On the relation between the solvent parameters and the physical properties of methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside organogels

Tetrahedron

Volumn 68, Issue 20, 2012, Pages 3803-3810

  Kaszynska J ^a   Lapinski A ^a   Bielejewski, M ^a   Luboradzki, R ^b   Tritt Goc, J ^a  

^a INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSICS   (Poland)

^b INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Gel microstructure; Gel thermal stability; Self assembly; Solvents effect; Sugar based gelator

Indexed keywords

BENZENE; BENZYLIDENE DERIVATIVE; DIPHENYL ETHER; GLUCOPYRANOSIDE; PARA XYLENE; TETRAETHOXYSILANE; TOLUENE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; DRUG STRUCTURE; GEL; GELATION; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84859796078     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2012.03.067     Document Type: Article

References (50)

1. Weiss, R. G.; Terech, P. Molecular Gels, Materials with Self-Assembled Fibrillar Network; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2006.
2. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159.
3. Gronwald, O.; Snip, E.; Shinkai, S. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148-156.
4. Luboradzki, R.; Gronwald, O.; Ikeda, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 2000, 56, 9595-9599.
5. Estroff, L.; Leiserowitz, L.; Addadi, L.; Weiner, S.; Hamilton, A. D. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2003, 15, 38-42.
6. Becerril, L.; Escuder, B.; Miravet, J. F.; Gavara, R.; Luis, S. V. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3, 481-485.
7. Luboradzki, R.; Pakulski, Z.; Sartowska, B. Tetrahedron 2005, 61, 10122-10128.
8. Grigoriew, H.; Luboradzki, R.; Gronkowski, G. J. Non-Cryst. Solids 2006, 352, 3052-3057.
9. Escuder, B.; Llusar, M.; Miravet, J. F. J. Org. Chem. 2006, 70, 7747-7752.
10. George, M.; Weiss, R. Langmuir 2003, 19, 8168-8176.
11. Duncan, C. D.; Whitten, G. D. Langmuir 2000, 16, 6445-6452.
12. Suzuki, M.; Sato, T.; Kurose, A.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2741-2745.
13. Jeong, Y.; Hanabusa, K.; Masunaga, H.; Akiba, I.; Miyoshi, K.; Sakurai, S.; Sakurai, K. Langmuir 2005, 21, 586-594.
14. Makarevic, J.; Jokic, M.; Peric, M.; Tomisic, V.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem. dEur. J. 2001, 7, 3328-3341.
15. Tritt-Goc, J.; Bielejewski, M.; Luboradzki, R.; Łapiński, A. Langmuir 2008, 24, 534-540.
16. Bielejewski, M.; Łapiński, A.; Kaszyńska, J.; Luboradzki, R.; Tritt-Goc, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6685-6689.
17. Bielejewski, M.; Łapiński, A.; Luboradzki, R.; Tritt-Goc, J. Langmuir 2009, 25, 8274-8279.
18. Bielejewski, M.; Tritt-Goc, J. Langmuir 2010, 26, 17459-17464.
19. Tritt-Goc, J.; Bielejewski, M.; Luboradzki, R. Tetrahedron 2011, 67, 7222-7230.
20. Luboradzki, R.; Pakulski, Z. Tetrahedron 2004, 60, 4613-4616.
21. Gronwald, O.; Sakurai, K.; Luboradzki, R.; Kimura, T.; Shinkai, S. Carbohydr. Res. 2001, 331, 307-318.
22. Gronwald, O.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1933-1937.
23. Suzuki, A.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem. Commun. 2002, 884-885.
24. Amanokura, N.; Kanekiyo, Y.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1995-2000.
25. Suzuki, M.; Nakajima, Y.; Sato, T.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem. Commun. 2006, 377-379.
26. Grassi, S.; Carretti, E.; Dei, L.; Branham, C.W.; Kahr, B.;Weiss, R. G. New J. Chem. 2011, 35, 445-452.
27. Gronwald, O.; Shinkai, S. Chem.dEur. J. 2001, 7, 4329-4334.
28. Wang, G.; Yang, H.; Cheuk, S.; Coleman, S. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 234-242.
29. Zhu, G.; Dordic, J. S. Chem. Mater. 2006, 18, 5988-5995.
30. Hanabusa, K.; Matsumoto, M.; Kimura, M.; Kakehi, A.; Shirai, H. J. Colloid Interface Sci. 2000, 224, 231-244.
31. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Langmuir 2004, 20, 10851-10857.
32. Kamlet, M. J.; Abbound, J. L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887.
33. Edwards, W.; Lagadec, C. A.; Smith, D. K. Soft Matter 2011, 7, 110-117.
34. Atkins, P. W. Physical Chemistry; W.H. Freeman: New York, NY, 1994.
35. Amanokura, N.; Yoza, K.; Shinmori, H.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2, 2585-2592.
36. Menger, F. M.; Caran, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11679-11691.
37. Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676 and references cited therein.
38. Pimentel, G. C.; McClellan, A. C. The Hydrogen Bond; W.H. Freeman: San Francisco, 1969.
39. Yoza, K.; Amanokura, N.; Ono, Y.; Akao, T.; Shinmori, H.; Tekeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Chem.dEur. J. 1999, 5, 2722-2729.
40. Onsager, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1489.
41. Rechardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; Wiley-VCH: New York, NY, 2003.
42. Raynal, M.; Bouteiller, L. Chem. Commun. 2011, 8271-8273.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian: Wallingford, 2004.
44. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789.
47. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
48. Sun, R.; Yao, J.; Li, S.; Gu, R. Vib. Spectrosc. 2008, 47, 38-43.
49. Michalska, D.; Wysokinski, R. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 211-217.
50. Polavarapu, P. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8106-8112.