Lewis acid-mediated radical cyclization: Stereocontrol in cascade radical addition-cyclization-trapping reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 17, 2012, Pages 3519-3530

  Miyabe, Hideto ^a,b   Asada, Ryuta ^a   Takemoto, Yoshiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b HYOGO COLLEGE OF MEDICINE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIASTEREOSELECTIVITIES; ENANTIO; HYDROXAMATE; LEWIS ACID; RADICAL CYCLIZATIONS; STEREOCONTROL;

AMIDES;

CYCLIZATION;

FREE RADICAL; LEWIS ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ENZYME SPECIFICITY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; CYCLIZATION; FREE RADICALS; LEWIS ACIDS; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84859791311     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25073j     Document Type: Article

References (86)

1. A. G. Fallis I. M. Brinza Tetrahedron 1997 53 17543
2. P. Renaud M. Gerster Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2562
3. M. P. Sibi N. A. Porter Acc. Chem. Res. 1999 32 163
4. T. Naito Heterocycles 1999 50 505
5. Radicals in Organic Synthesis, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vols. 1 and 2
6. G. Bar A. F. Parsons Chem. Soc. Rev. 2003 32 251
7. M. P. Sibi S. Manyem J. Zimmerman Chem. Rev. 2003 103 3263
8. M. Tojino I. Ryu Multicompon. React. 2005 169
9. G. S. C. Srikanth S. L. Castle Tetrahedron 2005 61 10377
10. H. C. Guo J. A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2006 4 354
11. J. Zimmerman M. P. Sibi Top. Curr. Chem. 2006 263 107
12. E. Godineau Y. Landais Chem.-Eur. J. 2009 15 3044
13. G. J. Rowlands Tetrahedron 2009 65 8603
14. G. J. Rowlands Tetrahedron 2010 66 1593
15. Y.-H. Yang and M. P. Sibi, Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, ed., C. Chatgilialoglu, and, A. Studer, Wiley, Weinheim, 2012, vol. 2, p. 655
16. H. Miyabe Y. Takemoto Chem.-Eur. J. 2007 13 7280
17. E. Yoshioka S. Kohtani H. Miyabe Heterocycles 2009 79 229
18. M. P. Sibi J. Ji J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3063
19. P. Renaud T. Bourquard M. Gerster N. Moufid Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1601
20. M. P. Sibi J. Ji Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 190
21. T. Ooi Y. Hokke K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1181
22. T. Ooi Y. Hokke E. Tayama K. Maruoka Tetrahedron 2001 57 135
23. O. Corminboeuf P. Renaud Org. Lett. 2002 4 1731
24. O. Corminboeuf P. Renaud Org. Lett. 2002 4 1735
25. H. Miyabe R. Asada A. Toyoda Y. Takemoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5863
26. H. Miyabe A. Toyoda Y. Takemoto Synlett 2007 1885
27. E. Yoshioka Kentefu X. Wang S. Kohtani H. Miyabe Synlett 2011 2085
28. H. Yorimitsu H. Shinokubo K. Oshima Synlett 2002 674
29. C. Ollivier P. Renaud Chem. Rev. 2001 101 3415
30. I. Ryu F. Araki S. Minakata M. Komatsu Tetrahedron Lett. 1998 39 6335
31. A. Beckwith J. Christopher T. Lawrence A. Serelis Aust. J. Chem. 1983 36 545
32. D. P. Curran J. Tamine J. Org. Chem. 1991 56 2746
33. D. P. Curran W. Shen J. Zhang T. A. Heffner J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6738
34. A. L. J. Beckwith Tetrahedron 1981 37 3073
35. D. C. Spellmeyer K. N. Houk J. Org. Chem. 1987 52 959
36. O. Corminboeuf L. Quaranta P. Renaud M. Liu C. P. Jasperse M. P. Sibi Chem.-Eur. J. 2003 9 28
37. J. Y. Lee S. Kim S. Kim Tetrahedron Lett. 2010 51 4947
38. S. Lee S. Kim Org. Lett. 2008 10 4255
39. D. O. Jang S. Y. Kim J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16152
40. M. P. Sibi Y. H. Yang Synlett 2008 83
41. M. P. Sibi Y. H. Yang S. Lee Org. Lett. 2008 10 5349
42. M. P. Sibi M. Hasegawa J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4124
43. M. P. Sibi S. Nad Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9231
44. M. P. Sibi J. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13346
45. D. H. Cho D. O. Jang Chem. Commun. 2006 5045
46. M. P. Sibi G. Petrovic J. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2390
47. G. K. Friestad Y. Shen E. L. Ruggles Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5061
48. M. P. Sibi J. Zimmerman T. Rheault Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4521
49. Y. Watanabe N. Mase R. Furue T. Toru Tetrahedron Lett. 2001 42 2981
50. U. Iserloh D. P. Curran S. Kanemasa Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2417
51. M. Murakata T. Jono Y. Mizuno O. Hoshino J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11713
52. M. P. Sibi J. Ji J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9200
53. J. H. Wu R. Radinov N. A. Porter J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11029
54. M. P. Sibi K. Patil Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1235
55. M. P. Sibi Y. Asano J. B. Sausker Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1293
56. M. Murakata H. Tsutsui N. Takeuchi O. Hoshino Tetrahedron 1999 55 10295
57. Y. Cai B. P. Roberts D. A. Tocher J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1376
58. D. Dakternieks C. H. Schiesser Aust. J. Chem. 2001 54 89
59. M. Blumenstein K. Schwarzkopf J. O. Metzger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 235
60. D. Nanni D. P. Curran Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 2417
61. T. Aechtner M. Dressel T. Bach Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5849
62. A. Bauer F. Westkämper S. Grimme T. Bach Nature 2005 436 1139
63. S. Breitenlechner T. Bach Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7957
64. T. D. Beeson A. Mastracchio J.-B. Hong K. Ashton D. W. C. MacMillan Science 2007 316 582
65. H.-Y. Jang J.-B. Hong D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7004
66. J. C. Conrad J. Kong B. N. Laforteza D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11640
67. S. Rendler D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5027
68. K. C. Nicolaou R. Reingruber D. Sarlah S. Bräse J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2086
69. K. C. Nicolaou R. Reingruber D. Sarlah S. Bräse J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6640
70. A. Gansäuer L. Shi M. Otte J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11858
71. M. Nishida H. Hayashi A. Nishida N. Kawahara Chem. Commun. 1996 579
72. K. Hiroi M. Ishii Tetrahedron Lett. 2000 41 7071
73. D. Yang S. Gu Y.-L. Yan N.-Y. Zhu K.-K. Cheung J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8612
74. D. Yang S. Gu Y.-L. Yan H.-W. Zhao N.-Y. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3014
75. D. Yang B.-F. Zheng Q. Gao S. Gu N.-Y. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 255
76. D. P. Curran W. Liu C. H.-T. Chen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11012
77. A. Bruch A. Ambrosius R. Fröhlich A. Studer D. B. Guthrie H. Zhang D. P. Curran J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11452
78. M. P. Sibi J. Ji J. H. Wu S. Gürtler N. A. Porter J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9200
79. N. A. Porter J. H. L. Wu G. R. Zhang A. D. Reed J. Org. Chem. 1997 62 6702
80. M. P. Sibi J. Zimmerman T. Rheault Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4521
81. H. Miyabe A. Matsumura K. Moriyama Y. Takemoto Org. Lett. 2004 6 4631
82. H. Miyabe K. Yoshida M. Yamauchi Y. Takemoto J. Org. Chem. 2005 70 2148
83. V. K. Reddy H. Miyabe M. Yamauchi Y. Takemoto Tetrahedron 2008 64 1040
84. H. Miyabe K. Yoshida V. K. Reddy Y. Takemoto J. Org. Chem. 2009 74 305
85. H. Miyabe A. Matsumura K. Yoshida Y. Takemoto Tetrahedron 2009 65 4464
86. H. Miyabe K. Moriyama Y. Takemoto Chem. Pharm. Bull. 2011 59 714