Control of intramolecular π-π stacking interaction in cationic iridium complexes via fluorination of pendant phenyl rings

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 8, 2012, Pages 4502-4510

  He, Lei ^a   Ma, Dongxin ^a   Duan, Lian ^a   Wei, Yongge ^a   Qiao, Juan ^a   Zhang, Deqiang ^a   Dong, Guifang ^a   Wang, Liduo ^a   Qiu, Yong ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HALOGENATION; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZENE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HALOGENATION; IRIDIUM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY;

EID: 84859786882     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2021325     Document Type: Article

References (47)

1. Pei, Q. B.; Yu, G.; Zhang, C.; Yang, Y.; Heeger, A. J. Science 1995, 269, 1086
2. Matyba, P.; Maturova, K.; Kemerink, M.; Robinson, N. D.; Edman, L. Nat. Mater. 2009, 8, 672
3. Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J. J.; Parker, S.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763
4. Slinker, J. D.; Rivnay, J.; Moskowitz, J. S.; Parker, J. B.; Bernhard, S.; Abruna, H. D.; Malliaras, G. G. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2976
5. Plummer, E. A.; van Dijken, A.; Hofstraat, H. W.; De Cola, L.; Brunner, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 281
6. He, L.; Duan, L.; Qiao, J.; Zhang, D. Q.; Dong, G. F.; Wang, L. D.; Qiu, Y. Org. Electron. 2009, 10, 152
7. He, L.; Duan, L. A.; Qiao, J. A.; Zhang, D. Q.; Wang, L. D.; Qiu, Y. Org. Electron. 2010, 11, 1185
8. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Costa, R. D.; Lardies, N.; Orti, E. Inorg. Chem. 2008, 47, 9149
9. He, L.; Duan, L.; Qiao, J.; Wang, R. J.; Wei, P.; Wang, L. D.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2123
10. Su, H. C.; Chen, H. F.; Fang, F. C.; Liu, C. C.; Wu, C. C.; Wong, K. T.; Liu, Y. H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3413
11. He, L.; Qiao, J.; Duan, L.; Dong, G. F.; Zhang, D. Q.; Wang, L. D.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950
12. Rothe, C.; Chiang, C. J.; Jankus, V.; Abdullah, K.; Zeng, X. S.; Jitchati, R.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2038
13. He, L.; Duan, L. A.; Qiao, J. A.; Dong, G. F.; Wang, L. D.; Qiu, Y. Chem. Mater. 2010, 22, 3535
14. Mydlak, M.; Bizzarri, C.; Hartmann, D.; Sarfert, W.; Schmid, G.; De Cola, L. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1812
15. Yang, C. H.; Beltran, J.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Hartmann, D.; Sarfert, W.; Frohlich, R.; Bizzarri, C.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 9891
16. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Costa, R. D.; Orti, E.; Sessolo, M.; Graber, S.; Doyle, K.; Neuburger, M.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Mater. 2008, 20, 3910
17. Graber, S.; Doyle, K.; Neuburger, M.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C.; Costa, R. D.; Orti, E.; Repetto, D.; Bolink, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14944
18. Costa, R. D.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Neuburger, M.; Schaffner, S.; Constable, E. C. Chem. Commun. 2009, 2029
19. Costa, R. D.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1511
20. Costa, R. D.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5978
21. Costa, R. D.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Chem. Commun. 2011, 47, 3207
22. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
23. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656
24. Costa, R. D.; Monti, F.; Accorsi, G.; Barbieri, A.; Bolink, H. J.; Orti, E.; Armaroli, N. Inorg. Chem. 2011, 50, 7229
25. He, L.; Duan, L.; Qiao, J.; Zhang, D. Q.; Wang, L. D.; Qiu, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6467
26. Battaglia, M. R.; Buckingham, A. D.; Williams, J. H. Chem. Phys. Lett. 1981, 78, 420
27. Williams, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593
28. Patrick, C. R.; Prosser, G. S. Nature 1960, 187, 1021
29. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248
30. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003
31. Tang, M. L.; Bao, Z. A. Chem. Mater. 2011, 23, 446
32. Melhuish, W. H. J. Phys. Chem. 1961, 65, 229
33. Palsson, L. O.; Monkman, A. P. Adv. Mater. 2002, 14, 757
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2547
35. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
37. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
38. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
40. Colombo, M. G.; Hauser, A.; Gudel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3088
41. Colombo, M. G.; Brunold, T. C.; Riedener, T.; Gudel, H. U.; Fortsch, M.; Burgi, H. B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545
42. You, Y.; Huh, H. S.; Kim, K. S.; Lee, S. W.; Kim, D.; Park, S. Y. Chem. Commun. 2008, 3998
43. Shan, G. G.; Zhu, D. X.; Li, H. B.; Li, P.; Su, Z. M.; Liao, Y. Dalt. Trans. 2011, 40, 2947
44. Shan, G. G.; Zhang, L. Y.; Li, H. B.; Wang, S.; Zhu, D. X.; Li, P.; Wang, C. G.; Su, Z. M.; Liao, Y. Dalt. Trans. 2012, 41, 523
45. Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Cheylan, S.; Coronado, E.; Costa, R. D.; Lardies, N.; Nazeeruddin, M. K.; Orti, E. J. Mater. Chem. 2007, 17, 5032
46. Nozaki, K.; Takamori, K.; Nakatsugawa, Y.; Ohno, T. Inorg. Chem. 2006, 45, 6161
47. Neve, F.; Crispini, A.; Campagna, S.; Serroni, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2250