2007, 46, 6880-6890.
26. (b) Carabineiro, S. A.; Gomes, P. T.; Veiros, L. F.; Freire, C.; Pereira, L. C. J.; Henriques, R. T.; Warren, J. E.; Pascu, S. I. Dalton Trans. 2007, 46, 5460-5470.
27. (c) Carabineiro, S. A.; Bellabarba, R. M.; Gomes, P. T.; Pascu, S. I.; Veiros, L. F.; Freire, C.; Pereira, L. C. J.; Henriques, R. T.; Oliveira, M. C.; Warren, J. E. Inorg. Chem, 2008, 47, 8896-8911.
28. Bellabarba, R. M.; Gomes. T.; Pascu, S. I. Dalton Trans. 2003, 4431-4436.
29. Pérez-Puente, P.; de Jésus, E.; Flores, J. C.; Gómez-Sal, P. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3902-3906.
30. Hao, H.; Bhandari, S.; Ding, Y.; Roesky, H. W.; Magull, J.; Schmidt, H. G.; Noltemeyer, M.; Cui, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1060-1065.
31. Gomes, C. S. B.; Suresh, D.; Gomes, P. T.; Veiros, L. F.; Duarte, M. T.; Nunes, T. G.; Oliveira, M. C., Dalton Trans., in press, 2009; DOI: 10.1039/B905948B.
32. Yeh, K.-N.; Barker, R. H. Inorg. Chem, 1967, 6, 830-833.
33. Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Organometallics 2001, 20, 4793-4799.
34. (a) Li, Y.-S.; Li, Y.-R.; Li, X.-F J. Organomet. Chem. 2003, 667, 185-191.
35. (b) Antonelli, D. M.; Gomes, P. T.; Green, M. L. H.; Martins, A. M.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2435-2444.
36. (c) JiménezTenorio, M.; Puerta, M. C.; Salcedo, I.; Valerga, P.; Costa, S. I.; Gomes, P. T.; Mereiter, K. Chem. Commun. 2003, 1168-1169.
37. (d) Liu, H.-R.; Costa, S. I.; Gomes, P. T.; Duarte, M. T.; Branquinho, R.; Fernandes, A. C.; Chien, J. C. W.; Marques, M. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1314-1323.
38. Iverson, C. N.; Carter, C. A. S. G.; Baker, R. T.; Scollard, J. D.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12674-12675.
39. (a) Lash, T. D.; Chandrasekar, P.; Osuma, A. T.; Chaney, S. T.; Spence, J. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 8455-8469.
40. (b) Novak, B. H.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3998-4010.
41. (c) Lash, T. D.; Bellettini, J. R.; Bastian, J. A.; Couch, K. B. Synthesis 1994, 170-172.
42. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
43. SIR97; Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. I.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
44. Sheldrick, G. M. SHELX97 - Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2); Institut für Anorganische Chemie der Universität: Tammanstrasse 4, D-3400 Göttingen, Germany, 1998.
45. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
46. (a) Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, C34, 46.
47. (b) PLA TON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, Spek, A. L., 1998.
48. ORTEP3 for Windows; Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
49. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9-16.
50. Di Paolo, R. E.; Burrows, H. D.; Morgado, J.; Maçanita, A. L. ChemPhysChem 2009, 10, 448-454.
51. Parr, R. G.; Young, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
52. (a) Velde, G. T.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.;Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
53. (b) Guerra, C. F.; Snijders, J. G.; Velde, G. T.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403.
54. (c) ADF2005.01; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands.
55. (a.) Versluis, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 322-328.
56. (b) Fan, L. Y.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1991, 95, 7401-7408.
57. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1987, 88, 1053-1062.
59. (a) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
60. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406.
61. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943-8953.
62. (a) van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Rosa, A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6835-6844.
63. (b) Rosa, A.; Baerends, E. J.; van Gisbergen, S. J. A.; van Lenthe, E.; Groeneveld, J. A.; Snijders, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10356-10365.
64. (c) van Gisbergen, S. J. A.; Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2499-2506.
65. (a) Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
66. (b) Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235.
67. (c) Klamt, A.; Jonas, V. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9972-9981.
68. (a) Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Plenum Press: New York, 1977; Vol. 5, pp 1-27.
69. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
70. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
71. Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766-770.
72. http://www.chemcraftprog.com/index.html
73. Gayido, D. O. A.; Buldain, G.; Frydman, B. J. Org. Chem, 1984, 49, 2619-2622.
74. Liu, S.-F.; Wu, Q.; Schmider, H. L.; Aziz, H.; Hu, N.-X.; Popovié, Z.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3671-3678.
75. Munro, O. Q.; Joubert, S. D.; Grimmer, C. D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7987-7999.
76. Su, Q.; Gao, W.; Wu, Q.-L.; Ye, L.; Li, G.-H.; Mu, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4268-4175.
77. (a) Yang, W.; Schmider, H.; Wu, Q.; Zhang, Y.-S.; Wang, S. Inorg. Chem. 2000, 39, 2397-2404.
78. (b) Wu, Q.; Lavigne, J. A.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Wang, S. Inorg. Chem. 2000, 39, 5248-5254.
79. Ghedini, M.; La Deda, M.; Aiello, I.; Grisolia, A. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3406-3409.