Chromatography-free wittig reactions using a bifunctional polymeric reagent

Organic Letters

Volumn 12, Issue 21, 2010, Pages 4996-4999

  Leung, Peter Shu Wai ^a   Teng, Yan ^a   Toy, Patrick H ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78049520753     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1021614     Document Type: Article

References (53)

1. Wittig, G.; Geissler, G. Liebigs Ann. Chem. 1953, 580, 44
2. Wittig, G.; Schollkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318
3. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L., Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411
4. For use of a phosphine catalyst in Wittig reactions, see
5. O'Brien, C. J.; Tellez, J. L.; Nixon, Z. S.; Kang, L. J.; Carter, A. L.; Kunkel, S. R.; Przeworski, K. C.; Chass, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6836
6. Marsden, S. P. Nat. Chem. 2009, 1, 685
7. Fairlamb, I. J. S. ChemSusChem 2009, 2, 1021
8. For the use of an arsine or telluride catalyst in Wittig-like reactions, see
9. Shi, L.; Wang, W.; Wang, Y.; Huang, Y.-Z. J. Org. Chem. 1989, 54, 2027
10. Huang, Z.-Z.; Ye, S.; Xia, W.; Yu, Y.-H.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 5320
11. Huang, Z.-Z.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 5230
12. Cao, P.; Li, C.-Y.; Kang, Y.-B.; Xie, Z.; Sun, X.-L.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6628
13. Sieber, F.; Wentworth, P., Jr.; Toker, J. D.; Wentworth, A. D.; Metz, W. A.; Reed, N. N.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 5188
14. Camps, F.; Castells, J.; Font, J.; Vela, F. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1715
15. McKinley, S. V.; Rakshys, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 134
16. Heitz, W.; Michels, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 298
17. Clarke, S. D.; Harrison, C. R.; Hodge, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1375
18. Akelah, A. Eur. Polym. J. 1982, 18, 559
19. Bernard, M.; Ford, W. T. J. Org. Chem. 1983, 48, 326
20. Bernard, M.; Ford, W. T.; Nelson, E. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 3164
21. Westman, J. Org. Lett. 2001, 3, 3745
22. Lu, J.; Toy, P. H. Chem. Rev. 2009, 109, 815
23. Kwok, M.; Choi, W.; He, H. S.; Toy, P. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9831
24. Zhao, L. J.; He, H. S.; Shi, M.; Toy, P. H. J. Comb. Chem. 2004, 6, 680
25. Harned, A. M.; He, H. S.; Toy, P. H.; Flynn, D. L.; Hanson, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 52
26. Zhao, L.-J.; Kwong, C. K.-W.; Shi, M.; Toy, P. H. Tetrahedron 2005, 61, 12026
27. He, H. S.; Yan, J. J.; Shen, R.; Zhuo, S.; Toy, P. H. Synlett 2006, 563
28. Hodges, J. C.; Harikrishnan, L. S.; Ault-Justus, S. J. Comb. Chem. 2000, 2, 80
29. Lindsley, C. W.; Hodges, J. C.; Filzen, G. F.; Watson, B. M.; Geyer, A. G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 550
30. McAlpine, S. R.; Lindsley, C. W.; Hodges, J. C.; Leonard, D. M.; Filzen, G. F. J. Comb. Chem. 2001, 3, 1
31. Leung, P. S.-W.; Teng, Y.; Toy, P. H. Synlett 2010, 1997
32. For other examples of one-pot Wittig reactions, see
33. Wu, J.; Yue, C. Synth. Commun. 2006, 36, 2939 and references cited therein
34. Choudary, B. M.; Mahendar, K.; Kantam, M. L.; Ranganath, K. V. S.; Athar, T. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1977
35. El-Batta, A.; Jiang, C.; Zhao, W.; Anness, R.; Cooksy, A. L.; Bergdahl, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5244
36. Liu, D.-N.; Tian, S.-K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4538
37. Kwong, C. K.-W.; Huang, R.; Zhang, M.; Shi, M.; Toy, P. H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2369
38. Kwong, C. K.-W.; Fu, M. Y.; Law, H. C.-H.; Toy, P. H. Synlett 2010, 2617
39. Toy, P. H.; Reger, T. S.; Janda, K. D. Org. Lett. 2000, 2, 2205
40. Parmar, V. S.; Jain, S. C.; Bisht, K. S.; Jain, R.; Taneja, P.; Jha, A.; Tyagi, O. D.; Prasad, A. K.; Wengel, J.; Olsen, C. E.; Boll, P. M. Phytochemistry 1997, 46, 597
41. For previous syntheses of piperine using other routes, see
42. Mandai, T.; Mariyama, T.; Tsujimoto, K.; Kawada, M.; Oteria, J. Teterahderon Lett. 1986, 27, 603
43. Harumi, K.; Zhaheer, A.; Kohei, G.; Kazuhiko, O. Synlett 1994, 607
44. Chaudrasekhar, S.; Reddy, M. V.; Reddy, K. S.; Ramarao, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2667
45. Askar, D.; Roy, S. Tetrahedron 2000, 56, 1369
46. Schobert, R.; Siegfried, S.; Gordon, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 19, 2393
47. Li, Y.; Zhang, Y.; Huang, Z.; Cao, X.; Gao, K. Can. J. Chem. 2004, 82, 622
48. Li, Y.; Zhang, Y.; Wang, X. L. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 631
49. Saito, Y.; Oudu, H.; Takahata, H. Tetrahedron 2008, 64, 11129
50. Yano, T.; Kuroboshi, M.; Tanaka, H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 698
51. Yano, T.; Hoshino, M.; Kuroboshi, M.; Tanaka, H. Synlett 2010, 801
52. Harris, J. R.; Haynes, M. T., II; Thomas, A. M.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 5083
53. Cao, J.-J.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4976