A convenient and mild chromatography-free method for the purification of the products of Wittig and Appel reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 17, 2012, Pages 3531-3537

  Byrne, Peter A ^a   Rajendran, Kamalraj V ^a   Muldoon, Jimmy ^a   Gilheany, Declan G ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRUDE PRODUCTS; OXALYL CHLORIDE; PHOSPHINE OXIDE;

CHLORINE COMPOUNDS; PHOSPHORUS;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 84859802575     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07074j     Document Type: Article

References (56)

1. B. E. Maryanoff A. B. Reitz Chem. Rev. 1989 89 863
2. A. W. Johnson, Ylides and Imines of Phosphorus, Wiley, New York, 1993, pp. 221-305
3. E. Vedejs and M. J. Peterson, in Topics in Stereochemistry, ed., E. L. Eliel, and, S. H. Wilen, Wiley, New York, 1994, vol. 21, pp. 1-158
4. A. D. Abell and M. K. Edmonds, in Organophosphorus Reagents, ed., P. J. Murphy, Oxford University Press, Oxford, U.K., 2004, pp. 99-127
5. R. Schobert, in Organophosphorus Reagents, ed., P. J. Murphy, Oxford University Press, Oxford, U.K., pp. 12-148
6. A. D. Abell and M. K. Edmonds, in Modern Carbonyl Olefination, ed., T. Takeda, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, pp. 1-17
7. E. Vedejs and M. J. Peterson, in Advances in Carbanion Chemistry, ed., V. Snieckus, JAI, Greenwich, CN, 1996, vol. 2, pp. 1-85
8. R. Appel and M. Halstenberg, in Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis, ed., J. I. G. Cadogan, Academic Press, London, 1979, pp. 387-431
9. R. Appel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 801
10. I. M. Downie J. B. Holmes J. B. Lee Chem. Ind. (London) 1966 900
11. O. Mitsunobu M. Yamada Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967 40 2380
12. T. Mukaiyama R. Matsueda H. Maruyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970 43 1271
13. D. L. Hughes, in Organic Reactions, ed. P. Beak et al., Wiley, New York, 1992, vol. 42, pp. 335-656
14. K. C. K. Swamy N. N. B. Kumar E. Balaraman K. V. P. P. Kumar Chem. Rev. 2009 109 2551
15. O. Mitsunobu Synthesis 1981 1
16. S. Dandapani D. P. Curran Chem.-Eur. J. 2004 10 3130
17. F. Palacios C. Alonso D. Aparicio G. Rubiales J. M. de los Santos Tetrahedron 2007 63 523
18. D. J. C. Constable P. J. Dunn J. D. Hayler G. R. Humphrey J. L. Leazer Jr. R. J. Linderman K. Lorenz J. Manley B. A. Pearlman A. Wells A. Zaks T. Y. Zhang Green Chem. 2007 9 411
19. J. J. Cao F. Zhou J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4976
20. I. J. S. Fairlamb ChemSusChem 2009 2 1021
21. D. Stockburger, in Production-Integrated Environmental Protection and Waste Management in the Chemical Industry, ed., C. Christ, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999, pp. 90-93
22. H. Pommer A. Nürrenbach Pure Appl. Chem. 1975 43 527
23. T. Fukumoto and A. Yamamoto, US Pat., 5292973, March 8th 1994, Chem. Abs., 1994, 533844; CAN 121, 133844
24. E. C. Dunne E. J. Coyne P. B. Crowley D. G. Gilheany Tetrahedron Lett. 2002 43 2449
25. J. McNulty K. Keskar Tetrahedron Lett. 2008 49 7054
26. Q. Wang M. Khoury M. Schlosser Chem.-Eur. J. 2000 6 420
27. S. Trippet D. M. Walker J. Chem. Soc. 1961 2130
28. H. Daniel M. Le Corre Tetrahedron Lett. 1987 28 1165
29. M. G. Russell S. Warren Tetrahedron Lett. 1998 39 7995
30. J. McNulty P. Das Eur. J. Org. Chem. 2009 4031
31. F. Westman Org. Lett. 2001 3 3745
32. P. S.-W. Leung Y. Teng P. H. Toy Synlett 2010 1997
33. P. S.-W. Leung Y. Teng P. H. Toy Org. Lett. 2010 12 4996
34. C. J. O'Brien J. L. Tellez Z. S. Nixon L. J. Kang A. L. Carter S. R. Kunkel K. C. Przeworski G. C. Chass Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6836
35. R. M. Denton J. An B. Adeniran Chem. Commun. 2010 46 3025
36. R. M. Denton J. An B. Aderinan A. J. Blake W. Lewis A. M. Poulton J. Org. Chem. 2011 76 6749
37. H. A. van Kalkeren S. H. A. M. Leenders C. R. A. Hommersom F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft Chem.-Eur. J. 2011 17 11290
38. R. M. Denton X. Tang A. Przeslak Org. Lett. 2010 12 4678
39. S. P. Marsden A. E. McGonagle B. McKeever-Abbas Org. Lett. 2008 10 2589
40. T. Yano M. Hoshino M. Kuroboshi H. Tanaka Synlett 2010 801
41. T. Yano M. Hoshino H. Tanaka Tetrahedron Lett. 2010 51 698
42. C. Harcken S. F. Martin Org. Lett. 2001 3 3591
43. J. Cotter A.-M. L. Hogan D. F. O'Shea Org. Lett. 2007 9 1493
44. M. Masaki K. Fukui Chem. Lett. 1977 151
45. K. Fukui and N. Kakeya, U. S. Pat., 4,301,301, 1981
46. E. Bergin C. T. O'Connor S. B. Robinson E. M. McGarrigle C. P. O'Mahony D. G. Gilheany J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9566
47. K. V. Rajendran D. G. Gilheany Chem. Commun. 2012 48 817
48. S. M. Godfrey C. A. McAuliffe R. G. Pritchard J. M. Sheffield Chem. Commun. 1996 2521
49. S. M. Godfrey C. A. McAuliffe R. G. Pritchard J. M. Sheffield Chem. Commun. 1998 921
50. M. A. H. A. Al-Juboori P. N. Gates A. S. Muir J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1271
51. N. C. Gonnella C. Busacca S. Campbell M. Eriksson N. Grinberg T. Bartholomeyzik S. Ma D. L. Norwood Magn. Reson. Chem. 2009 47 461
52. T. Imamoto S. Kikuchi T. Miura Y. Wada Org. Lett. 2001 3 87
53. D. F. Shriver and M. A. Drezdzon, The Manipulation of Air Sensitive Compounds, McGraw-Hill, New York, 2nd edn, 1986
54. K. S. Yoo C. H. Yoon K. W. Jung J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16384
55. T. Ramnial S. A. Taylor M. L. Bender B. Gorodetsky P. T. K. Lee D. A. Dickie B. M. McCollum C. C. Pye C. J. Walsby J. A. C. Clyburne J. Org. Chem. 2008 73 801
56. J. Sćianowski Z. Rafinśki A. Wojtczak Eur. J. Org. Chem. 2006 3216